tetra(phenylethynyl)tin | 21890-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetra(phenylethynyl)tin
• 英文别名: Tetrakis-phenylethyl-zinn
• CAS: 21890-32-4
• 化学式: C₃₂H₂₀Sn
• 分子量: 523.221
• InChiKey: ZIYJKZZZQPINDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  583.6±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra(phenylethynyl)tin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2-碘苯甲酸 、 二乙胺 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  Stille交叉偶联反应中的四炔基锡烷：芳基炔的新有效途径†

  摘要：

  首次详细研究了与四炔基锡烷的斯蒂勒型交叉偶联反应。该反应提供了通往各种芳基炔烃的简单有效途径。讨论了所提出程序的优点和局限性。

  DOI：

  10.1039/c6nj03905g
• 作为产物：
  描述：

  四(二乙氨基)锡 、 苯乙炔 以80-90的产率得到tetra(phenylethynyl)tin
  参考文献：
  名称：

  Spaltung der zinn-stickstoffbindung: (phenylalkynyl)stannane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81124-9

文献信息

• Direct Formation of Reactive Alkynyltrichlorotins from 1-Alkynes, SnCl₄, and Bu₃N. A Mild Alkynylation Reagent of Aldehydes, Acetals, and Enones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1992.2479

  日期：1992.12

  A reagent system of 1-alkyne, SnCl4, and Bu3N alkynylates aldehydes, acetals, and enones under mild reaction conditions giving acetylenic alcohols, acetylenic ethers, and acetylenic ketones, respectively, in high yields. Alkynyltrichlorotins are shown to be the reactive species for these reactions.

  一种试剂体系，由1-炔烃、四氯化锡和三丁基膦组成，在温和反应条件下能分别高效地将醛、缩醛和烯酮转化为炔丙醇、炔基醚和炔基酮。实验结果表明，在这些反应中，炔基三氯化锡是活性物种。
• Oxidative coupling of tetraalkynyltin with aldehydes leading to alkynyl ketones
  作者：Andrey S. Levashov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Valeriy V. Konshin

  DOI：10.1039/c7nj01376k

  日期：——

  The reaction of tetraalkynyltin with aldehydes was studied for the first time. The reaction was shown to proceed as a tandem process of nucleophilic addition of tin acetylide to aldehyde followed by Oppenauer-type oxidation of produced tin alcoholates, and may be used as a convenient one-pot approach to acetylenic ketones. The advantages and limitations of the proposed method are discussed.

  首次研究了四炔基锡与醛的反应。该反应显示为乙炔化锡向醛的亲核加成反应，然后对生成的醇锡锡进行Oppenauer型氧化的串联过程，该反应可以用作乙炔酮的便捷一锅法。讨论了该方法的优点和局限性。
• Lewis acid promoted reaction of tetraalkynylstannanes with acyl chlorides: An effective approach towards alkynyl ketones
  作者：Andrey S. Levashov、Dmitrii S. Buryi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.035

  日期：2017.11

  Tetraalkynylstannanes were found to be atom-economical nucleophilic reagents for the synthesis of α,β-acetylenic ketones. The scope and some limitations of the method are discussed.

  发现四炔基锡烷是用于合成α，β-炔酮的原子经济的亲核试剂。讨论了该方法的范围和一些局限性。
• Reaction of tetra(phenylethynyl)tin with aromatic aldehydes: A new one-pot method for the synthesis of α-acetylene ketones
  作者：A. S. Levashov、D. S. Buryi、V. V. Konshin、V. V. Dotsenko、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova

  DOI：10.1134/s1070363217070295

  日期：2017.7

  The reaction of tetra(phenylethynyl)tin with aromatic aldehydes in the presence of ZnCl2 afforded α-acetylene ketones in a yield of 77–98%.

  四（苯基乙炔基）锡与ZnCl 2存在下的芳族醛反应生成α-乙炔酮，产率为77-98％。
• [EN] ORGANOMETALLIC SOLUTION BASED HIGH RESOLUTION PATTERNING COMPOSITIONS AND CORRESPONDING METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LA FORMATION DE MOTIFS À HAUTE RÉSOLUTION À BASE DE SOLUTIONS ORGANOMÉTALLIQUES ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：INPRIA CORP

  公开号：WO2016065120A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Organometallic radiation resist compositions are described based on tin ions with alkyl ligands. Some of the compositions have branched alkyl ligands to provide for improved patterning contrast while maintaining a high degree of solution stability. Blends of compounds with distinct alkyl ligands can provide further improvement in the patterning. High resolution patterning with a half-pitch of no more than 25 nm can be achieved with a line width roughness of no more than about 4.5 nm. Synthesis techniques have been developed that allow for the formation of alkyl tin oxide hydroxide compositions with very low metal contamination.

  基于具有烷基配体的锡离子描述了有机金属辐射抗性组合物。其中一些组合物具有支链烷基配体，以提供改善的图案对比度，同时保持高度的溶液稳定性。混合具有不同烷基配体的化合物可以进一步改善图案。可以通过半间距不超过25纳米的高分辨率图案形成，线宽粗糙度不超过约4.5纳米。已开发了合成技术，允许形成具有非常低金属污染的烷基锡氧化物羟化物组合物。