N-(4-hydroxyphenyl)adamantanecarboxamide | 917235-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)adamantanecarboxamide
• 英文别名: adamantane-1-carboxylic acid (4-hydroxy-phenyl)-amide；N-(4-hydroxyphenyl)tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane-1-carboxamide；N-(4-hydroxyphenyl)adamantane-1-carboxamide
• CAS: 917235-76-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: WOLREADUSCXWNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)adamantanecarboxamide 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-(1-adamantylcarboxamido)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶II和IX抑制剂氨基磺酸酯衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  抑制碳酸酐酶是治疗各种病理状况（例如癌症、青光眼、癫痫发作、肥胖症和高原反应）的潜在途径。在这项研究中，合成了一系列 4-苯甲酰氨基苯基氨基磺酸酯衍生物，并针对两种碳酸酐酶亚型进行了测试，即碳酸酐酶 II (CA II) 和碳酸酐酶 IX (CA IX)。所有合成的化合物在微摩尔 IC 50浓度下均抑制同种型 CA II 和 CA IX 的活性。化合物1n被发现是最有效的抗 CA II 的 IC 50值为 0.78 μM，而化合物1f是最有效的抗 CA IX 的抑制剂，IC 50值为 0.34 μM。最有效化合物的分子模型研究揭示了与 CA II 和 CA IX 活性位点中重要氨基酸残基相互作用的网络。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03043-9
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)adamantanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  The Depigmenting Activities of Hydroxyl Carboxamide Derivatives Containing Hydrophobic Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1333

文献信息

• A new series of aryl sulfamate derivatives: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Seyed-Omar Zaraei、Paul A. Foster、Hanan S. Anbar、Randa El-Gamal、Raafat El-Awady、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115406

  日期：2020.4

  drug target for management of hormone-dependent malignancies. In the present study, a new series of twenty-one aryl amido-linked sulfamate derivatives 1a-u was designed and synthesized, based upon a cyclohexyl lead compound. All members were evaluated as STS inhibitors in a cell-free assay. Adamantyl derivatives 1h and 1p-r were the most active with more than 90% inhibition at 10 µM concentration and

  甾族硫酸酯酶（STS）最近已成为治疗激素依赖性恶性肿瘤的药物靶标。在本研究中，基于环己基铅化合物，设计并合成了一系列新的二十一个芳基酰胺基连接的氨基磺酸酯衍生物1a-u。在无细胞试验中将所有成员评估为STS抑制剂。金刚烷衍生物1h和1p-r在10 µM浓度下活性最高，抑制率超过90％，对于那些抑制活性最大的化合物，测定IC 50值。这些化合物在约25-110nM的范围内表现出STS抑制。其中，化合物1q具有o-氯苯磺酸氨基酯部分表现出最有效的STS抑制活性，IC 50为26 nM。此外，为了确保能够穿过细胞脂质双层，在JEG-3全细胞试验中针对STS活性测试了具有低IC 50值的化合物。因此，1h和1q的IC 50值分别约为14 nM和150 nM。因此，化合物1h的效力是相应的环己基铅的31倍（在JEG-3全细胞试验中，IC 50值= 421 nM）。此外，最有效的STS抑制剂（1h和1
• Sphingosine Kinase Inhibitors
  申请人：Smith Charles D.

  公开号：US20080167352A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to substituted adamantane compounds, pharmaceutical compositions thereof, processes for their preparation, and methods for inhibiting sphingosine kinase and for treating or preventing hyperproliferative disease, inflammatory disease, or angiogenic disease.

  本发明涉及置换的金刚烷化合物，其药物组成物、制备过程以及抑制鞘氨醇激酶、治疗或预防过度增殖性疾病、炎症性疾病或血管生成性疾病的方法。
• Design and synthesis of new adamantyl derivatives as promising antiproliferative agents
  作者：Afnan I. Shahin、Seyed-Omar Zaraei、Bilal O. AlKubaisi、Saif Ullah、Hanan S. Anbar、Randa El-Gamal、Varsha Menon、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Chang-Hyun Oh、Raafat El-Awady、Nicolly Espindola Gelsleichter、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal、Taleb H. Al-Tel、Mohammed I. El-Gamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114958

  日期：2023.1

  A series of adamantyl carboxamide derivatives containing sulfonate or sulfonamide moiety were designed as multitargeted inhibitors of ectonucleotide pyrophosphatases/phosphodiesterases (NPPs) and carbonic anhydrases (CAs). The target compounds were investigated for their antiproliferative activity against NCI-60 cancer cell lines panel. Three main series composed of 3- and 4-aminophenol, 4-aminoaniline

  一系列含有磺酸盐或磺酰胺部分的金刚烷基甲酰胺衍生物被设计为外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（NPP）和碳酸酐酶（CA）的多靶点抑制剂。研究了目标化合物对 NCI-60 癌细胞系的抗增殖活性。基于先导化合物（A）设计了由3-和4-氨基苯酚、4-氨基苯胺和5-羟基吲哚支架组成的三个主要系列。4-氨基苯酚骨架的化合物1e（苯磺酰基）和1i（4-氟苯磺酰基）表现出最有希望的抗增殖活性。这两种化合物对所有九种测试的癌症亚型都表现出广谱和有效的抑制作用。两种化合物对属于白血病和结肠癌的几种癌细胞系（例如 K-562、RPMI-8226、SR、COLO 205、HCT-116、HCT-15、HT29、KM12 和 SW-620）均显示出纳摩尔 IC 50值细胞系。化合物1e和1i以剂量依赖性方式诱导K-562白血病细胞凋亡。化合物1i对HT29细胞系表现出最高的细胞毒活性，IC 50值为200 nM。此外，化合物1e和1i针对正常乳腺细胞
• Sphingosine kinase inhibitors
  申请人：Apogee Biothechnology Corporation

  公开号：EP2314574A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The invention relates to substituted adamantane compounds, pharmaceutical compositions thereof, processes for their preparation, and methods for inhibiting sphingosine kinase and for treating or preventing hyperproliferative disease, inflammatory disease, or angiogenic disease.

  本发明涉及取代的金刚烷化合物、其药物组合物、其制备工艺以及抑制鞘氨醇激酶和治疗或预防过度增殖性疾病、炎症性疾病或血管生成性疾病的方法。
• Combination therapies for treating cancer
  申请人：RedHill Biopharma Ltd.

  公开号：US10463654B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  Provided are methods for treating cancer in a patient by administering at least one antibiotic selected from the group consisting of clofazimine, rifabutin and clarithromycin, in combination with an aryladamantane compound. In an embodiment, the aryladamantane compound is [3-(4-chlorophenyl)-adamantane-1-carboxylic acid (pyridin-4-ylmethyl)amide], or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了通过施用至少一种选自氯法齐明、利福布汀和克拉霉素组成的组的抗生素与芳基金刚烷化合物联合治疗患者癌症的方法。在一个实施方案中，芳基金刚烷化合物是[3-(4-氯苯基)-金刚烷-1-羧酸(吡啶-4-基甲基)酰胺]或其药学上可接受的盐。