4-aminophenyl 4-methylbenzenesulfonate | 3899-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aminophenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (4-aminophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 3899-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00222924
• 分子量: 263.317
• InChiKey: CUDKLDVRGQPLQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminophenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以96%的产率得到(3,5-dibromo-4-aminophenyl) p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  光敏手性自组装材料：小的侧向取代基的显着效果†

  摘要：

  合成了具有乳酸手性单元的新型基于偶氮苯的光敏液晶元。为了改变这些化合物的Z-E热异构化速率，将小的侧向取代基引入到偶氮基团附近的核中。研究了侧向取代对Z–E异构化动力学，同构行为和UV-Vis吸收光谱的影响。发现取代基在偶氮苯核中的位置显着影响它们的热异构化速率。Z的稳定性几种研究化合物的β-异构体可与为光学数据存储设计的具有复杂分子结构的化合物相媲美。尽管侧向取代影响核的宽度/长度比，但是仍保留了所研究材料的液晶性质。

  DOI：

  10.1039/c6tc01103a
• 作为产物：
  描述：

  4-acetylaminophenyl tosylate 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以24.5 g的产率得到4-aminophenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  光敏手性自组装材料：小的侧向取代基的显着效果†

  摘要：

  合成了具有乳酸手性单元的新型基于偶氮苯的光敏液晶元。为了改变这些化合物的Z-E热异构化速率，将小的侧向取代基引入到偶氮基团附近的核中。研究了侧向取代对Z–E异构化动力学，同构行为和UV-Vis吸收光谱的影响。发现取代基在偶氮苯核中的位置显着影响它们的热异构化速率。Z的稳定性几种研究化合物的β-异构体可与为光学数据存储设计的具有复杂分子结构的化合物相媲美。尽管侧向取代影响核的宽度/长度比，但是仍保留了所研究材料的液晶性质。

  DOI：

  10.1039/c6tc01103a

文献信息

• Synthesis of sulfonamides and sulfonic esters via reaction of amines and phenols with thiols using H2O2–POCl3 system
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Jamshid Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.040

  日期：2012.6

  oxychloride efficiently promoted the synthesis of sulfonamides and sulfonic esters from thiols with hydrogen peroxide in the presence of Amberlite IRA-400 (OH−). This method has been applied to a variety of substrates including nucleophilic and sterically hindered amines, and also phenols with excellent yields of sulfonamides and sulfonic esters. In most cases these reactions are highly selective, simple,

  三氯氧磷有效地与过氧化氢在的Amberlite IRA-400（OH存在促进磺酰胺和磺酸酯的合成从硫醇- ）。该方法已应用于多种底物，包括亲核胺和位阻胺，以及苯酚类，其磺酰胺和磺酸酯的收率都很高。在大多数情况下，这些反应具有高度的选择性，简单性和清洁性，可提供产率高且纯度高的产品。
• A DNA-templated catalyst: the preparation of metal-DNA nanohybrids and their application in organic reactions
  作者：Ye Wang、Guanghui Ouyang、Jintang Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c0cc02632h

  日期：——

  Different kinds of metal-DNA nanohybrids are synthesized from cheap natural DNA on a large scale. These air-stable M-DNA nanohybrids maintain the advantages of both DNA and the metal nanoparticles, which exhibit reversible solubility and high catalytic activities. Moreover, the M-DNA nanohybrids could be easily reused for several cycles.

  不同种类的金属-DNA纳米杂化物从廉价的天然DNA中大规模合成。这些空气稳定的M-DNA纳米杂化物兼具DNA和金属纳米颗粒的优势，表现出可逆的溶解性和高催化活性。此外，M-DNA纳米杂化物可以轻易地重复使用多个周期。
• AROMATIC SULFONE COMPOUND AS ALDOSTERONE RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1844768A1

  公开（公告）日：2007-10-17

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I): [wherein, A represents a group of the following formula (A-1): etc., R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom etc., Z represents CR3 etc., W represents CR4 etc., Q represents CR5 etc., R3, R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom etc., Y represents an oxygen atom or sulfur atom, X represents an oxygen atom etc. and B represents an optionally substituted aryl group or optionally substituted heteroaryl group], the prodrug thereof or the pharmaceutically acceptable salt thereof for preventing or treating various diseases such as hypertesion, cerebral stroke, cardiac failure, etc.

  本发明提供了以下式（I）所表示的化合物： [其中，A表示以下式（A-1）的基团： 等等，R1和R2分别独立表示氢原子等，Z表示CR3等，W表示CR4等，Q表示CR5等，R3、R4和R5分别独立表示氢原子等，Y表示氧原子或硫原子，X表示氧原子等，B表示可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环基]，其前药或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗高血压、脑卒中、心力衰竭等各种疾病。
• A mild and selective Cu(II) salts-catalyzed reduction of nitro, azo, azoxy, <i>N</i>-aryl hydroxylamine, nitroso, acid halide, ester, and azide compounds using hydrogen surrogacy of sodium borohydride
  作者：Anirudhdha G. Kalola、Pratibha Prasad、Jaydeep A. Mokariya、Manish P. Patel

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983604

  日期：2021.12.2

  salt-based catalyst system utilizing the hydrogen surrogacy of sodium borohydride for selective hydrogenation of a broad range of nitro substrates into the corresponding amine under habitancy of water or methanol like green solvents have been described. Moreover, this catalytic system can also activate various functional groups for hydride reduction within prompted time, with low catalyst-loading, without

  摘要 第一个温和、原位、单锅、高收率、筛选良好的铜 (II) 盐基催化剂体系，利用硼氢化钠的氢替代作用，在存在于已经描述了水或甲醇之类的绿色溶剂。此外，该催化体系还可以在短时间内活化各种官能团进行氢化物还原，催化剂负载量低，无需高压或分子氢供应。值得注意的是，该系统探索了替代昂贵的传统加氢方法的巨大潜力，从而在有机合成领域提供了一种更绿色、更简单的加氢策略。
• Hexafluoro-2-propanol-assisted quick and chemoselective nitro reduction using iron powder as catalyst under mild conditions
  作者：Xu-Ling Chen、Bai-Ru Ai、Yu Dong、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.009

  日期：2017.9

  Hexafluoro-2-propanol as the promoter for the quick nitro reduction using a combination of iron powder and 2 N HCl aqueous solution is reported. This methodology has several positive features, as it is of room temperature, remarkably short reaction time. A wide range of substrates including those bearing reducible functional groups such as aldehyde, ketone, acid, ester, amide, nitrile, halogens, even allyl, propargyl

  据报道，六氟-2-丙醇用作促进剂，可结合使用铁粉和2 N HCl水溶液进行快速硝基还原。该方法具有室温的几个积极特征，反应时间非常短。包括具有醛基，酮基，酸基，酯基，酰胺基，腈基，卤素基，甚至烯丙基基，炔丙基基和杂环基在内的可还原官能团的那些底物，都可以化学选择性地还原，即使以克为单位，收率也达到良好或优异的收率。值得注意的是，定量地实现了3-硝基苯基硼酸的高选择性还原。所述还原还耐受常见的保护基，并且脂族硝基化合物1-硝基辛烷可以成功地还原。