didecylphosphine oxide | 74038-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: didecylphosphine oxide
• 英文别名: 1-Decylphosphonoyldecane
• CAS: 74038-18-9
• 化学式: C₂₀H₄₃OP
• 分子量: 330.535
• InChiKey: XOQRLXHLTSYZBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didecylphosphine oxide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-[2,2-bis(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-N-(didecylphosphorylmethyl)amine hydrotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  基于缩醛和酚类的二芳基甲烷和二苯并氧杂蒽的新型氨基烷基磷酰基衍生物的合成

  摘要：

  通过磷酸缩醛与酚的反应合成了带有氨基烷基磷酰基的二芳基甲烷和二苯并氧杂蒽的第一个代表。使用一组理化分析方法确认了所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3069-7
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 magnesium 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 didecylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  二正烷基膦氧化物对act系元素萃取行为的实验和理论研究†

  摘要：

  具有不同烷基链长的二正烷基氧化膦（DAPO）。合成了C 6，C 7，C 8和C 10以及它们相应的Th（IV）和La（III）配合物，并使用FT-IR，1 H，31 P { 1 H}和13 C NMR进行了表征。研究了DAPO对U（VI）和Am（III）的萃取行为，这在很大程度上取决于硝酸的浓度。这些DAPO在U（VI）中的U（VI）分布系数最高）和Am（III）。在较低的酸度下（即0.1 M的硝酸浓度），DAPO的D U（VI）值较高。在用于摩尔浓度为0.025 M的铀萃取的四个测试DAPO中，带有最长烷基链的DDPO显示出最高的D U（VI）值为84.6，并且它们的分布系数随着测试中烷基链长度的增加而增加DAPO。在这里，我们提出用二锕系元素的提取机制ñ-烷基氧化膦，这在理论上得到了进一步的证明。在较低的酸度下，DAPO的行为类似于酸性萃取剂，并通过阳离子交换机制萃取金属离子。相反，在

  DOI：

  10.1039/c5ra19090h

文献信息

• Synthesis of new liophilic functionalized aminomethylphosphine oxides and their acid-base and membrane-transport properties toward acidic substrates
  作者：R. A. Cherkasov、A. R. Garifzyanov、A. S. Talan、R. R. Davletshin、N. V. Kurnosova

  DOI：10.1134/s1070363209090114

  日期：2009.9

  A large number of new lipophilic mono- and bisphosphinylamines including those possessing additional potential centers of coordination was synthesized on the basis of the Kabachnik-Fields reaction, and acid-base and membrane transport properties of the synthesized compounds toward the mono- and polybasic carboxylic acids were studied. By their basicity all the synthesized aminophosphine oxides were

  在Kabachnik-Fields反应的基础上，合成了许多新的亲脂性单膦酸和双膦胺，包括具有额外潜在配位中心的那些，以及合成的化合物对一元和多元羧酸的酸碱和膜传输特性被研究了。由于它们的碱性，所有合成的氨基膦氧化物均显示出劣于其脂族胺前体。第二次膦基的引入极大地降低了碱性，以致于不可能通过电位法确定p K a。讨论了氨基次膦酰基载体与底物的结构与酸性底物的膜运输效率之间的相互关系。
• Synthesis of new lipophilic phosphine oxide derivatives of natural amino acids and their membrane transport properties toward carboxylic acids
  作者：S. A. Koshkin、A. R. Garifzyanov、N. V. Davletshina、O. N. Kataeva、D. R. Islamov、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1134/s1070428015090031

  日期：2015.9

  One-pot procedures were developed for the synthesis of lipophilic N-(dialkylphosphorylmethyl) derivatives of natural amino acids with high yields from dioctyl- or didecylphosphine oxide, formaldehyde, and amino acid in the presence of amino acid hydrochloride. The reactions with some amino acids were also effective under catalysis by crown ether. The structure of the isolated N-(dialkylphosphorylmethyl)

