(4R,5R)-5-methyl-4-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one | 363139-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-5-methyl-4-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-ethenyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 363139-78-0
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: OVYWWULCTFBJJW-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (4R,5R)-5-methyl-4-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(4R,5R)-3-allyl-5-methyl-4-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  电生手性 4-甲氧基-2-恶唑烷酮作为非对映选择性酰胺烷基化试剂合成 β-氨基醇前体

  摘要：

  描述了对映体纯 4,5-取代 2-恶唑烷酮的灵活有效合成 - 作为药理活性 2-恶唑烷酮、β-氨基醇、β-阻滞剂和氮杂糖衍生物的前体的重要靶分子。作为起始材料，手性 N-acyliminium 离子 (4RS,5S)-5-氯甲基-4-甲氧基-1,3-恶唑烷-2-one (2) 和 (4RS,5R)-4-甲氧基的对映体纯存储形式使用-5-甲基-1,3-恶唑烷-2-一(3)；在电化学转化的帮助下，这些很容易从手性池中获得。用多种有机金属亲核试剂取代结构单元 2 和 3 中的 4-甲氧基导致对映体纯 4,5-二取代的 2-恶唑烷酮的反式非对映选择性形成，在 4 处的取代基具有高度的灵活性-位置。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2425::aid-ejoc2425>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-allyl]-carbamic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(4R,5R)-5-methyl-4-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺和亚胺离子的分子内酰胺烷基化：抗-1,2-和-1,3-氨基醇的立体选择性合成

  摘要：

  当用路易斯酸处理时，2-或3-乙烯基或-苯基甲硅烷氧基氨基缩醛会生成相应的亚胺或亚胺离子，然后进行平滑的分子内酰胺烷基化反应，从而以非常高的化学性质提供抗-1,2-或-1,3-氨基醇衍生物收率和出色的非对映异构体比率。施加反应，Z-同种异体-L苏氨酸和（±） - ñ乙氧基羰抗- γ -hydroxynorvaline成功地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00286-7