3-Anilino-pyrazolon-(5) | 7186-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Anilino-pyrazolon-(5)
• 英文别名: 3-Anilino-2-pyrazolin-5-on；3-Anilino-1,4-dihydropyrazol-5-one；5-phenyliminopyrazolidin-3-one
• CAS: 7186-81-4
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD02602369
• 分子量: 175.19
• InChiKey: GPUWDUXYXXIUCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氯苯基)糠醛 、 3-Anilino-pyrazolon-(5) 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到4-[5-(3-chlorophenyl)-furan-2-ylmethylene]-5-phenylamino-2,4-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于具有凋亡活性的吡唑和吡唑并[1,5-a]嘧啶支架的某些CDK2抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和评价了不同系列的新型吡唑和吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物（2a-g），（3a-c），（7a-d）和（10a-e）体外CDK2 / cyclin A2酶。另外，针对四种不同的人类癌细胞系筛选了新合成的化合物的细胞毒性。CDK2 / cyclin A2酶的抑制活性表明，化合物（2d）和（2 g）的活性最高，抑制活性分别为60％和40％，而化合物（7d）和（10b）的活性最高。在新合成的针对四种肿瘤细胞系（HepG2，MCF-7，A549和Caco2）的衍生物中，IC50值分别为24.24、14.12、30.03和29.27μM，以及17.12、10.05、29.95和25.24μM。对化合物（7d）和（10b）进行流式细胞术细胞周期测定以研究其凋亡活性。获得的结果表明，它们诱导了G0-G1期的细胞周期停滞，并增强了凋亡DNA片段化。已经进行了分子建模研究，以进一步了解目标化合物的结合模式以及场排列，以定义相似的场性质。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.008
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-Anilino-pyrazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  基于具有凋亡活性的吡唑和吡唑并[1,5-a]嘧啶支架的某些CDK2抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和评价了不同系列的新型吡唑和吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物（2a-g），（3a-c），（7a-d）和（10a-e）体外CDK2 / cyclin A2酶。另外，针对四种不同的人类癌细胞系筛选了新合成的化合物的细胞毒性。CDK2 / cyclin A2酶的抑制活性表明，化合物（2d）和（2 g）的活性最高，抑制活性分别为60％和40％，而化合物（7d）和（10b）的活性最高。在新合成的针对四种肿瘤细胞系（HepG2，MCF-7，A549和Caco2）的衍生物中，IC50值分别为24.24、14.12、30.03和29.27μM，以及17.12、10.05、29.95和25.24μM。对化合物（7d）和（10b）进行流式细胞术细胞周期测定以研究其凋亡活性。获得的结果表明，它们诱导了G0-G1期的细胞周期停滞，并增强了凋亡DNA片段化。已经进行了分子建模研究，以进一步了解目标化合物的结合模式以及场排列，以定义相似的场性质。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.008

文献信息

• Reactivity of α-acylated β-enamino ketones and esters: Synthesis of pyrazoles
  作者：Lauri J. Missio、Hugo S. Braibante、Mara E. F. Braibante

  DOI：10.1002/jhet.5570330441

  日期：1996.7

  The reactivity of the enamino compounds 4-amino-3-phenylamino(thio)carbonyl-3-penten-2-one 1 and 2 and ethyl 3-amino-2-phenylamino(thio)carbonyl-2-butyrate 7 and 8 was studied using the reaction with hydrazine hydrate and hydrazine hydrochloride to evaluate the 1,3 electrophilic center of the compounds by the formation of the pyrazole rings. The pyrazoles 3, 4, 5, 9, 11 and 13 were obtained depending

  研究了烯氨基化合物4-氨基-3-苯基氨基（硫代）羰基-3-戊烯-2-一1和2与3-氨基-2-苯基氨基（硫代）羰基-2-丁酸乙酯7和8的反应性。使用与水合肼和盐酸肼的反应通过吡唑环的形成来评估化合物的1,3亲电子中心。的吡唑3，4，5，9，11和13根据所用的反应条件下获得。
• TFE assisted mechanochemical synthesis of new pyrazolones from Meldrum acid carbothioamides-Experimental and theoretical studies
  作者：Jasneet Rana、Jyoti Yadav、R.P. Chaudhary

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113002

  日期：2023.3

  pyrazolones has been assigned on spectroscopic grounds and authenticated by single crystal X-ray diffraction (SCXRD) studies. The tautomeric equilibrium between different forms of pyrazolone 5a has been studied by ab initio calculations. Experimental studies are in congruous with theoretical results. Further, synthesis of new thiazole derivatives 6 and thiazolidin-5-one derivatives 7 linked with Meldrum's acid

  据报道，在超声处理下，通过缩合 Meldrum 酸和异硫氰酸芳基酯可轻松合成 Meldrum 酸碳硫酰胺3 。分别通过 X 射线衍射和光谱研究研究了硫代碳酰胺在固态和溶液状态下的结构。已经报道了在紫外线照射下 O 和 S 之间的质子转换产生的光互变异构现象的研究。还制备了碳硫酰胺3的S-甲基衍生物4，并描述了代表性化合物的固态结构。从碳硫酰胺3反应合成功能化吡唑啉酮5的新型合成机械化学路线或在 2,2,2-三氟乙醇存在下开发了它们的 S-甲基衍生物和水合肼。吡唑啉酮的结构和质子互变异构现象已在光谱学基础上指定，并通过单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 研究进行了验证。已通过从头计算研究了不同形式的吡唑啉酮5a之间的互变异构平衡。实验研究与理论结果一致。此外，通过3的反应实现了与 Meldrum 酸 (MA) 部分连接的新噻唑衍生物6和噻唑烷-5-酮衍生物7的合成分别与 3-chloro-2
• AMER F. A.; HARHASH A. E.-H.; ELDIN M. A. N., PAKISTAN J. SCI. AND IND. RES., 1979, 22, NO 4, 185-188
  作者：AMER F. A.、 HARHASH A. E.-H.、 ELDIN M. A. N.

  DOI：——

  日期：——
• BAZAVOVA I. M.; DUBENKO R. G.; PELKIS P. S., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 1, 69-72
  作者：BAZAVOVA I. M.、 DUBENKO R. G.、 PELKIS P. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4062683A
  申请人：——

  公开号：US4062683A

  公开（公告）日：1977-12-13