6-(3-nitrophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine | 380651-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-nitrophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• 英文别名: 6-(3-nitrophenyl)-3-pyridin-4-yl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• CAS: 380651-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₆O₂S
• 分子量: 338.349
• InChiKey: SCAVSOJMFSUENY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-pyridinyldithiocarbazate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-(3-nitrophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  某些新型1,2,4-三唑[3,4- b ] -1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑[3,4- b ] -1的合成，晶体结构和生物学评价3,4-噻二嗪

  摘要：

  含氮杂环对于制药工业中有效生物活性剂的发现尤为重要，并且具有重要意义。本研究报告了一个新的共轭杂环文库的合成，包括3,6-二取代-1,2,4-三唑-[3,4- b ] -1,3,4-噻二唑（4a – g和5a – e）和3,6-二取代-1,2,4-三唑-[3,4- b ] -1,3,4-噻二嗪（6a – h），通过4-氨基-5-（吡啶）的环缩合反应-4-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇3分别用各种取代的芳族酸和苯甲酰溴。新合成化合物的结构通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR光谱进行表征，在4c情况下通过X射线晶体学分析进行表征。筛选了新合成的三唑并噻二唑和噻二嗪的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制作用。与参考药物相比，几乎所有化合物对乙酰胆碱酯酶的活性都表现出良好或优异的表现。化合物5d对乙酰胆碱酯酶的IC 50值为0.77±0.08μM，4a对IC 50的IC 50值为0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.046

文献信息

• Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel 5-Pyridyl-1,3,4-oxadiazole Derivatives against the Breast Cancer Cell Line MCF-7
  作者：Nadia Abdalla Khalil、Aliaa Moh Kamal、Soha Hussein Emam

  DOI：10.1248/bpb.b14-00867

  日期：——

  Various 1,3,4-oxadiazole-2-thiol derivatives have considerable potential in the field of antitumor activity. On the basis of the structure of the highly active reported oxadiazole analogues, 36 novel compounds were designed. Their molecular transport properties were predicted using a computer-aided program, and they were then synthesized and tested for anticancer activity against the breast cancer cell line MCF-7. Most of the tested compounds showed excellent to potent cytotoxic activity. Docking studies were carried out to examine the possibilities of the target compounds to become lead compounds in the future after more biological investigations. Compounds 18 and 22 were more active than the reference drug with IC50 values of 0.010 µM and 0.012 µM, respectively, and binding energy scores of −10.32 and −10.25, respectively.

  多种1,3,4-噁二唑-2-硫醇衍生物在抗肿瘤活性领域具有相当大的潜力。基于已报道的高活性噁二唑类似物的结构，设计了36种新型化合物。利用计算机辅助程序预测了它们的分子转运特性，随后进行了合成并对乳腺癌细胞系MCF-7进行了抗癌活性测试。大多数测试化合物表现出优异至强大的细胞毒性活性。进行了对接研究，以考察目标化合物在更多生物学研究后成为先导化合物的可能性。化合物18和22的活性高于参考药物，其IC50值分别为0.010 µM和0.012 µM，结合能得分分别为−10.32和−10.25。