rac-lupanine | 4356-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: rac-lupanine
• 英文别名: d,l-lupanine；lupanine；Hydrorhombinine；(1R,2S,9R,10R)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
• CAS: 4356-43-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: JYIJIIVLEOETIQ-SYQHCUMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99°
• 沸点：
  bp1.0 185-195°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-lupanine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(+)-鹰爪豆碱
  参考文献：
  名称：

  对喹啉全生物碱的对映选择性全合成：一种模块化的“由内而外”的方法

  摘要：

  Bisquinolizidine生物碱的特征是手性联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷），α，N-稠合的2-吡啶酮，内-或外-α，N-环化哌啶的组合（在）e，并连接一个外烯丙基取代基。我们开发了一种模块化的“由内而外”方法，该方法允许访问该类的大多数成员。它的适用性在21种天然双喹quin嗪生物碱的不对称合成中得到了证明，其中包括十种以上的第一对映选择性全合成。关键步骤是首次成功制备C 2的两种对映体2,4,6,8-四氧代前体的不对称化制得对称的2,6-二氧杂双吡啶，使用烯胺-溴丙烯酸策略构建α，N-稠合的2-吡啶酮，以及安装内消旋或内消旋，可选地，外环化哌啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201712852
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-lupanine D-tartrate salt 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以30%的产率得到rac-lupanine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing enantiopure Lupanine and Sparteine

  摘要：

  本发明涉及制备对映纯Lupanine和Sparteine的过程。

  公开号：

  EP2808326A1

文献信息

• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. III. Novel anti-CVB-5, anti-RSV and anti-Sb-1 agents
  作者：Michele Tonelli、Federica Novelli、Bruno Tasso、Iana Vazzana、Anna Sparatore、Vito Boido、Fabio Sparatore、Paolo La Colla、Giuseppina Sanna、Gabriele Giliberti、Bernardetta Busonera、Pamela Farci、Cristina Ibba、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.043

  日期：2014.9

  A library of eighty-six assorted benzimidazole derivatives was screened for antiviral activity against a panel of ten RNA and DNA viruses. Fifty-two of them displayed different levels of activity against one or more viruses, among which CVB-5, RSV, BVDV and Sb-1 were the most frequently affected. In particular, fourteen compounds exhibited an EC50 in the range 9–17 μM (SI from 6 to >11) versus CVB-5

  筛选了八十六种各种苯并咪唑衍生物的文库对十种RNA和DNA病毒的抗病毒活性。 其中有52个针对一种或多种病毒表现出不同水平的活性，其中CVB-5，RSV，BVDV和Sb-1受感染最频繁。特别是，与CVB-5相比，十四种化合物的EC 50为9–17μM（SI为6至> 11），七种化合物的EC 50为5–15μM（SI为6.7至⩾20） ）对抗RSV，因此所产生的效果与相应的参考药物（NM108和利巴韦林）相当或更高。这些化合物大多数衍生自2-苄基苯并咪唑，也衍生自其他分子支架[例如1-苯基苯并咪唑（2），2-三氟甲基苯并咪唑（69），二氢吡啶并[3'，2'：4,5]咪唑[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（3），二苯并[ c ^，ë ]苯并咪唑[1,2一]氮杂（22），和2-（四氢-吡喃-2-基）苯并咪唑（81，82和86）]都与活动的针对这些有趣水平或其他病毒（BVDV，Sb-
• The mechanism of the heterogeneous catalysis of α and γ-cyclic six-membered aminoketones
  作者：Waleria Wysocka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96446-4

  日期：1985.1

  On the basis of catalytic deuteration of cyclic α and γ -aminoketones in 1-2N DCl/D2 or H2, in the presence of PtO2, it is assumed that the mechanism of heterogenous catalysis for both classes of compounds is ionic in character, and that the reaction takes place in the electrical double layer at the interface of solid and liquid. As a consequence of the reduction, two deuteriums (or hydrogens if HC1

