2-phenoxyethylmalonic acid ethyl ester | 1558-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxyethylmalonic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-4-phenoxybutanoic acid
• CAS: 1558-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: BNVRBWHRBGHGGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-phenoxyethylmalonic acid ethyl ester 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methylene-4-phenoxybutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of 3-Benzoylpropionic Acid Derivatives Suppressing Adjuvant Arthritis.

  摘要：

  3-苯甲酰基丙酸衍生物具有免疫调节活性，可抑制佐剂性关节炎。为了了解取代基对生物活性的影响，研究人员采用自适应最小二乘法对 30 个化合物的结构-活性关系进行了定量分析。结果表明，苯环上取代基的电子效应和结构特征对抑制大鼠的活性非常重要。为了加强和证实这种相关性，我们又合成了 4 个苯氧丁酸衍生物化合物，并用大鼠舍曲凡氏诱导的关节炎进行了测试。结果发现，这些化合物具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.774
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-phenoxyethyl-propanedioate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenoxyethylmalonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of 3-Benzoylpropionic Acid Derivatives Suppressing Adjuvant Arthritis.

  摘要：

  3-苯甲酰基丙酸衍生物具有免疫调节活性，可抑制佐剂性关节炎。为了了解取代基对生物活性的影响，研究人员采用自适应最小二乘法对 30 个化合物的结构-活性关系进行了定量分析。结果表明，苯环上取代基的电子效应和结构特征对抑制大鼠的活性非常重要。为了加强和证实这种相关性，我们又合成了 4 个苯氧丁酸衍生物化合物，并用大鼠舍曲凡氏诱导的关节炎进行了测试。结果发现，这些化合物具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.774

文献信息

• Phenalkoxyalkyl- and phenoxyalkyl-substituted oxiranecarboxylic acids,
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04337267A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  Phenalkoxyalky- and phenoxyalkyl-substituted oxiranecarboxylic acids of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 denotes a hydrogen atom (--H), a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group or a trifluoromethyl group, R.sup.2 has one of the meanings of R.sup.1, R.sup.3 denotes a hydrogen atom (--H) or a lower alkyl group, Y denotes --O--(CH.sub.2).sub.m --, m denotes O or an integer from 1 to 4, and n denotes an integer from 2 to 8, with the proviso that the sum of m and n is an integer from 2 to 8, and the salts of the acids are new compounds. They display a hypoglycaemic action in warm-blooded animals. Processes for the preparation of the new compounds and of the intermediate products required for their preparation are described.

  Phenalkoxyalky-和phenoxyalkyl-取代的环氧丙烯酸的化学式为##STR1##其中R.sup.1代表氢原子(--H)、卤素原子、低烷基、低烷氧基、硝基或三氟甲基，R.sup.2具有R.sup.1的含义之一，R.sup.3代表氢原子(--H)或低烷基，Y代表--O--(CH.sub.2).sub.m --，m代表O或1到4之间的整数，n代表2到8之间的整数，但m和n的总和为2到8之间的整数，这些酸的盐是新化合物。它们在温血动物中显示降糖作用。描述了制备新化合物和制备所需的中间产物的过程。
• Phen(alk)oxy-substituierte Oxirancarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Anwendung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0046590B1

  公开（公告）日：1985-05-22
• US4337267A
  申请人：——

  公开号：US4337267A

  公开（公告）日：1982-06-29
• [EN] SUBSTITUTED OXIRANECARBONIC ACIDS,PREPARATION AND PHARMACEUTICAL UTILISATION THEREOF
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GESELLSCHAFT M

  公开号：WO1982000643A1

  公开（公告）日：1982-03-04

  (EN) Phen (alk)oxy-substituted oxiranecarbonic acids having the formula I (FORMULA) wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen, a lower alkyl group, a lower alcoxy group, a nitro group or a trifluoromethyl group, R2 has one of the meanings of R1, R3 is hydrogen or a lower alkyl group, Y represents the group -O-(CH2)m -, m is 0 or an integer from 1 to 4, and n is an integer from 2 to 8, the sum m + n being an integer from 2 to 8, and the acid salts are new compounds. The compounds have an hypoglycemic action. A method for the preparation of the new compounds as well as intermediary substances necessary for their preparation are also disclosed. (FR) Les acides oxiranecarboniques phen(alk)oxy - substitues de formule I (FORMULE) dans laquelle R1 represente un atome d'hydrogene, un halogene, un groupe alkyl inferieur, un groupe alkoxy inferieur, un groupe nitro ou un groupe trifluoromethyl, R2 a une des significations de R1, R3 est l'hydrogene ou un groupe alkyl inferieur, Y represente le groupe -O-(CH2)m-, m est O ou un nombre entier de 1 a 4, et n un nombre entier de 2 a 8, la somme de m + n etant un nombre entier de 2 a 8, ainsi que les sels d'acides sont des composes nouveaux. Les composes ont une action hypoglycemiante. On decrit egalement un procede de preparation des nouveaux composes ainsi que des substances intermediaires necessaires a leur preparation.
• Structure-Activity Studies of 3-Benzoylpropionic Acid Derivatives Suppressing Adjuvant Arthritis.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Kazuya KAMEO、Miyuki KATO、Masahiro HASEGAWA、Kazuyuki TOMISAWA、Katuo HATAYAMA、Shuichi HIRONO、Ikuo MORIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.40.774

  日期：——

  3-Benzoylpropionic acid derivatives possess an immunomodulative activity and suppress adjuvant arthritis. To understand how substitutents affect the biological activity, the quantitative structure-activity relationships of 30 compounds were analyzed by the adaptive least-squares method. For the suppressing activity in rats, the electronic effects and the structural feature of the substituent on benzene ring were suggested to be important. To reinforce and confirm the correlation, 4 additional compounds of phenoxybutyric acid derivatives were synthesized and tested with the rat sdjuvant-induced arthritis. These compounds were found to have potent suppressing activity.

  3-苯甲酰基丙酸衍生物具有免疫调节活性，可抑制佐剂性关节炎。为了了解取代基对生物活性的影响，研究人员采用自适应最小二乘法对 30 个化合物的结构-活性关系进行了定量分析。结果表明，苯环上取代基的电子效应和结构特征对抑制大鼠的活性非常重要。为了加强和证实这种相关性，我们又合成了 4 个苯氧丁酸衍生物化合物，并用大鼠舍曲凡氏诱导的关节炎进行了测试。结果发现，这些化合物具有很强的抑制活性。