2-hydroxy-3,3-diphenylpropanenitrile | 101096-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3-diphenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-3,3-diphenyl-propionitrile；α-Oxy-β.β-diphenyl-propionsaeure-nitril；β.β-Diphenyl-milchsaeure-nitril；2-Hydroxy-3,3-diphenyl-propionitril；Diphenylacetaldehyd-cyanhydrin；3,3-diphenyl-DL-lactic acid nitrile
• CAS: 101096-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XBQKKNIPWGUMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,3-diphenylpropanenitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,N-dihydroxy-3,3-diphenyl-propionamidine
  参考文献：
  名称：

  O-取代的3-羟基-4-亚氨基-恶唑烷-2-酮的有效转化为O-取代的α-羟基氨基肟。

  摘要：

  已经开发了一种有效且方便的两步合成O-取代的α-羟基氨基肟的方法。第一步涉及通过氰醇与1,1'-羰基二咪唑和O-取代的羟胺逐步反应，以高产率一锅合成迄今为止未知的O-取代的3-羟基-4-亚氨基-恶唑烷-2-酮。第二步代表了新的甲醇钠介导的O取代的3-羟基-4-亚氨基-恶唑烷-2-酮转化为相应的O取代的α-羟基氨基肟。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040045v
• 作为产物：
  描述：

  氢化安息香 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 2-hydroxy-3,3-diphenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Weise, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 248, p. 43,45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to β‐Ketonitriles through Nickel‐Catalyzed Carbonylative Coupling of α‐Bromonitriles with Alkylzinc Reagents
  作者：Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Nicklas P. Corneliussen、Ebbe K. Grove、Domenique Herbstritt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201902206

  日期：2019.7.25

  Herein, we report a nickel‐catalyzed carbonylative coupling of α‐bromonitriles and alkylzinc reagents with near stoichiometric carbon monoxide to give β‐ketonitriles in good yields. The reaction is catalyzed by a readily available and stable nickel(II) pincer complex. The developed protocol tolerates substrates bearing a variety of functional groups, which would be problematic or incompatible with

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。
• O-Protected 3-hydroxy-oxazolidin-2,4-diones: novel precursors in the synthesis of α-hydroxyhydroxamic acids
  作者：Thomas Kurz、Khalid Widyan

  DOI：10.1039/b404950k

  日期：——

  O-Protected 3-hydroxyoxazolidin-2,4-diones have been prepared in a novel one-pot reaction by subsequent treatment of cyanohydrins with 1,1′-carbonyldiimidazole and O-protected hydroxylamines followed by acidic hydrolysis of the intermediate 4-imino-oxazolidin-2-ones. Decarbonylation of O-protected 3-hydroxyoxazolidin-2,4-diones by catalytic amounts of sodium methoxide, lithium hydroxide, sodium carbonate and caesium carbonate in methanol afforded O-protected α-hydroxyhydroxamic acids in excellent yields. Their deprotection provided a series of novel α-hydroxyhydroxamic acids.

  O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮通过一个新颖的一锅反应制备，方法是先将氰醇与1,1'-碳基二咪唑和O-保护的氢氧胺处理，然后对中间体4-亚氨基氧杂啉-2-酮进行酸性水解。用催化量的醇钠、氢氧化锂、碳酸钠和碳酸铯在甲醇中对O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮进行脱羰基反应，得到了优良产率的O-保护的α-羟基羟肟酸。去保护后得到了一系列新型的α-羟基羟肟酸。
• Synthesis of Novel 4-Functionalised Oxazolidin-2-ones
  作者：Thomas Kurz、Khalid Widyan

  DOI：10.1055/s-2005-865292

  日期：——

  The synthesis of O-substituted and O-unsubstituted 3-hydroxy-4-thioxo-oxazolidin-2-ones, functionalised 4-imino-oxazolidine-2-ones and 4-phenoxy-imino-oxazolidin-2-one starting from O-substituted and O-unsubstituted 3-hydroxy-4-imino-oxazolidin-2-ones is described. A one-pot protocol for the preparation of 4-methoxyimino-, 4-aralkoxyimino- and 4-phenoxyimino-oxazolidin-2-ones has been developed.

  描述了以O-取代和O-未取代的3-羟基-4-硫代氧杂烷-2-酮为起始物，合成O-取代和O-未取代的3-羟基-4-硫代氧杂烷-2-酮、功能化的4-亚氨基氧杂烷-2-酮及4-苯氧基亚氨基氧杂烷-2-酮。开发了一种一锅法制备4-甲氧基亚氨基、4-芳烃氧基亚氨基和4-苯氧基亚氨基氧杂烷-2-酮的协议。
• Anticoagulant peptide derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Gyogyszerkutato Intezet Kft.

  公开号：US05760235A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  This invention relates to new peptide derivatives of the general formula (I) A-Xaa-Arg-H, wherein A represents a D- or L-isochroman-1-carbonyl, D- or L-isochroman-3-carbonyl group, furthermore an acyl group of the general formula: D- or DL-A'--CH(OH)--CO, wherein A' represents a phenyl, benzyl, 1-naphthyl, 1-naphthylmethyl, 2-naphthyl, 2-naphthylmethyl, 9-fluorenyl, benzhydryl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl or 4-pyridyl group, and Xaa represents an L-prolyl or an L-pipecolinic acid residue, and Arg stands for an L-arginine residue, their acid addition salts formed with an organic or inorganic acid and pharmaceutical compositions containing the same. Furthermore the invention relates to a process for preparing them. The compounds of the invention have valuable therapeutic, particularly anticoagulant, properties.

  这项发明涉及一般式(I) A-Xaa-Arg-H的新肽衍生物，其中A代表D-或L-异色烷基-1-羰基，D-或L-异色烷基-3-羰基，另外还有一般式的酰基：D-或DL-A'--CH(OH)--CO，其中A'代表苯基、苄基、1-萘基、1-萘甲基、2-萘基、2-萘甲基、9-芴基、苯甲基、环己基、环己基甲基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，Xaa代表L-脯氨酰基或L-哌哌啶酸残基，Arg代表L-精氨酸残基，它们与有机或无机酸形成的酸盐以及含有它们的药物组合物。此外，该发明还涉及一种制备它们的方法。该发明的化合物具有有价值的治疗性质，特别是抗凝血作用。
• Giraud-Clenet,D.; Anatol,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 224 - 227
  作者：Giraud-Clenet,D.、Anatol,J.

  DOI：——

  日期：——