  在PtO 2存在下，基于1-2N DCl / D 2或H 2中环状α和γ-氨基酮的催化氘化，假设两类化合物的非均相催化机理为离子性并且该反应在固体和液体界面的双电层中发生。还原的结果是，将还原介质中的两个氘（如果使用HCl，则为氢）引入分子中，催化剂仅促进而不参与反应本身。
• Simple and highly efficient preparation and characterization of (−)-lupanine and (+)-sparteine
  作者：Anna K. Przybył、Maciej Kubicki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.080

  日期：2011.10

  In a simple and convenient way, we have improved the non-chromatographic isolation of optically pure (−)-2-oxosparteine ((−)-lupanine) and (+)-sparteine. The fast and efficient method for the determination of the ee of bisquinolizidine alkaloids has been proposed. A relatively simple simple 1H NMR method has been applied for evaluation of the % ee of enantiomers of the lupanines and sparteines with

  通过一种简单方便的方法，我们改进了光学纯的（-）-2-氧代天冬氨酸（（-）-Lupanine）和（+）-Sparteine的非色谱分离。提出了一种快速，高效的方法测定双喹啉嗪生物碱的ee。相对简单的1 H NMR方法已被用于评价以手性二苯甲酰基酒石酸为位移试剂的卢潘宁和斯巴汀的对映体的ee％。已测量了极性溶剂中碱和新盐的1 H NMR光谱。 通过手性HPLC法证实了该结果。此外，首次对（-）-鲁潘宁盐进行了X射线分析。改进的双喹喔啉生物碱的提纯方法将极大地促进这些生物碱在不对称反应中用作手性配体和用作药理学工具。
• THE SYNTHESIS OF DEHYDROLUPANINES AND THE STEREOCHEMISTRY OF THE C₁₅ LUPIN ALKALOIDS
  作者：Léo Marion、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1139/v51-042

  日期：1951.5.1

  Two new dehydrolupanines, C15H22N2O, have been prepared: (1) by the mercuric acetate dehydrogenation of the alkaloid d-lupanine, and (2) by the N-bromosuccinimide dehydrogenation of d-lupanine. The conversion of d-lupanine to its diastereoisonieric alkaloid d-α-isolupanine has been effected by mercuric acetate dehydrogenation followed by catalytic hydrogenation. On the basis of evidence and knowledge

  已经制备了两种新的脱氢羽扇豆碱，C15H22N2O：（1）通过生物碱 d-羽扇豆碱的醋酸汞脱氢，和（2）通过 d-羽扇豆碱的 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢。d-羽扇豆碱向其非对映异构生物碱 d-α-异羽扇豆碱的转化是通过乙酸汞脱氢和催化氢化作用实现的。根据目前积累的证据和知识，可以确定许多 C15 羽扇豆生物碱的绝对立体化学结构。
• The synthesis and structure of new vinylogous carbamates of sparteine
  作者：Jacek Włodarczak、Waleria Wysocka、Andrzej Katrusiak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.02.050

  日期：2010.5

  Abstract Synthesis of new (E)-(-)-[2-methyl (2), ethyl (3), isopropyl (4), benzyl (5) and phenyl (6)] carbonylmethylideno-17-oxosparteine by the Eschenmoser coupling reaction has been described. Stereochemistry of these compounds has been determined by 13C and 1H NMR and that of compound 2 additionally by X-ray analysis. The Haasnoot equation has been used to determine the HCCH dihedral angle in (

  摘要 通过 Eschenmoser 偶联反应合成新的 (E)-(-)-[2-甲基 (2)、乙基 (3)、异丙基 (4)、苄基 (5) 和苯基 (6)] 羰基亚甲基-17-氧代半胱氨酸已经描述。这些化合物的立体化学已通过 13 C 和 1 H NMR 以及化合物 2 的立体化学另外通过 X 射线分析确定。Haasnoot 方程已用于基于 NMR 光谱确定 (E)-(-)-2-甲基-(甲基羰基亚甲基)-17-氧代半胱氨酸中的 HCCH 二面角。