rel-2R,3R-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)oxirane | 26995-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rel-2R,3R-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)oxirane
• 英文别名: E-1,2-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfonylethane；trans-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)oxirane；trans-3-phenyl-2-phenylsulphonyloxirane；2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)oxirane；trans-epoxystyryl phenyl sulphone；trans-epoxystyryl phenyl sulfone；(2S,3S)-2-(benzenesulfonyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 26995-39-1；61937-46-0；111832-38-3；117841-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: IDSZLSANMWDMIQ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-2R,3R-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)oxirane 在 alkaline H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Rao, D. Sri Rama, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 557 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式苯基肉桂砜 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到rel-2R,3R-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663

文献信息

• Controlled α-mono- and α,α-di-halogenation of alkyl sulfones using reagent–solvent halogen bonding
  作者：Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1039/c9cc00550a

  日期：——

  The direct and selective α-mono-bromination of alkyl sulfones was achieved through base-mediated electrophilic halogenation. The appropriate combination of solvent and electrophilic bromine source was found to be critical to control the nature of the products formed, where reagent–solvent halogen bonding is proposed to control the selectivity via alteration of the effective size of the electrophilic

  烷基砜的直接和选择性α-单溴化是通过碱介导的亲电子卤化作用实现的。发现溶剂和亲电子溴源的适当组合对于控制所形成产品的性质至关重要，在此，提出了通过改变亲电子溴源的有效尺寸来控制试剂-溶剂卤素键来控制选择性的方法。相反，多卤化后，在后处理过程中进行选择性脱卤后，以高收率选择性地获得了α，α-二溴代砜。两种方法都可以以克为单位进行应用，并且单卤化成功地扩展到烷基砜的全选择性α-氯化，α-碘化和α-氟化。
• Ag-catalyzed sulfonylation-peroxidation of alkenes with sulfonyl hydrazides and T-hydro
  作者：Ran Xu、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.045

  日期：2018.10

  The sulfonylation-peroxidation of alkenes with sulfonyl hydrazides and T-hydro was developed. The Ag-catalyzed three-component peroxidation provides a method for synthesis of a variety of β-sulfonyl peroxides, which could be converted into various sulfone derivatives.

  开发了磺酰肼和T-氢对烯烃的磺酰化-过氧化反应。银催化的三组分过氧化作用提供了一种合成各种β-磺酰过氧化物的方法，可以将其转化为各种砜衍生物。
• Organosilicon compounds with functional groups proximate to silicon
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89085-5

  日期：1988.3

  (OEt)2PO and Ph; the groups R and R′ were H, Ph and n-C6H13; and the lithiating reagents were n-butyllithium, t-butyllithium and lithium diisopropylamide in donor media of THF or TMEDA. The lithiation occurs with retention of configuration and the resulting lithio-epoxide is unstable above 0°C, decomposing in a carbenoid manner. The lithiation is facile except for compounds where Z and R (an alkyl

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。
• Asymmetric epoxidation of some arylalkenyl sulfones using a modified Juliá–Colonna procedure
  作者：Jose-Maria Lopez-Pedrosa、Michael R. Pitts、Stanley M. Roberts、Shanthini Saminathan、John Whittall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.190

  日期：2004.6

  A modified procedure for performing the Juliá–Colonna epoxidation reaction effects the oxidation of some vinyl sulfones to generate the corresponding epoxides 5–8 in good to excellent optical purity.

  用于执行朱莉娅- Colonna的环氧化反应的影响一些乙烯基砜的氧化生成相应的环氧化物的改进过程5 - 8以良好至优异的光学纯度。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ASYMMETRIC EPOXIDES UNDER NON-AQUEOUS CONDITIONS AND CATALYTIC COMPOSITION FOR USE THEREIN<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'EPOXYDES ASYMETRIQUES DANS DES CONDITIONS NON AQUEUSES ET COMPOSITION CATALYTIQUE UTILISEE A CET EFFET
  申请人：STYLACATS LTD

  公开号：WO2004085415A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A process for the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated carbonyl or sulphonyl compounds comprising : providing, in the absence of an aqueous phase, a catalyst/reagent composition comprising a poly-amino acid catalyst effective for catalysing the asymmetric epoxidation reaction, the poly-amino acid catalyst encapsulating an expoxidation reagent effective for epoxidation of α,β-unsaturated carbonyl or sulphonyl compounds; contacting the catalyst/reagent composition with an α,β-unsaturated carbonyl or sulphonyl compound substrate under conditions effective to provide at least partial asymmetric epoxidation of the substrate by the epoxidation reagent; and recovering the resulting asymmetric epoxide.

  一种用于不对称环氧化α，β-不饱和羰基或磺酰基化合物的方法，包括：在无水相的情况下提供一个催化剂/试剂组合物，该组合物包括一种聚氨基酸催化剂，用于催化不对称环氧化反应，聚氨基酸催化剂封装了一种用于环氧化α，β-不饱和羰基或磺酰基化合物的环氧化试剂；将催化剂/试剂组合物与α，β-不饱和羰基或磺酰基化合物底物接触，在有效条件下提供至少部分底物的不对称环氧化反应；并回收所得的不对称环氧化物。