3,3-diethyl-1-(p-tolyl)triaz-1-ene | 36719-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diethyl-1-(p-tolyl)triaz-1-ene
• 英文别名: N-ethyl-N-[(4-methylphenyl)diazenyl]ethanamine
• CAS: 36719-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃
• 分子量: 191.276
• InChiKey: OJDKOAGDHIODLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-1-(p-tolyl)triaz-1-ene 在 cation exchange resin BioRad AG 50W-X₁₂ (H+) 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到4-碘甲苯
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3,3-二烷基三氮烯的酸分解。机械性变化与芳香族取代，亲核强度和溶剂的关系

  摘要：

  溶剂，亲核试剂的强度以及苯环上的取代基使用1-芳基-3,3-二烷基三氮烯（2a–f）和卤素离子在无水酸性介质中修饰了芳族卤化的产物。

  DOI：

  10.1039/c39830000443
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 二乙胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,3-diethyl-1-(p-tolyl)triaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  芳基三氮烯和炔烃之间的钯催化羰基化Sonogashira偶联†

  摘要：

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00502g

文献信息

• Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source
  作者：Wanfang Li、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4cc03481c

  日期：——

  Gaseous sulfur dioxide was incorporated into triazenes to form various sulfonamides, catalyzed by boron trifluoride and copper chloride.

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。
• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。
• Transnitrosation by N-Aryl-N-nitrosoureas; NO-Carrying O-Nitrosoisourea.
  作者：Masayuki TANNO、Shoko SUEYOSHI、Naoki MIYATA

  DOI：10.1248/cpb.42.1760

  日期：——

  Transfer of nitroso groups, so-called transnitrosation, from aromatic N-nitroso compounds such as N-nitrosoureas, N-nitrosamides and N-nitrosamines, to aromatic amines or ureas was observed under non-acidic conditions at room temperature. Sterically hindered 3, 3-dibenzyl-1-(4-tolyl)-1-nitrosourea (1a) rapidly nitrosates indoline, N-alkylanilines or 3-methyl-1-(4-tolyl)urea to give their N-nitroso derivatives. In the case of N, N-dimethylanilines, nitrosative demethylation occurs to give N-methyl-N-nitrosanilines. The transnitrosation is accelerated by electron-releasing groups on the nitroso acceptors, N-alkylanilines. The transnitrosation mechanism is considered to be as follows : N-nitrosourea (1) thermally decomposes to nitric oxide and ureidyl radical followed by formation of an O-nitrosoisourea intermediate (10), which acts as an NO-carrying agent and nitrosates anilines or ureas.

  从芳香族N-亚硝基化合物（如N-亚硝基脲、N-亚硝基酰胺和N-亚硝基胺）向芳香族胺或脲转移亚硝基的过程，称为转亚硝基化，在室温下非酸性条件下被观察到。立体障碍的3, 3-二苯基-1-(4-甲基苯基)-1-亚硝基脲（1a）迅速与吲哚、N-烷基苯胺或3-甲基-1-(4-甲基苯基)脲发生亚硝化反应，生成其N-亚硝基衍生物。在N,N-二甲基苯胺的情况下，发生亚硝化去甲基化，生成N-甲基-N-亚硝基苯胺。转亚硝基化受到电子供体基团的促进，这些基团位于亚硝基接受体N-烷基苯胺上。转亚硝基化机制被认为如下：N-亚硝基脲（1）热分解生成一氧化氮和脲基自由基，随后形成O-亚硝基异脲中间体（10），后者作为NO载体，与苯胺或脲进行亚硝化。
• Decarboxylative Arylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Using Aryl Triazenes by Copper/Ionic Liquid Combination in PEG-400
  作者：Saurabh Kumar、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201800930

  日期：2018.11.25

  A practical approach involving decarboxylative arylation of cinnamic acids using aryl triazenes has been developed to accomplish the synthesis of stilbenes. The method employs easily accessible starting materials and features broad substrate scope and functional group tolerance.

  已经开发出一种实用的方法，该方法涉及使用芳基三氮烯对肉桂酸进行脱羧芳基化，以完成对苯二酚的合成。该方法采用易于获得的起始原料，并具有广泛的底物范围和官能团耐受性。
• Efficient conversion of 1-aryl-3, 3-dialkyltriazenes to phenols and oxygen-18 labeled phenols
  作者：N. Satyamurthy、Jorge R. Barrio、Gerald T. Bida、Michael E. Phelps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97634-2

  日期：1990.1

  Phenols have been synthesized in excellent yields using a cation exchange resin (H+ form) assisted decomposition of 1-aryl-3,3-dialkyltriazanes in the presence of water. This method is also amenable to a high yield and high enrichment synthesis of oxygen-17 and 18 labeled phenols.

  在水的存在下，使用阳离子交换树脂（H +形式）辅助分解1-芳基-3,3-二烷基三氮烷以高产率合成了苯酚。该方法还适合于氧17和18标记的酚的高产率和高富集合成。