N-phenyltetrahydro-1H-pyrrole-1-carboximidamide | 65071-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyltetrahydro-1H-pyrrole-1-carboximidamide
• 英文别名: 1-(N-phenylamidine)pyrrolidine；N'-phenylpyrrolidine-1-carboximidamide
• CAS: 65071-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: BLHQCFDPXIGINB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  280.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyltetrahydro-1H-pyrrole-1-carboximidamide 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-methyl-N-<(4-pyrrolidinyl)(phenylimino)methyl>propanethioamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-氨基亚烷基）羧酰亚胺的新型系列作为潜在的降血糖药。

  摘要：

  氮杂环羧酰亚胺类化合物（如linogliride，1a）已显示出显着的降血糖活性，并已显示出作为潜在抗糖尿病药的临床疗效。我们通过制备通用结构2的无环化合物，评估了通用结构1的杂环A的生物学意义。该结构在此类化合物中一直保持着。初步的体内生物学测试，即大鼠的葡萄糖耐量测试，指出，制备的许多特定的无环羧酰亚胺化合物6a-kk具有显着的降血糖活性，通常与我们的模型化合物1a所示的活性相当，在某些情况下更好。这些结果表明1的杂环A对于这类化合物的降血糖活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jm00063a009
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫脲 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium molybdate 、 双氧水 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-phenyltetrahydro-1H-pyrrole-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of guanidines from thioureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a040

文献信息

• Nitrogen heterocyclic carboximidamide compounds
  申请人：McNeil Laboratories, Incorporated

  公开号：US04211867A1

  公开（公告）日：1980-07-08

  5-, 6- or 7-Membered fully saturated 1-azacarbocyclic-2-ylidene derivatives of guanidine having anti-secretory and hypoglycemic activities, and further useful for treatment of cardiovascular disease states.

  具有抗分泌和降糖活性的5-, 6-或7-成员完全饱和的1-氮杂环戊二烯基鸟氨酸衍生物，进一步用于治疗心血管疾病状态。
• Heterocyclic derivatives of guanidine
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04414211A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  5-Membered, 6-membered and 7-membered heterocyclic derivatives of guanidine having hypoglycemic activity.

  具有降血糖活性的5-成员、6-成员和7-成员杂环衍生物的胍。
• Antihypertensive dihydropyridines with 1,4,4-trisubstitution
  作者：Michael J. Kukla、Henry J. Breslin、Alan Gill

  DOI：10.1021/jm00163a037

  日期：1990.1

  Dihydropyridines with 1,4,4-trisubstitution were synthesized and tested for antihypertensive activity in a spontaneously hypertensive rat model. This substitution pattern on the dihydropyridine nucleus differs markedly from that found most active in the structure-activity relationship established for nifedipine-like compounds. However, some were found to significantly lower blood pressure at testing doses (30 mg/kg, ip and 100 mg/kg, po) for up to 24 h. Methyl 1,4-dihydro-4,4-dimethyl-1-pyridinepropanoate (2-1), for example, lowered blood pressure 71 mmHg at 30 mg/kg, ip and the effect endured for greater than 24 h. Unlike prototypical dihydropyridines such as nifedipine, these compounds did not seem to have any effect on calcium channels.
• Di(benzotriazol-1-yl)methanimine:  A New Reagent for the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Guanidines
  作者：Alan R. Katritzky、Boris V. Rogovoy、Christophe Chassaing、Vladimir Vvedensky

  DOI：10.1021/jo0006526

  日期：2000.11.1
• MARYANOFF, C. A.;STANZIONE, R. C.;PLAMPIN, J. N.;MILLS, J. E., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1882-1884
  作者：MARYANOFF, C. A.、STANZIONE, R. C.、PLAMPIN, J. N.、MILLS, J. E.

  DOI：——

  日期：——