  开发了一锅法，用于在氨基酸盐酸盐的存在下，从二辛基或二癸基氧化膦，甲醛和氨基酸以高收率合成天然氨基酸的亲脂性N-（二烷基磷酰基甲基）衍生物。与某些氨基酸的反应在冠醚的催化下也是有效的。分离的N-（二烷基磷酰基甲基）和N，N-双（二烷基磷酰基甲基）氨基酸的结构是根据1 H，13 C和31 P NMR和质谱确定的。（S）-N的结构通过X射线分析证实了-[[（二环己基磷酰基）甲基]-α-丙氨酸，并表征了其分子在晶体中的分子间缔合。研究了新型磷酸化氨基酸相对于多官能团羧酸的膜传输特性，并估算了影响酸性底物膜传输效率和选择性的因素。揭示了通过含有N，N-双[（二辛基磷酰基）甲基]-β-丙氨酸的液膜选择性提取戊二酸。
• Synthesis of New α-Bisaminophosphinoxides
  作者：Rafael A. Cherkasov、Airat R. Garifzjanov、Rustam R. Davletshin

  DOI：10.1080/10426507.2010.517585

  日期：2011.3.31

  Abstract A series of bis- and tetra(phosphinoxymethyl)diamines was synthesized in a three-component Kabachnik-Fields reaction starting from a phosphinic acid, formaldehyde, and a diamine. The extracting properties of some selected novel compounds have been studied. Significant diminishing of the amino group basicity in the final products was found.

  摘要 以次膦酸、甲醛和二胺为原料，通过三组分 Kabachnik-Fields 反应合成了一系列双和四（次膦氧基甲基）二胺。已经研究了一些选定的新化合物的提取特性。发现最终产品中氨基基团的碱度显着降低。
• Synthesis of α-Aminophosphine Oxides with Chiral Phosphorus and Carbon Atoms
  作者：Rafael A. Cherkasov、Airat R. Garifzyanov、Sergey A. Koshkin

  DOI：10.1080/10426507.2010.524181

  日期：2011.3.31

  Lipophilic α-aminophosphine oxides are good extractants for liquid and membrane extraction. Optically active α-aminophosphine oxides, containing chiral centers in their structure, can provide selective means for transfer of stereoisomers through supported liquid membranes. We have developed a method for synthesis of such carrier compounds based on a three-component Kabachnik–Fields reaction.

  亲脂性 α-氨基氧化膦是液体和膜萃取的良好萃取剂。光学活性的 α-氨基氧化膦，在其结构中包含手性中心，可以为立体异构体通过负载液膜的转移提供选择性手段。我们开发了一种基于三组分 Kabachnik-Fields 反应合成此类载体化合物的方法。
• Synthesis and Ionophoric Properties of α,ω-Diphosphorylated Aza Podands: II. Kabachnik-Fields Reaction as a Method for Design of α,ω-Diphosphorylated Aza Podands and Their Use for Determination of Metal Ions
  作者：A. R. Garifzyanov、R. I. Vasil’ev、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1007/s11176-005-0201-6

  日期：2005.2

  Methods of the design of podands with α-aminomethylphosphine oxide terminal groups with the purpose of investigation of the ionophoric properties of the podands and their use as components of ion-selective electrodes are analyzed. The most convenient procedure is a one-pot synthesis based on the Kabachnik-Fields reaction in a system comprising a dialkyl(aryl)phosphinous acid, formaldehyde, and a diamine. An alternative procedure is two-stage and involves the reaction of a primary amine with a phosphinous acid and formaldehyde to form an α-aminomethyldialkyl(aryl)phosphine oxide in the first stage and cross-linking of two molecules of this compound via reaction with a dihalooligoether of the corresponding length in the second. Advantages and disadvantages of both procedures are considered. Electrode-active properties of the prepared aza podands are studied to show that ion-selective electrodes on their basis can be used for selective determination of low concentrations of alkali and alkaline-earth metal ions.

  本文分析了设计具有α-氨甲基氧化膦末端基团的荚状体的方法，目的是研究荚状体的离子电势特性及其作为离子选择电极成分的用途。最简便的方法是在由二烷基（芳基）膦酸、甲醛和二胺组成的体系中，根据卡巴奇尼克-菲尔兹反应进行单锅合成。另一种方法分为两个阶段，第一阶段是伯胺与膦酸和甲醛反应生成 α-氨甲基二烷基（芳基）氧化膦，第二阶段是该化合物的两个分子与相应长度的二卤代 乙醚反应发生交联。这两种工艺的优缺点都得到了考虑。对所制备的氮杂荚膜的电极活性特性进行了研究，结果表明在其基础上制备的离子选择性电极可用于选择性测定低浓度的碱金属和碱土金属离子。