(E)-(((4-nitrobut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene | 319458-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(((4-nitrobut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: {[(3E)-4-nitro-3-butenyl]oxy}methylbenzene；(E)-((4-nitrobut-3-enyloxy)methyl)benzene；[(E)-4-nitrobut-3-enoxy]methylbenzene
• CAS: 319458-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CCUBGWAGXOBBDI-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(((4-nitrobut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(benzyloxy)-2-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydro-5-pyrimidinyl)butanal oxime
  参考文献：
  名称：

  一种新型且多功能的5-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  我们已经开发出了一种用于构建5取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶的新方法，该方法涉及利用Sn（SR 3）-的还原能力将硝基烷还原为肟，然后进行温和的，使用Dowex-H +树脂对所得加合物进行酸催化脱氧，形成中间体醛，该醛自发环化成稠合的吡咯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01491-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-(((4-nitrobut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种新型且多功能的5-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  我们已经开发出了一种用于构建5取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶的新方法，该方法涉及利用Sn（SR 3）-的还原能力将硝基烷还原为肟，然后进行温和的，使用Dowex-H +树脂对所得加合物进行酸催化脱氧，形成中间体醛，该醛自发环化成稠合的吡咯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01491-x

文献信息

• An Organocatalysis Based Carbocyclic Spiroindoline Synthesis Enables Facile Structure–Activity Relationship (SAR) Study at C2 Position
  作者：Yongsheng Zheng、Jacob Cleaveland、David Richardson、Yu Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02031

  日期：2015.9.4

  An asymmetric synthesis of carbocyclic spiroindoline by sequential Michael reaction and [3 + 2]-cycloaddition is described. This protocol demonstrates excellent enantio- and diastereoselectivity with broad functional group tolerance. A diverse range of spiroindolines were prepared by this approach, and the products served as ideal substrates for C2 derivatization.

  描述了通过顺序迈克尔反应和[3 + 2]-环加成反应不对称合成碳环螺吲哚啉的方法。该方案证明了出色的对映选择性和非对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。通过这种方法制备了各种螺二氢吲哚，这些产物可作为C2衍生化的理想底物。
• Asymmetric Redox-Annulation of Cyclic Amines
  作者：YoungKu Kang、Weijie Chen、Martin Breugst、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01384

  日期：2015.10.2

  Cyclic amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo regiodivergent annulation reactions with 4-nitrobutyraldehydes. These redox-neutral transformations enable the asymmetric synthesis of highly substituted polycydic ring systems in just two steps from commercial materials. The utility of this process is illustrated in a rapid synthesis of (-)-protoemetinol. Computational studies provide mechanistic insights and implicate the elimination of acetic acid from an ammonium nitronate intermediate as the rate-determining step.
• Chiral cobalt(II)-salen-catalyzed Michael addition of amines to β-substituted nitroalkenes
  作者：Takumi Kobayashi、Tatsuki Shimura、Yuzuru Kurita、Yoshitaka Katsumata、Satoko Kezuka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.062

  日期：2014.4

  Optically active cobalt(II) salen complexes were found to be effective Lewis acid catalysts for the enantioselective Michael addition of O-alkylhydroxylamines to nitroalkenes to afford the corresponding N-alkylhydroxyl-1,2-nitroamines in high yields and with good to high enantioselectivities. This study represents the first example of a transition-metal-catalyzed asymmetric Michael addition of amines to nitroalkenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.