N-[(R)-(4-aminophenyl)(cyclopropyl)oxido-lambda⁶-sulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1365543-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(R)-(4-aminophenyl)(cyclopropyl)oxido-lambda⁶-sulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: (R)-N-2,2,2-trifluoroacetoxy-S,S-cyclopropyl-4-aminophenylsulfoximine；N-[(4-aminophenyl)-cyclopropyl-oxo-lambda6-sulfanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[(4-aminophenyl)-cyclopropyl-oxo-λ6-sulfanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1365543-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 292.282
• InChiKey: GBBKUOJBAQLKJO-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(1R,2R)-2-(benzyloxy)-1-methylpropyl]oxy}-2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine 、 N-[(R)-(4-aminophenyl)(cyclopropyl)oxido-lambda⁶-sulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (R)-S-cyclopropyl-S-(4-{[4-{[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methylpropyl]oxy}-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)sulphoximide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING PAN-CDK INHIBITORS OF THE FORMULA (I), AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION

  摘要：

  这项发明涉及一种新型用于制备化合物(I)的泛CDK抑制剂的方法，以及制备过程中的中间体。

  公开号：

  US20130245261A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[cyclopropyl(4-nitrophenyl)-lambda⁴-sulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 Oxone 、 iron-doped palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 25.83h， 生成 N-[(R)-(4-aminophenyl)(cyclopropyl)oxido-lambda⁶-sulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING PAN-CDK INHIBITORS OF THE FORMULA (I), AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION

  摘要：

  这项发明涉及一种新型用于制备化合物(I)的泛CDK抑制剂的方法，以及制备过程中的中间体。

  公开号：

  US20130245261A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PAN-CDK-INHIBITOREN DER FORMEL (I), SOWIE INTERMEDIATE DER HERSTELLUNG<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING PAN-CDK INHIBITORS OF THE FORMULA (I), AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INHIBITEURS PAN-CDK DE LA FORMULE (I), ET INTERMÉDIAIRE DE LA PRODUCTION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012038411A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von pan-CDK-Inhibitoren der Formel (I), sowie Intermediate der Herstellung.

  这项发明涉及一种制备pan-CDK抑制剂的新方法，其化学式为(I)，以及其制备的中间体。
• Synthesis of Sulfoximines by Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Sulfinamides and Aryl Boronic Acids
  作者：Xi Zou、Hanbing Wang、Bing Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02970

  日期：2023.10.27

  novel copper-catalyzed cross-coupling reaction of sulfinamides and aryl boronic acids is developed. The reaction is highly chemoselective and stereospecific, which allows mild synthesis of optically pure sulfoximines with broad scope and functional group tolerance. The utility of this method is demonstrated by the asymmetric synthesis of pharmaceutical intermediates.

  开发了一种新型的铜催化亚磺酰胺和芳基硼酸的交叉偶联反应。该反应具有高度化学选择性和立体特异性，可温和合成具有广泛范围和官能团耐受性的光学纯亚砜亚胺。该方法的实用性通过药物中间体的不对称合成得到证明。
• US9359306B2
  申请人：——

  公开号：US9359306B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• PROCESS FOR PREPARING PAN-CDK INHIBITORS OF THE FORMULA (I), AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION
  申请人：Krüger Joachim

  公开号：US20130245261A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention relates to a novel process for the preparation of pan-CDK inhibitors of the formula (I), and intermediates of the preparation.

  这项发明涉及一种新型用于制备化合物(I)的泛CDK抑制剂的方法，以及制备过程中的中间体。