4-formyl-2-methoxyphenyl benzenesulfonate | 384861-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-2-methoxyphenyl benzenesulfonate
• 英文别名: 4-benzenesulfonyloxy-3-methoxy-benzaldehyde；4-Benzolsulfonyloxy-3-methoxy-benzaldehyd；Benzolsulfonsaeure-(2-methoxy-4-formyl-phenylester)；Benzolsulfonylvanillin；Protocatechualdehyd-3-methylaether-4-benzolsulfonat；(4-formyl-2-methoxyphenyl) benzenesulfonate
• CAS: 384861-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅S
• mdl: MFCD02608788
• 分子量: 292.312
• InChiKey: BDLSOSVOQLTGDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-2-methoxyphenyl benzenesulfonate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,4-bis(3-methoxy-4-((phenylsulfonyl)oxy)phenyl)-2,3-dimethylenebutane-1,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  雷蒙菌素AD的全合成

  摘要：

  描述了木脂素天然产物拉莫那宁家族的第一个全合成。简短的合成涉及2,5-二芳基-3,4-二亚甲基四氢呋喃中间体，该中间体参与出乎意料的Diels-Alder二聚化反应，生成所有四种天然产物。通过使用B3LYP / 6-31G（d）和M06-2X / 6-31G（d）模型化学的计算研究，可以深入了解关键二聚体的反应性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409818
• 作为产物：
  描述：

  4-benzenesulfonyloxy-3-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-formyl-2-methoxyphenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  DE563127

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 芳环并氮杂环衍生物及其应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105777632A

  公开（公告）日：2016-07-20

  芳环并氮杂环衍生物及其应用。本发明涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。
• Synthesis of 2-styryl-quinazoline and 3-styryl-quinoxaline based sulfonate esters <i>via</i> sp³ C–H activation and their evaluation for α-glucosidase inhibition
  作者：Neeli Satyanarayana、Boddu Ramya Sree、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Kalivarathan Divakar、Ravinder Pawar、Thangellapally Shirisha、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/d1nj05644a

  日期：——

  Synthesis of 2-styryl-quinazolines and 3-styryl-quinoxaline based sulfonates is reported via sp3 C–H functionalization in the presence of triethylamine (10 mol%). The resulting compounds were tested for α-glucosidase enzyme inhibition (in vitro) using acarbose as a standard drug (IC50 = 33 ± 2.65 μM) because α-glucosidases increase the carbohydrate digestion, and therefore the blood glucose levels

  报道了在三乙胺（10 mol%）存在下通过sp 3 C-H 官能化合成 2-苯乙烯基喹唑啉和 3-苯乙烯基喹喔啉基磺酸盐。使用阿卡波糖作为标准药物 (IC 50 = 33 ± 2.65 μM)测试所得化合物的 α-葡糖苷酶抑制（体外），因为 α-葡糖苷酶会增加碳水化合物的消化，因此会增加血糖水平。已知这种酶的抑制剂可以降低餐后高血糖。在筛选的化合物中，发现3o和5n具有活性，IC 50 = 28 ± 1.99 μM 和 IC 50= 32 ± 2.11 μM，分别具有竞争性抑制模式。使用 MAL12 同源模型的分子对接分析支持体外结果。使用DFT计算研究了5g的稳定性，发现顺式和反式(ΔE)异构体的总能量差为-85.67 kcal mol -1。
• Choline chloride/Oxalic acid (ChCl/Oxa) catalyzed one-pot synthesis of novel azo and sulfonated pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives
  作者：Ahmad Gholami、Masoud Mokhtary、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108453

  日期：2020.9

  One-pot synthesis of azo and sulfonated pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives was developed by three-component reaction of azo and sulfonated aldehydes, 6-amino-1,3-dimethyluracil, and dimedone or 1,3-cyclohexadione in the presence of choline chloride/oxalic acid (ChCl/Oxa) at 80 °C. The products formed in excellent yields over appropriate reaction times under an environmentally friendly condition.

  通过偶氮与磺化醛，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，二甲酮或1,3-环己二酮的三组分反应，开发了一锅合成偶氮和磺化嘧啶[4,5- b ]喹啉衍生物的方法。在80°C存在氯化胆碱/草酸（ChCl / Oxa）。在环境友好的条件下，经过适当的反应时间，产品形成的收率极高。一锅法反应，高效率和易于通过简单的重结晶纯化产物的方法是该方法的显着优势。
• Novel thiosemicarbazone and thiazolidin‐4‐one derivatives containing vanillin core: Synthesis, characterization, and anticancer activity studies
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Halil Şenol、Tuğba Gençoğlu Katmerlikaya、Aydan Dağ、Kıvılcım Şendil

  DOI：10.1002/jhet.4619

  日期：——

  most common and lethal disease in the world, therefore, patients need new and potent anticancer agents for treatment. In this study, starting from vanillin, 24 new compounds, which are 12 thiosemicarbazone (4a-h, 5i-j, 6k) and 12 thiazolidin-4-one (7a-h, 8i-j and 9k) derivatives, were synthesized and characterized by Nuclear Magnetic Resonance (NMR), High-Resolution Mass Spectroscopy (HRMS), and Fourier-transform

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比
• Synthesis of Novel N-Acylhydrazones Derived from 3,5-Dinitrobenzohydrazide and Evaluation of Their Anticholinesterase and Antioxidant Activities
  作者：Reşit Çakmak、Ercan Çınar、Eyüp Başaran、Gülsüm Tuneğ、Sevcan İzgi、Mehmet Boğa

  DOI：10.1134/s1068162024010114

  日期：2024.2

  reducing antioxidant capacity (CUPRAC) assays. Results: The obtained results displayed that some of the tested hydrazone compounds had varying enzyme inhibition and antioxidant activities. Discussion: In enzyme inhibition studies, N′-[2-[4-fluorobenzensulfonyl]oxy}benzylidene]-3,5-dinitrobenzohydrazide (IIIb) with inhibition value 77.13 ± 0.14% showed the closest activity to the standard compound galanthamine

  摘要 目的：本研究旨在确定新合成的带有芳基磺酸盐部分的N-酰基腙化合物 ( IIIa–IIIp ) 的抗氧化活性和酶抑制特性。方法：为此，首次合成了一系列基于3,5-二硝基苯甲酰肼( I )的腙衍生物，并通过光谱方法(FT-IR、 1 H NMR和13 C NMR)和元素分析对其进行了表征。在 200 µM 浓度下，针对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE 和 BChE）评估了新型腙衍生物的体外抗胆碱酯酶活性。此外，通过 2,2'-azino-bis(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 自由基清除活性和铜离子还原抗氧化能力 (CUPRAC) 测定法测定了相同分子的抗氧化潜力。结果：所得结果显示，一些测试的腙化合物具有不同的酶抑制和抗氧化活性。讨论：在酶抑制研究中，抑制值为 77.13 ± 0.14% 的N '-[2-[4-氟苯磺酰基]氧基}苯亚甲基]-3,5-二硝基苯甲酰肼 (