1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea | 39618-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea
• CAS: 39618-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00827511
• 分子量: 262.696
• InChiKey: LEKANEWXBWPVMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到4-[(4-chlorophenyl)ureido]phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Antimetastatic Effect of Sulfamate Carbonic Anhydrase IX Inhibitors in Breast Carcinoma Xenografts

  摘要：

  A panel of compounds belonging to the underexposed sulfamate class of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors was generated that displayed high specificity at nanomolar levels for the tumor-associated CA IX/XII isoforms. Three of the specific CA IX/XII inhibitors showed a positive response in in vitro assays for tumor cell migration and spreading. One of them, 4-(3'-(3 '',5 ''-dimethylphenyl)-ureido)phenyl sulfamate (S4), was taken forward into the orthotopic MDA-MB-231 (breast carcinoma) model in mice. Treatment with a 10 mg/kg maintenance dosage of S4 given daily on a "5 days on, 2 days off" regimen reduced metastatic tumor burden in the lung while not affecting primary tumor growth or mouse condition. CA inhibitors of the sulfamate class specifically targeting the tumor-associated isoforms are potential candidates in antimetastatic therapy.

  DOI：

  10.1021/jm300529u
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 对氯苯异氰酸酯 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  2- [4-[[[（（芳基氨基）羰基]氨基]苯氧基] -2-甲基丙酸对血红蛋白对氧的亲和力的合成和影响研究：结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列2- [4-[[[[（（取代-苯基）氨基]羰基]氨基]苯氧基] -2-甲基丙酸和其他取代的苯氧基乙酸，并测试了它们降低血红蛋白对氧的亲和力的能力。发现2- [4-[[[（（3,4,5-三氯苯基）氨基]羰基]氨基]苯氧基] -2-甲基丙酸是已知的最有效的化合物。讨论了合成化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00130a021

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Discovery of potent thieno[2,3-d]pyrimidine VEGFR-2 inhibitors: Design, synthesis and enzyme inhibitory evaluation supported by molecular dynamics simulations
  作者：Eman Z. Elrazaz、Rabah A.T. Serya、Nasser S.M. Ismail、Amgad Albohy、Dalal A. Abou El Ella、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105019

  日期：2021.8

  angiogenesis and cancer progression. In this study, we are reporting the design, synthesis and biological evaluation of a series of 4-substituted thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives as VEGFR-2 inhibitors. The design of these compounds was based on interactions extracted from crystal structure of potent pyrrolo[3,2-d]pyrimidine inhibitor VIII with VEGFR-2 (PDB: 3VHE). In addition to these interactions, the

  血管内皮生长因子受体 (VEGFR) 是众所周知的控制血管生成和癌症进展的靶标之一。在这项研究中，我们报告了一系列 4-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成和生物学评价。这些化合物的设计基于从有效吡咯并[3,2- d ]嘧啶抑制剂VIII与 VEGFR-2 (PDB: 3VHE) 的晶体结构中提取的相互作用。除了这些相互作用之外，新化合物还被设计为与溶剂可及区域中的残基相互作用，例如 Asn923。因此，合成噻吩并嘧啶目标化合物并进行VEGFR-2酶抑制测定。几种目标化合物（7d-f、8b-c、8e-g和15c ) 表现出对 VEGFR-2 的有效抑制活性，IC 50值在低纳摩尔范围内。化合物8b和8e显示出异常有效的抑制活性，IC 50 分别为5和3.9  nM。还进行了分子对接分析和分子动力学模拟，以进一步研究这些发现。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel benzo[b]thiophene-diaryl urea derivatives as potential anticancer agents
  作者：Omid Zarei、Fereshteh Azimian、Maryam Hamzeh-Mivehroud、Javid Shahbazi Mojarrad、Salar Hemmati、Siavoush Dastmalchi

  DOI：10.1007/s00044-020-02559-8

  日期：2020.8

  A hybrid pharmacophore approach was applied to design and synthesize a series of benzo[b]thiophene-diaryl urea derivatives 17a–g with potential anticancer effect. In vitro antiproliferative activities of all target compounds were evaluated against HT-29 and A549 cancer cell lines. Three compounds 17b, 17d, and 17f exhibited antiproliferative activities on both cell lines comparable to that of the positive

  一种杂种药效团方法被用于设计和合成一系列具有潜在抗癌作用的苯并[b]噻吩-二芳基脲衍生物17a-g。评估了所有目标化合物对HT-29和A549癌细胞的体外抗增殖活性。三种化合物17b，17d和17f在两种细胞系中均显示出与阳性参考药物索拉非尼相当的抗增殖活性。值得注意的是，化合物17d的IC 50活性最高在HT-29和A549细胞上的分别值为5.91和14.64μM。基于DAPI染色和碘化丙啶（PI）染色，然后流式细胞仪分析，它还诱导HT-29细胞的G0 / G1期凋亡和细胞周期停滞。分子对接研究表明17d可以很好地结合VEGFR2受体的活性位点。总的来说，化合物17d可以被认为是有前途的支架，适合进一步优化开发新的抗癌剂。
• Synthesis and biological evaluation of diaryl urea derivatives designed as potential anticarcinoma agents using de novo structure-based lead optimization approach
  作者：Fereshteh Azimian、Maryam Hamzeh-Mivehroud、Javid Shahbazi Mojarrad、Salar Hemmati、Siavoush Dastmalchi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112461

  日期：2020.9

  compounds based on sorafenib were designed, synthesized and biologically evaluated. Using de novo design method, a library of new ligands was generated and expanded. Considering in silico binding affinity towards VEGFR2, synthetic feasibility, and drug-likeness property, some of the designed ligands were selected for synthesis and screening for their in vitro antiproliferative activities against two cancer

  为了开发阻断VEGFR2和Raf / MEK / ERK丝裂原活化的蛋白激酶信号通路的抑制剂，设计，合成和生物学评估了基于索拉非尼的新化合物。使用从头设计方法，生成并扩展了新的配体库。考虑到对VEGFR2的计算机结合亲和力，合成可行性和药物相似性，选择了一些设计的配体进行合成，并筛选了它们对两种癌细胞系（HT-29和A549）的体外抗增殖活性。四种化合物（13a，14a，14l和15b）显示出更强的抗增殖活性（IC 50为与阳性参考药物索拉非尼（IC 50  = 17.28μM）相比，针对HT-29细胞的HT-29值分别为13.27、6.62、12.74、3.38μM）。值得注意的是，化合物15b表现出最高的活性，尤其是它诱导HT-29凋亡，增加细胞内活性氧水平，将细胞周期阻滞在G0 / G1期，并影响凋亡相关蛋白和细胞周期相关蛋白的表达。15b化合物可有效阻断Raf / MEK / ER
• Use of compounds for decreasing activity of hormone-sensitive
  申请人：——

  公开号：US20030166690A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物来抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的制药组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新颖的化合物。这些化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可用于治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病。