N-(3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-O-methyl-hydroxylamine | 26820-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-O-methyl-hydroxylamine
• 英文别名: Methoxyamino-3,5-dinitropyridine；N-methoxy-3,5-dinitropyridin-2-amine
• CAS: 26820-42-8
• 化学式: C₆H₆N₄O₅
• 分子量: 214.137
• InChiKey: SDIJFGQLMGNYDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶 、 N-(3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-O-methyl-hydroxylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以53%的产率得到N,N-bis(3,5-dinitro-2-pyridyl)methoxyamine
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基硝基苯胺衍生物和甲氧基氨基-3,5-二硝基吡啶的钾盐与18-Crown-6醚的固体超分子配合物

  摘要：

  取代的 N-甲氧基硝基苯胺衍生物 (1) 或 2-甲氧基氨基-3,5-二硝基吡啶 (2) 与氢氧化钾的反应以高产率提供相应的钾盐 (K+A-)。在 18-crown-6 醚 (18-C-6) 存在下将这些盐溶解在二氯甲烷中后，加入石油醚导致相应的 [18-C-6· ··K]+A-，化学计量比为1:1:1。讨论了 UV/vis 和 1H NMR 光谱。已确定 N-甲氧基-2-氰基-4,6-二硝基苯胺围绕 Ar-N 键旋转的势垒 ΔG≠ = 15.3 ± 0.2 kcal/mol。由2衍生的超分子复合物[18-C-6…K]+A-用碘甲烷N-甲基化得到3，用2-氯-3,5-二硝基吡啶N-芳基化得到4。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3569::aid-ejoc3569>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 2-氯-3,5-二硝基吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到N-(3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-O-methyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Covaci, Irina; Constantinescu, Titus; Cǎproiu, Miron T., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 6, p. 531 - 537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Covaci, Irina; Constantinescu, Titus; Cǎproiu, Miron T., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 6, p. 531 - 537
  作者：Covaci, Irina、Constantinescu, Titus、Cǎproiu, Miron T.、Dumitraşcu, Florea、Luca, Constantin、Balaban, Alexandru T.

  DOI：——

  日期：——
• Solid Supramolecular Complexes of Potassium Salts ofN-Methoxynitroaniline Derivatives and Methoxyamino-3,5-dinitropyridine with 18-Crown-6 Ether
  作者：Irina Cristina Covaci、Titus Constantinescu、Miron T. Caproiu、Constantin Luca、Alexandru T. Balaban

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3569::aid-ejoc3569>3.0.co;2-5

  日期：2000.11

  substituted N-methoxynitroaniline derivatives (1) or 2-methoxyamino-3,5-dinitropyridine (2) with potassium hydroxide afford the corresponding potassium salts (K+A−) in high yield. After dissolution of these salts in dichloromethane in the presence of 18-crown-6 ether (18-C-6), the addition of petroleum ether led to the precipitation of the corresponding solid supramolecular complexes of the type [18-C-6···K]+A−

  取代的 N-甲氧基硝基苯胺衍生物 (1) 或 2-甲氧基氨基-3,5-二硝基吡啶 (2) 与氢氧化钾的反应以高产率提供相应的钾盐 (K+A-)。在 18-crown-6 醚 (18-C-6) 存在下将这些盐溶解在二氯甲烷中后，加入石油醚导致相应的 [18-C-6· ··K]+A-，化学计量比为1:1:1。讨论了 UV/vis 和 1H NMR 光谱。已确定 N-甲氧基-2-氰基-4,6-二硝基苯胺围绕 Ar-N 键旋转的势垒 ΔG≠ = 15.3 ± 0.2 kcal/mol。由2衍生的超分子复合物[18-C-6…K]+A-用碘甲烷N-甲基化得到3，用2-氯-3,5-二硝基吡啶N-芳基化得到4。