(E)-3-(diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 23674-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-diethylamino-1-phenylpropenone；3t-diethylamino-1-phenyl-propenone；3t-Diaethylamino-1-phenyl-propenon；3-(Diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 23674-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: FBBCPAXKZPGGOM-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5-52.5 °C
• 沸点：
  173-177 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 碘 、 sulfur 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5-Benzoyl-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过芳基烯烃与 CHCl3、Et3N 和 TBHP 的无金属四组分顺序反应合成烯胺酮

  摘要：

  一种高效的模块化策略用于通过四组分顺序反应获得具有广泛官能团的烯胺酮。该反应在温和的条件下进行，无需一锅催化剂。此外，产物可以转化为噻二唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00823
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,3-dibromo-3-methylnitroamino-1-propanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vereshchagin, L. I.; Kirillova, L. P.; Luzgina, G. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 4, p. 806 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KIO₃-Catalyzed Aerobic Cross-Coupling Reactions of Enaminones and Thiophenols: Synthesis of Polyfunctionalized Alkenes by Metal-Free C–H Sulfenylation
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Lili Xie、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03608

  日期：2016.2.5

  The synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes has been realized via the direct C–H sulfenylation of enaminones and analogous enamines. These cross-coupling reactions have been achieved by simple KIO3 catalysis under aerobic conditions without employing any transition metal catalyst or additional oxidant. The employment of bio-based green solvent ethyl lactate as the reaction medium constitutes

  多官能化氨基硫代烯烃的合成是通过烯胺酮和类似烯胺的直接CH H磺酰化实现的。通过在好氧条件下进行简单的KIO 3催化即可实现这些交叉偶联反应，而无需使用任何过渡金属催化剂或其他氧化剂。使用生物基绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质构成了本研究的另一可持续特征。
• Alternative formation of amides and β-enaminones from aroyl chlorides using the TiCl₄-trialkylamine reagent system
  作者：Antonella Leggio、Alessandra Comandè、Emilia Lucia Belsito、Marianna Greco、Lucia Lo Feudo、Angelo Liguori

  DOI：10.1039/c8ob01536h

  日期：——

  The TiCl4/NR3 reagent system has been successfully employed for the synthesis of amides and β-enaminones. The reaction of variously substituted benzoyl chlorides with the TiCl4/NR3 reagent system, by using two different experimental procedures (Method A and Method B), afforded alternatively the corresponding amides and β-enaminones as unique or major products. The two developed protocols were investigated

  TiCl 4 / NR 3试剂系统已成功用于酰胺和β-烯胺酮的合成。通过使用两种不同的实验程序（方法A和方法B），将各种取代的苯甲酰氯与TiCl 4 / NR 3试剂系统反应，可以交替提供相应的酰胺和β-烯酮，为独特或主要产物。用一系列叔胺研究了两种开发的方案。由TiCl 4的存在调节的反应提供了令人满意的收率的相应酰胺或β-烯酮。本文报道了一种通过芳酰氯与TiCl反应形成碳-碳键的新方法4 / NR 3试剂系统。
• New Entry to a Three-Component Pyrimidine Synthesis by TMS−Ynones via Sonogashira Coupling
  作者：Alexei S. Karpov、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol035212q

  日期：2003.9.1

  synthesized in an atom-economical fashion by coupling (het)aroyl chlorides and (TMS)-acetylene with only one equiv (!) of triethylamine under Sonogashira conditions. This mild ynone synthesis is also a suitable entry to 2,4-disubstituted pyrimidines in the sense of a one-pot three-component reaction, i.e., a coupling-addition-cyclocondensation sequence.

  [反应：见正文] TMS-炔酮是β-酮醛的多用途合成等同物，只需将（he）芳酰氯和（TMS）-乙炔仅与一个当量（！）偶合，就可以原子经济的方式轻松合成。 Sonogashira条件下的三乙胺。就一锅三组分反应，即偶联-加成-环缩合序列而言，这种温和的炔酮合成也是2,4-二取代的嘧啶的合适入口。
• Tunable and Diastereoselective Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of β-Enaminones
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Seung Jin Han、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03445

  日期：2016.1.15

  The Brønsted acid catalyzed Meyer–Schuster reaction of hemiaminals was studied for the stereoselective synthesis of β-enaminones. Hemiaminals were formed from propargyl aldehydes (or the oxidation of propargyl alcohols) and amines in the presence of Brønsted acids. A critical step to control the stereochemistry of the products is the protonation of the corresponding allenol intermediate, which is dictated

  研究了Brønsted酸催化的人的Meyer-Schuster反应用于β-烯胺酮的立体选择性合成。在布朗斯台德酸的存在下，炔丙醛（或炔丙醇的氧化）和胺形成了半缩醛。控制产物立体化学的关键步骤是相应的烯丙醇中间体的质子化，这取决于所用的布朗斯台德酸，胺的空间效应和炔丙基醛的电子效应。
• Straightforward Novel One-Pot Enaminone and Pyrimidine Syntheses by Coupling-Addition-Cyclocondensation Sequences
  作者：Thomas J. Müller、Alexei S. Karpov

  DOI：10.1055/s-2003-42480

  日期：——

  The coupling of acid chlorides 1 with terminal alkynes 2 using only one equivalent (!) of triethylamine under Sonogashira conditions followed by subsequent addition of primary or secondary amines 4 to the intermediate alkynones 3 represents a straightforward one-pot three component access to enaminones 5 under mild conditions and in excellent yields. Furthermore, 2,4-di- and 2,4,6-trisubstituted pyrimidines

  在 Sonogashira 条件下，酰氯 1 与末端炔烃 2 的偶联仅使用一当量 (！) 三乙胺，随后将伯胺或仲胺 4 添加到中间体炔酮 3 中，代表了一种直接的一锅三组分获得烯胺酮 5条件温和，产量高。此外，2,4-二和2,4,6-三取代的嘧啶7可以根据高度灵活的偶联-加成-环缩合序列以中等至良好的产率合成。