(1'S,2'R,3'R,4'R)-5,6-dichloro-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]benzimidazole | 108757-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1'S,2'R,3'R,4'R)-5,6-dichloro-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]benzimidazole
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-1-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentaol；5,6-dichloro-2-(D-gluco-pentitol-1-yl)benzimidazole；(1'S,2'R,3'R,4'R)-1H-2-[(1,2,3,4,5-pentahydroxy)pentyl]-5,6-dichlorobenzimidazole；(1S)-1-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)-D-arabitol；(1S)-1-(5,6-Dichlor-1H-benzimidazol-2-yl)-D-arabit；(1S,2R,3R,4R)-1-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 108757-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂N₂O₅
• 分子量: 337.16
• InChiKey: ZWHQXOOIWHAZSP-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-葡萄糖 在 碘 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1'S,2'R,3'R,4'R)-5,6-dichloro-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR ANALYSIS AND SYNTHESIS OF SACCHARIDE COMPOUNDS

  摘要：

  提供的是具有一般公式IIa′，S-Y′-BIM的同位素标记化合物，其中S是糖基团，Y′是含同位素的传感器基团，BIM是苯并咪唑。该化合物可用作磁共振波谱（NMR）中的糖分析试剂。还提供了一种利用这些化合物的新糖基序列方法和糖蛋白合成方法。

  公开号：

  US20150168415A1

文献信息

• Using Molecular Iodine in Direct Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: An Improved Synthesis of Aldo-benzimidazoles and Aldo-naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Po-Ting Lai、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo800234x

  日期：2008.5.1

  practical method has been developed for conversion of unprotected and unmodified aldoses to aldo-benzimidazoles and aldo-naphthimidazoles. Using iodine as an oxidant or promoter in acetic acid solution, a series of mono-, di-, and trialdoses, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with o-phenylenediamine or 2,3-naphthalenediamine at room

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。
• I2-Catalyzed Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: Synthesis of Aldo-Naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Wei-Ting Hung、Chien-Yuan Kuo、Kuo-Shiang Liao、Yin-Chen Liu、Wen-Bin Yang

  DOI：10.3390/molecules15031340

  日期：——

  acetic acid solution, a series of mono- and oligosaccharides, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with aromatic vicinal diamines at room temperature to give the corresponding aldo-imidazole products in high yields. No cleavage of the glycosidic bond occurs under the mild reaction conditions. The compositional analysis of saccharides is

  已开发出一种将未受保护和未修饰的醛糖转化为醛基咪唑的新方法。以碘为催化剂，在醋酸溶液中，一系列单糖和低聚糖，包括含羧基和乙酰胺基的单糖和低聚糖，在室温下与芳族邻二胺发生氧化缩合反应，得到相应的醛基咪唑产物。在温和的反应条件下不会发生糖苷键的断裂。糖类的组成分析通常通过相应的醛基咪唑衍生物的毛细管电泳来实现，这些衍生物很容易通过报道的碘促进氧化缩合来合成。此外，通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱 (MALDI-TOF MS) 测定了一系列醛基咪唑，以分析分子量和离子强度。二胺标记的糖类在 MALDI-TOF MS 中显示出增强的信号。因此，醛基咪唑衍生化和质谱分析的结合使用提供了一种快速鉴定糖类的方法，即使样品中存在的糖类少于 1 pmol。这些结果可以进一步应用于促进新型糖类的分离和分析。即使样品中存在少于 1 pmol 的糖类。这些结果可以进一步应用于促进新型糖类的分离和分析。即使样品中存在少于
• Studies on saccharide benzimidazoles: 2-(β-D-gulofuranosyl)benzimidazole and 2-(β-D-glucofuranosyl)benzimidazole C-nucleoside analogs; synthesis, anomeric configuration and antifouling potency
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Dalia M.S.A. Salem、Gorgina M.H. Labib、Trevena N.M.A. Youssef、Koichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108073

  日期：2020.10

  2-(D-gulo-) and 2-(D-gluco-)benzimidazole C-nucloside analogs have been prepared by condensation of o-phenylenediamine dihydrochloride derivatives with D-gulonic acid-γ-lactone and D-gluconic acid-γ-lactone, separately. Acid catalyzed dehydrative cyclization of the acyclic benzimidazole C-nucleoside afforded the corresponding 2-(β-D-gulo-) and 2-(β-D-gluco-)furanosyl benzimidazole C-nucleoside analogs. The

  通过邻苯二胺二盐酸盐衍生物与 D-古洛糖酸-γ-内酯和 D-葡萄糖酸缩合制备了一系列无环 2-(D-gulo-) 和 2-(D-gluco-) 苯并咪唑 C-核苷类似物酸-γ-内酯，分开。无环苯并咪唑C-核苷的酸催化脱水环化得到相应的2-(β-D-gulo-)和2-(β-D-葡糖-)呋喃糖基苯并咪唑C-核苷类似物。获得的C-核苷类似物的结构和异头构型通过高碘酸盐氧化、1H NMR、UV和圆二色性(CD)光谱确定。已使用抗菌生物膜试验研究了 C-核苷类似物的防污性能。2-(D-gulo-) 和 2-(D-gluco-) 苯并咪唑类似物可用于抑制海洋细菌的生长，并且不会对周围的海水造成任何不良影响。
• Studies on Carcinolytic Compounds. VI. Substituted 2-(Aldo-Polyhydroxyalkyl)-benzimidazoles
  作者：Dorothea Heyl、Gladys Emerson、Marjorie M. Gasser、Edith C. Chase、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01598a082

  日期：1956.9
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANALYSIS AND SYNTHESIS OF SACCHARIDE COMPOUNDS, AND METHOD FOR QUANTITATING SACCHARIDE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20170299530A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Provided is a method for quantitating a saccharide in a liquid sample. The method comprises incubating the liquid sample with 2,3-naphthalenediamine in the presence of iodine to allow a naphthimidazole group to be linked to the saccharide to obtain a first mixture; obtaining an 1 H-NMR spectrum of the first mixture; and comparing, in said 1 H-NMR spectrum, the intensity or integral of a proton signal corresponding to the saccharide to the intensity or integral of a proton signal corresponding to an internal standard present in the first mixture.