2-((diethylamino)methyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone | 117254-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((diethylamino)methyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: (4R)-2-(N,N-diethylamino)methyl-4-(t-butyldimethylsiloxy)-cyclopent-2-en-1-ol；(4R)-4-(t-butyldimethylsiloxy)-2-[(diethylamino)methyl]cyclopent-2-en-1-one；(4R)-2-(N, N-diethylamino)methyl-4-(tertbutyldimethylsiloxy)cyclopent-2-en-1-one；(4R)-2-(N,N-diethylamino)methyl-4-(t-butyldimethylsiloxy)cyclopenta-2-en-1-one；(4R)-2-(N,N-diethylamino)methyl-4-(t-butyldimethylsiloxy)cyclopent-2-en-1-one；(R)-2-((diethylamino)methyl)-4-(t-butyldimethylsiloxy)-2-cyclopentenone；(R)-2-[(Diethylamino)methyl]-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-cyclopenten-1-one；(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(diethylaminomethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 117254-07-6
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂Si
• 分子量: 297.513
• InChiKey: UEPOKNWIWRACBZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-143 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((diethylamino)methyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-2-methylene-3-[(3'S)-3'-(t-butyldimethylsiloxy)-3'-cyclohexylprop-1'-ynyl]-4-(t-butyldimethylsiloxy)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PROSTAGLANDIN DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1553083B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-甲氧基烯丙基)环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 硼酸 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.17h， 生成 2-((diethylamino)methyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis via two-component coupling. Highly efficient synthesis of chiral prostaglandin intermediates 4-alkoxy-2-alkyl-2-cyclopenten-1-one and 4-alkoxy-3-alkenyl-2-methylenecyclopentan-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a051

文献信息

• Stannane synthesis of prostanoids
  申请人：Alcon Manufacturing, Ltd.

  公开号：US06388128B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  The present invention is directed to novel methods of prostanoid synthesis. Specifically, the invention is directed to the addition of alpha chains to prostanoids using cis-alkenylstannane intermediates.

  本发明涉及一种新颖的前列腺素合成方法。具体而言，该发明涉及利用顺式烯基锡烷中间体将α链添加到前列腺素中。
• Synthesis and structure–activity relationships of a new class of selective EP 3 receptor agonist, 13,14-didehydro-16-phenoxy analogues of prostaglandin E 1
  作者：Youichi Shimazaki、Kazuya Kameo、Tohru Tanami、Hideo Tanaka、Naoya Ono、Youichi Kiuchi、Sentaro Okamoto、Fumie Sato、Atsushi Ichikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00288-6

  日期：2000.2

  A series of 13,14-didehydro-16-phenoxy analogues of prostaglandin E1 was synthesized and their agonistic activity on EP receptor subtypes was evaluated. 13,14-Didehydro-16-phenoxy-1-decarboxy analogues, 7e and 7f, display highly selective activity on the EP3 receptor subtype, thus, their utility as a selective anti-ulcer agent can be expected.

  合成了一系列前列腺素E1的13,14-二氢-16-苯氧基类似物，并评估了它们对EP受体亚型的激动活性。13，14-二氢-16-苯氧基-1-脱羧基类似物7e和7f对EP3受体亚型表现出高度选择性的活性，因此，可以预期它们可用作选择性抗溃疡剂。
• 3-Oxa-15-cyclohexyl prostaglandin DP receptor agonists as topical antiglaucoma agents
  作者：M Hellberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00016-0

  日期：2002.6

  ocular hypertensive monkey. Ester, 1-alcohol, and selected amide prodrugs of the carboxylic acid enhance in vivo potency, presumably by increasing bioavailability. The clinical candidate AL-6598, the isopropyl ester prodrug of AL-6556, produces a maximum 53% drop in monkey IOP with a 1 microg dose (0.003% w/w) using a twice-daily dosing regime. Synthetically, AL-6598 was accessed from known intermediate

  合成了一系列含有3-oxa-15-环己基基序的前列腺素DP激动剂，并在一些体外和体内生物学分析中进行了评估。参考化合物ZK 118.182（9beta-氯-15-环己基-3-氧杂-ω-戊基PGF（2alpha））是前列腺素DP受体上的一种强效全效激动剂。13，14烯烃的饱和得到AL-6556，其效力较低，但仍然是完全的激动剂。用氢原子代替9氯或碳15立体化学的反转也降低了亲和力。在体内研究中，ZK 118.182在眼高压猴子中局部应用可降低眼内压（IOP）。酯，1-醇和羧酸的选定酰胺前药可能通过提高生物利用度来增强体内效能。临床候选者AL-6598，AL-6556的异丙基酯前药在每日两次给药方案下，以1微克剂量（0.003％w / w）在猴子眼压中产生最大53％的下降。合成地，使用新颖的密钥序列从已知的中间体1中获得AL-6598以将顺式烯丙基醚安装在α链上，包括在仲甲硅烷基醚的存在下对伯
• 一种用于制备前列腺素的新中间体及其制备 方法与应用
  申请人：常州博海威医药科技有限公司

  公开号：CN105566376B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明提供一种结构全新的式S‑I或R‑I所示化合物以及该化合物的制备方法。本发明的化合物可用于制备前列腺素关键中间体和其衍生物；本发明的方法适用于前列腺素的1,4‑加成合成路线中的关键中间体，可以大幅缩短前列腺素的合成步骤、提高合成效率并降低生产成本。
• Prostaglandin E.sub.1 analogues
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05583158A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  A prostaglandin E.sub.1 analogue represented by formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; and X is an oxygen atom and R.sup.2 represents ##STR2## or X is a sulfur atom and R.sup.2 represents ##STR3## The compound has a strong and prolonged inhibitory action for platelet aggregation and is useful for treatment of various thrombotic diseases including peripheral circulatory disturbance.

  一种前列腺素E.sub.1类似物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基；X代表氧原子，R.sup.2代表##STR2##或X代表硫原子，R.sup.2代表##STR3##该化合物具有强烈和长时间的抑制血小板聚集作用，可用于治疗包括周围循环障碍在内的各种血栓性疾病。