1-Bromo-2-(diethoxymethyl)naphthalene | 285551-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Bromo-2-(diethoxymethyl)naphthalene
• CAS: 285551-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₂
• 分子量: 309.203
• InChiKey: XLJXJSXIUOGNCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-(diethoxymethyl)naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅级联环化合成异吲哚并[2,1-a]喹喔啉

  摘要：

  已开发出铜催化的 2-(1-(乙酰氧基) 炔丙基) 苯甲醛与邻苯二胺的一锅级联环化反应，以获得取代的异吲哚并 [2,1- a ] 喹喔啉。该反应具有原料易得、操作简单、底物范围广等特点。在最佳条件下，各种异吲哚并[ 2,1- a ]喹喔啉的产率为41-88%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100643
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 在 2-硝基丙烷 、 4 A molecular sieve 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-Bromo-2-(diethoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control

  摘要：

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b000669f

文献信息

• Synthesis of carbamoylpyridine and imidazo[1,5-a]pyridin-1,3-diones via ortho-acetalhydantoin intermediates
  作者：Jean M. Chezal、Emmanuel Moreau、Nicolas Desbois、Yves Blache、Olivier Chavignon、Jean C. Teulade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.200

  日期：2004.1

  A new method for preparing carbamoylpyridine and imidazo[1,5-a]pyridin-1,3-dione rings from an ortho-acetalmethylideneimidazolidin-2,4-dione is described. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.
• Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control
  作者：Jonathan Clayden、Catherine McCarthy、Neil Westlund、Christopher S. Frampton

  DOI：10.1039/b000669f

  日期：——

  Organometallic nucleophiles attack 2-formyl-1-naphthamides to give secondary alcohols with widely varying atroposelectivity. By careful choice of reagent, selectivities of up to >99∶1 in favour of either the anti or the syn atropisomer can be obtained. Ethers and amines may be synthesised atroposelectively from acetals or imines. The sense of the selectivity is determined by the reactive conformation of the Ar–CHO bond, itself dependent on the coordinating and chelating ability of the nucleophile’s counterion. The roles of conformation, Lewis acids, and chelation/non-chelation control in relation to stereoselectivity are discussed.

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。
• Copper‐Catalyzed One‐Pot Cascade Cyclization for the Synthesis of Isoindolo[2,1‐ <i>a</i> ]quinoxalines
  作者：Ling Li、Zhen‐Ting Liu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100643

  日期：2021.9.7

  A copper-catalyzed one-pot cascade cyclization of 2-(1-(acetyloxy)propargyl)benzaldehydes with o-phenylenediamines for an access to substituted isoindolo[2,1-a]quinoxalines has been developed. The reaction features readily available starting materials, simple operational procedure, and broad substrate scopes. Under optimal conditions, various isoindolo[2,1-a]quinoxalines were afforded in 41–88% yields

  已开发出铜催化的 2-(1-(乙酰氧基) 炔丙基) 苯甲醛与邻苯二胺的一锅级联环化反应，以获得取代的异吲哚并 [2,1- a ] 喹喔啉。该反应具有原料易得、操作简单、底物范围广等特点。在最佳条件下，各种异吲哚并[ 2,1- a ]喹喔啉的产率为41-88%。