N,N-diethyl-2-phenylethanethioamide | 4696-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-phenylethanethioamide
• 英文别名: phenyl-thioacetic acid diethylamide；Phenyl-thioessigsaeure-diaethylamid；N.N-Diaethyl-phenylthioacetamid；N,N-Diethyl-2-phenylthionacetamid；N.N-Diethylphenylthioacetamid
• CAS: 4696-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: ZXFIKWHMJQIYEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60 °C
• 沸点：
  297.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-phenylethanethioamide 生成 N,N-二乙基苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Conversion of thioamides and N 2-acyl-N 1-methyl-N 1-thioacylhydrazines into amides and N 1 N 2-diacyl-N 1-methylhydrazines by trimethyloxonium fluoroborate

  摘要：

  硫脲类和N2-酰基-N1-甲基-N1-硫酰基肼，在硫羰基和羰基碳的α位是否存在苄基质子，均可通过与三甲基氧鎓氟硼酸盐反应高产量地转化为相应的酰胺和N1N2-双酰基-N1-甲基肼。

  DOI：

  10.1039/c29710001113
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以15%的产率得到N,N-diethyl-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  双硫仑和二硫代氨基甲酸酯类似物具有良好的抗血吸虫作用

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，每年有超过 2 亿新感染病例。它是由血吸虫属的寄生虫引起的如果不及时治疗，可能会导致死亡。目前，只有两种药物可用于对抗血吸虫病：吡喹酮和在有限范围内的奥沙尼喹。然而，这两种药物的密集使用导致出现耐药性的可能性增加。因此，必须寻找新的活性物质并进行有针对性的开发。在这项研究中，强调了“二硫代氨基甲酸盐”物质类别及其作为抗血吸虫剂的潜力。这些化合物来源于人醛脱氢酶抑制剂双硫仑（四乙基秋兰姆二硫化物，DSF）及其代谢物的基本结构。我们的化合物对曼氏血吸虫成虫显示出有希望的活性（体外）。，如产蛋量减少、配对稳定性、活力和运动性。此外，观察到外皮损伤以及肠道扩张甚至寄生虫死亡。我们对二硫代氨基甲酸酯核心的两侧进行了详细的结构-活性关系研究，产生了大约 300 种衍生物的库（此处显示了 116 种衍生物）。从 100 μ m开始，我们将抗血吸虫活性提高到25 μ m例如

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114641

文献信息

• Synthesis of thioamides via one-pot A³-coupling of alkynyl bromides, amines, and sodium sulfide
  作者：Yadong Sun、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu、Wei Zeng、Jianxiao Li

  DOI：10.1039/c3ob42275e

  日期：——

  We herein describe a novel method for the synthesis of thioamides by a three component condensation of alkynyl bromides, amines, and Na₂S·9H₂O.

  我们在此描述了一种新颖的方法，通过炔基溴化物、胺和Na₂S·9H₂O的三组分缩合合成硫代酰胺。
• Reactions of Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Derived Benzynes with Thioamides: Synthesis of Dihydrobenzothiazino-Heterocyclics
  作者：Vignesh Palani、Junhua Chen、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03199

  日期：2016.12.16

  Reaction of thioamides (e.g., II) with benzynes generated by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization (e.g., I) produces dihydrobenzothiazines (e.g., III). It is postulated that the reaction proceeds via benzothietene (cf. IV) and o-thiolatoaryliminium (cf. V) intermediates and that the latter undergoes intramolecular 1,3-hydrogen atom migration to produce the penultimate isomeric iminium

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。
• Rapid and efficient protocol for Willgerodt–Kindler’s thioacetamides catalyzed by sulfated polyborate
  作者：Deelip S. Rekunge、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s00706-017-2013-x

  日期：2017.12

  AbstractA simple and efficient method for the synthesis of one-pot, three-component thioacetamides via Willgerodt–Kindler reaction was developed using a sulfated polyborate catalyst. The method described the reaction of ketones, sulfur, and secondary amines with high yields under a solvent-free condition at 100 °C. The key advantages of the present method are short reaction time, high yields, solvent-free

  摘要通过使用硫酸化的多硼酸盐催化剂，开发了一种通过Willgerodt-Kindler反应合成一锅三组分硫代乙酰胺的简单有效的方法。该方法描述了酮，硫和仲胺在无溶剂条件下于100°C下高产率的反应。本方法的关键优点是反应时间短，产率高，无溶剂条件和催化剂的可回收性，这带来了经济和生态上的回报。 图形概要
• Thio-Michael addition of thioamides and allenes for the selective construction of polysubstituted 2-arylthiophenes <i>via</i> TBAI/H₂O₂ promoted tandem oxidative annulation and 1,2-sulfur migration
  作者：Teng Han、Xiaoyan Luo

  DOI：10.1039/c8ob01835a

  日期：——

  addition/oxidative annulation of allenes and thioamides for the construction of polysubstituted 2-arylthiophenes under a sulfur migration transformation protocol has been developed. The transition-metal-free protocol achieves the oxidative cyclization reaction of thioamides containing electron-rich substituents with allenes to construct polysubstituted thiophenes selectively by controlling oxidation conditions

  开发了一种新颖的TBAI催化的串联结构，用于在硫迁移转化规程下构建多取代的2-芳基噻吩的丙二烯和硫代酰胺的串联硫代-Michael加成/氧化环化反应。不含过渡金属的方案可通过控制氧化条件，实现含有富电子取代基的硫代酰胺与烯丙基的氧化环化反应，从而选择性地构建多取代的噻吩。
• Kindler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 431, p. 213
  作者：Kindler

  DOI：——

  日期：——