(2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-(2-morpholinoethyl)pentanamide | 102562-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-(2-morpholinoethyl)pentanamide
• 英文别名: LM11A-31；(2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-(2-morpholin-4-ylethyl)pentanamide
• CAS: 102562-74-3
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₂
• mdl: MFCD13245016
• 分子量: 243.349
• InChiKey: YNMUTYLWSRFTPX-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

阻断p75介导的细胞死亡的口服、脑渗透性p75NTR配体可以增加海马神经祖细胞的增殖和存活；它不影响神经生长因子(NGF)与TrkA的结合，但能预防和逆转胆碱能神经突的萎缩，并在中晚期AD小鼠模型中逆转阿尔茨海默病病理学。该研究处于2期临床阶段。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-(2-morpholinoethyl)pentanamide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-(2-morpholinoethyl)pentanamide monosulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING ALCOHOL USE DISORDERS AND ASSOCIATED DISEASES
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES D'UTILISATION D'ALCOOL ET DE MALADIES ASSOCIÉES

  摘要：

  治疗酒精使用障碍和相关疾病的方法和化合物。包括向需要的受试者施用对p75NTR具有调节作用的化合物的有效量。

  公开号：

  WO2018039641A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-(2-morpholinoethyl)pentanamide dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-(2-morpholinoethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Crystalline forms of neurotrophin mimetic compounds and their salts

  摘要：

  本发明涉及2-氨基-3-甲基-N-(2-吗啡啶基乙基)-戊酰胺的晶体形式，以及2-氨基-3-甲基-N-(2-吗啡啶基乙基)-戊酰胺的盐和/或溶剂晶体形式。此外，本发明提供包含这些晶体形式的组合物以及这些晶体形式的治疗用途。

  公开号：

  US09271986B2

文献信息

• NEUROTROPHIN MIMETICS AND USES THEREOF
  申请人：Longo Frank M.

  公开号：US20110230479A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present application is related to compounds which are novel neurotrophin mimetics. The application also discloses the treatment of disorders associated with p75 expression, such as degradation or dysfunction of cells expressing p75 in a mammal by administering an effective amount of such compounds.

  本申请涉及一种新型神经营养因子类似物化合物。该申请还公开了通过给哺乳动物施用有效量的这种化合物来治疗与p75表达相关的疾病，例如p75表达细胞的降解或功能障碍。
• DEUTERATED COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Damodara Gopal

  公开号：US20120322799A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present application is related to deuterated compounds which are novel neurotrophin mimetics. The application also discloses the treatment of disorders involving degradation or dysfunction of cells expressing p75 in a mammal by administering an effective amount of such deuterated compounds.

  本申请涉及新型神经营养因子类似物的氘代化合物。该申请还披露了通过给哺乳动物施加足够剂量的这些氘代化合物来治疗涉及表达p75的细胞降解或功能障碍的疾病。
• CRYSTALLINE FORMS OF NEUROTROPHIN MIMETIC COMPOUNDS AND THEIR SALTS
  申请人：Munigeti Rajgopal

  公开号：US20130005731A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention includes crystalline forms of 2-amino-3-methyl-N-(2-morpholinoethyl)-pentanamide and crystalline forms of salts and/or solvates of 2-amino-3-methyl-N-(2-morpholinoethyl)-pentanamide. Furthermore, the present invention provides compositions comprising the crystalline forms and therapeutic use of the crystalline forms.

  本发明涉及2-氨基-3-甲基-N-(2-吗啡啶基乙基)-戊酰胺的晶体形式以及2-氨基-3-甲基-N-(2-吗啡啶基乙基)-戊酰胺的盐和/或溶剂的晶体形式。此外，本发明提供了包含这些晶体形式的组合物以及这些晶体形式的治疗用途。
• Amino acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0386611A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Compounds of the formula wherein R¹ represents alkoxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, alkanoyl, aralkanoyl, aroyl, cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, heterocyclyl-alkanoyl, 6-(dibenzylcarbamoyl)-4-oxohexanoyl or an acyl group of an α-amino acid in which the amino group is substituted by alkoxycaronyl, aralkoxycarbonyl, diaralkylcarbamoyl, diaralkylalkanoyl or aralkanoyl; R² represents alkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl; R³ represents hydrogen or alkyl; R⁴ represents alkyl; and one of R⁵ and R⁶ represents hydrogen and the other represents hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, 1-alkoxycarbonyl-2-phenylethyl, 1-alkoxycarbonyl-2-(imidazol-4-yl)ethyl, 2-(imidazol-1-yl)ethyl, indanyl, heterocyclyl-alkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aryloxycarbonylalkyl, aralkoxycarbonylalkyl or a group of the formula -A-N(Ra)(Rb) in which A represents alkylene and Ra and Rb each represent alkyl or Ra and Rb together represent a pentamethylene group in which one methylene group can be replaced by NH, N-alkyl, N-alkanoyl, N-aralkoxy carbonyl, O, S, SO or SO₂; or R⁵ and R⁶ together with the nitrogen atom to which they are attached represent a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring; one of W and X represents hydrogen and the other represents hydroxy or amino or W and X together represent hydroxyimino and Y represents hydrogen or, where one of W and X represents hydrogen and the other represents hydroxy, Y can also represent hydroxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof can be used as medicaments for the treatment and prophylaxis of viral infections, particularly of infections caused by HIV and other retroid viruses. They can be manufactured according to generally known procedures.

  式中的化合物 其中 R¹ 代表烷氧基羰基、烷氧基羰基、烷酰基、烷酰基、芳酰基、环烷基羰基、杂环烷基羰基、杂环烷酰基、6-(二苄基氨基甲酰基)-4-氧代己酰基或 α-氨基酸的酰基，其中氨基被烷氧基羰基、烷氧基羰基、二烷基氨基甲酰基、二烷基烷酰基或芳酰基取代；R² 代表烷基、环烷基烷基或芳烷基； R³ 代表氢或烷基； R⁴ 代表烷基；R⁵ 和 R⁶ 中的一个代表氢，另一个代表氢、烷基、芳基、芳烷基、1-烷氧基羰基-2-苯基乙基、1-烷氧基羰基-2-(咪唑-4-基)乙基、2-(咪唑-1-基)乙基、茚基、杂环烷基、羧基、烷氧基羰基烷基、芳氧基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、芳氧基羰基烷基、芳氧基羰基烷基、芳氧基羰基烷基、芳氧基羰基烷基、芳氧基羰基烷基或 R⁵ 和 R⁶ 与它们所连接的氮原子一起代表 1，2，3，4-四氢异喹啉环； W 和 X 中的一个代表氢，另一个代表羟基或氨基，或 W 和 X 一起代表羟基亚氨基，Y 代表氢，或 W 和 X 中的一个代表氢，另一个代表羟基，Y 也可以代表羟基、 及其药学上可接受的酸加成盐可用作治疗和预防病毒感染的药物，特别是由 HIV 和其他逆转录病毒引起的感染。它们可以按照一般已知的程序制造。
• WO2008/107365
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——