N-(4-hydroxyphenyl)cyclohexanecarboxamide | 548763-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 548763-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SPELRQCTCINJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)cyclohexanecarboxamide 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-(cyclohexanecarboxamido)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶II和IX抑制剂氨基磺酸酯衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  抑制碳酸酐酶是治疗各种病理状况（例如癌症、青光眼、癫痫发作、肥胖症和高原反应）的潜在途径。在这项研究中，合成了一系列 4-苯甲酰氨基苯基氨基磺酸酯衍生物，并针对两种碳酸酐酶亚型进行了测试，即碳酸酐酶 II (CA II) 和碳酸酐酶 IX (CA IX)。所有合成的化合物在微摩尔 IC 50浓度下均抑制同种型 CA II 和 CA IX 的活性。化合物1n被发现是最有效的抗 CA II 的 IC 50值为 0.78 μM，而化合物1f是最有效的抗 CA IX 的抑制剂，IC 50值为 0.34 μM。最有效化合物的分子模型研究揭示了与 CA II 和 CA IX 活性位点中重要氨基酸残基相互作用的网络。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03043-9
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  The Depigmenting Activities of Hydroxyl Carboxamide Derivatives Containing Hydrophobic Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1333

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Catalyst- and oxidant-free electrochemical <i>para</i>-selective hydroxylation of <i>N</i>-arylamides in batch and continuous-flow
  作者：Cheng-Kou Liu、Meng-Yi Chen、Xin-Xin Lin、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0gc02294b

  日期：——

  A catalyst-, oxidant-, acidic solvent- and quaternary ammonium salt-free electrochemical para-selective hydroxylation of N-arylamides at rt in batch and continuous-flow was developed.

  在室温下，开发了一种无催化剂、氧化剂、酸性溶剂和季铵盐的电化学对位选择性羟基化方法，可用于批量和连续流动的N-芳基酰胺。
• Design, synthesis, and biological evaluation of new arylamide derivatives possessing sulfonate or sulfamate moieties as steroid sulfatase enzyme inhibitors
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Mohammad H. Semreen、Paul A. Foster、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.040

  日期：2016.6

  A series of new arylamide derivatives possessing terminal sulfonate or sulfamate moieties was designed and synthesized. The target compounds were tested for in vitro inhibitory effects against the steroid sulfatase (STS) enzyme in a cell-free assay system. The free sulfamate derivative 1j was the most active. It inhibited the enzymatic activity by 72.0% and 55.7% at 20muM and 10muM, respectively. Compound

  设计并合成了一系列具有末端磺酸盐或氨基磺酸盐部分的新的芳基酰胺衍生物。在无细胞分析系统中测试了目标化合物对类固醇硫酸酯酶（STS）酶的体外抑制作用。游离氨基磺酸酯衍生物1j活性最高。它在20μM和10μM时分别抑制了72.0％和55.7％的酶活性。进一步测试了化合物1j在具有高STS酶活性的JEG-3胎盘癌细胞中对STS的抑制作用。在20μM的浓度下，它可抑制JEG​​-3胎盘癌细胞中93.9％的酶活性，其功效接近于成熟的STX64药物。在10μM时，1j抑制JEG​​-3的STS活性为86.1％。JEG-3细胞中针对STS酶的IC50值为0.421μM。因此，
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of sulfonate derivatives as nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase (NPP) inhibitors
  作者：Mohammad H. Semreen、Mohammed I. El-Gamal、Saif Ullah、Saquib Jalil、Sumera Zaib、Hanan S. Anbar、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.031

  日期：2019.7

  A new series of sulfonate derivatives 1a-zk were synthesized and evaluated as inhibitors of nucleotide pyrophosphatases. Most of the compounds exhibited good to moderate inhibition towards NPP1, NPP2, and NPP3 isozymes. Compound 1m was a potent and selective inhibitor of NPP1 with an IC50 value of 0.387 ± 0.007 µM. However, the most potent inhibitor of NPP3 was found as 1x with an IC50 value of 0.214 ± 0

  合成了一系列新的磺酸盐衍生物1a-zk，并将其评估为核苷酸焦磷酸酶的抑制剂。大多数化合物对NPP1，NPP2和NPP3同工酶表现出良好至中度的抑制作用。化合物1m是一种有效的选择性NPP1抑制剂，IC50值为0.387±0.007 µM。但是，发现最有效的NPP3抑制剂为1x，IC50值为0.214±0.012 µM。此外，化合物1e是NPP2活性最高的抑制剂，IC50值为0.659±0.007 µM。进行了最有效化合物的对接研究，计算结果支持了体外结果。