(1R,2R)-N,N'-bis-(benzenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine | 155237-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis-(benzenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N'-bis(benzenesulfonyl)cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-1,2-N,N'-bis(benzenesulfonylamino)cyclohexane；(R,R)-1,2-N,N'-bis(phenylsulfonylamino)cyclohexane；trans-N,N'-Bis-benzolsulfonyl-cyclohexan-1,2-diamin；trans-1.2-Di-(benzolsulfonamido)-cyclohexan；trans-1.2-Dibenzolsulfonylamido-cyclohexan；N-[(1R,2R)-2-(benzenesulfonamido)cyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 155237-73-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 394.516
• InChiKey: CEZIPDZPVSPOQX-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis-(benzenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型手性四齿磺酰胺基配体的合成

  摘要：

  报道了合成手性四齿磺酰胺配体的两步法。配体很容易从相应的双磺酰胺配合物中通过直接金属化反应，然后用酮或二氧化碳淬灭，以47％至82％的收率制备。初步结果表明，这些络合物是将烷基不对称加成到醛中的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00796-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环已二酮二肟 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (1R,2R)-N,N'-bis-(benzenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Jaeger; Bijkerk, Proceedings of the Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, Series B: Physical Sciences, 1937, vol. 40, p. 12

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 (E)-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol 在 (1R,2R)-N,N'-bis-(benzenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-4-trityloxy-2,3-methano-1-butanol 、 {(1S,2S)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopropyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  手性二磺酰胺-铝配合物催化烯丙醇的对映选择性环丙烷化反应

  摘要：

  已发现由 (1R,2R)-N,N'-双(苯磺酰基)-1,2-环己二胺和三烷基铝或 i-Bu2AlH 制备的手性二磺酰胺-烷基铝配合物可催化烯丙醇与 Et2Zn 的 Simmons-Smith 环丙烷化反应和 CH2I2 以极好的收率和高对映体过量提供相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.177

文献信息

• A catalytic enantioselective reaction using a C-symmetric disulfonamide as a chiral ligand: Simmons-Smith cyclopropanation of allylic alcohols by the Et2Zn-CH2I2-disulfonamide system
  作者：Hideyo Takahashi、Masato Yoshioka、Masakatsu Shibasaki、Masaji Ohno、Nobuyuki Imai、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00760-6

  日期：1995.10

  A catalytic and enantioselective Simmons-Smith Cyclopropanation of an allylic alcohol was developed by the reaction of an allylic alcohol with Et2Zn and CH2I2 in the presence of a catalytic amount of chiral disulfonamide 4.

  在催化量的手性二磺酰胺4的存在下，通过烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的反应，开发了烯丙基醇的催化和对映选择性席梦思-史密斯环丙烷化反应。
• MgBr₂-promoted enantioselective aryl addition of ArTi(OⁱPr)₃ to ketones catalyzed by a titanium(<scp>iv</scp>) catalyst of N,N′-sulfonylated (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine
  作者：Chao-Chi Shu、Shuangliu Zhou、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c5ra18871g

  日期：——

  MgBr2-promoted asymmetric addition of ArTi(OiPr)3 to ketones catalyzed by a titanium catalyst of N,N′-sulfonylated (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamines is reported, and results showed that the chiral N,N′-sulfonylated cyclohexane-1,2-diamines with electron-withdrawing groups could effectively catalyze asymmetric addition of ArTi(OiPr)3 to ketones to afford desired tertiary alcohols in good yields with

  据报道，MgBr 2促进了N，N'-磺酰化（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺的钛催化剂催化的酮类化合物向酮中不对称地添加ArTi（O i Pr）3，结果表明：具有吸电子基团的手性N，N'-磺酰化环己烷-1,2-二胺可以有效催化不对称地将ArTi（O i Pr）3加到酮上，以高收率提供所需的叔醇，并具有良好的对映选择性。到95％ee。
• An Approach to a Chiral Cycloalkanone-Mediated Asymmetric Epoxidation of Stilbene with Oxone.
  作者：Koichiro MATSUMOTO、Kiyoshi TOMIOKA

  DOI：10.1248/cpb.49.1653

  日期：——

  Chiral and C2-symmetric seven-membered cycloalkanones 2-6 bearing 1,2-diphenylethane-1,2-diamine and cyclohexane-1,2-diamine backbones were synthesized and evaluated their asymmetry inductive behaviours in an asymmetric epoxidation of stilbene with Oxone®. Although the reaction of the ketones 2 and 3 of a 1,2-diphenylethane-1,2-diamine backbone gave stilbene oxide in trace to 31% yield, those of the ketones 4-6 of a cyclohexane-1,2-diamine backbone gave the epoxide in satisfactorily high yield up to 98%. It is noteworthy that both reactions with use of stoichiometric and substoichiometric amounts of a ketone 4 gave the epoxide in the essentially same enantioselectivity, 17 and 18%. Eleven-membered cyclic ketones 7 and 8 bearing a binaphthalene backbone were also synthesized and examined their behaviours, while the enantioselectivity turned out to be marginal.

  合成了带有 1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺和环己烷-1,2-二胺主链的手性和 C2 对称七元环烷酮 2-6，并评估了它们在 Oxone® 茋不对称环氧化反应中的不对称诱导行为。虽然 1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺主链的酮 2 和 3 的反应产生了二苯乙烯氧化物，收率高达 31%，但环己烷-1,2-二胺主链的酮 4-6 的反应生成了二苯乙烯氧化物。环氧化物的产率令人满意，高达 98%。值得注意的是，使用化学计量和亚化学计量量的酮 4 的两个反应都以基本相同的对映选择性（17% 和 18%）生成环氧化物。还合成了带有联萘主链的十一元环酮 7 和 8 并检查了它们的行为，但对映选择性却很有限。
• Combinatorial Ligand Development Based on Mass Spectrometric Screening and a Double Mass-Labeling Strategy
  作者：Christian Markert、Pirmin Rösel、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1021/ja0740317

  日期：2008.3.1

  Mixtures of chiral ligands were prepared from simple precursors and evaluated in the asymmetric Pd-catalyzed allylation by simultaneous screening using ESI-MS and quasienantiomeric substrates.

  手性配体的混合物由简单的前体制备，并通过使用 ESI-MS 和准对映体底物的同时筛选在不对称 Pd 催化的烯丙基化中进行评估。
• Synthesis, Structure, and Catalytic Properties of Bis[bis(sulfonamido)] Titanium Complexes
  作者：Eva Royo、Juan M. Betancort、Timothy J. Davis、Patrick Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/om000443b

  日期：2000.11.1

  this work have also been used in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. This reaction is very efficient and gives excellent enantioselectivity with a wide variety of aldehydes. To determine if the TiL2 complexes were involved in the catalysis, an equilibrium mixture of the diastereomers C2-6homo/Cs-6homo was used in the asymmetric addition and compared with the catalyst generated under

  四酰胺钛Ti（NMe 2）4与2当量外消旋或拆分的双（磺酰胺）配体的反应导致[双（磺酰胺基）] 2 Ti配合物（TiL 2）和N，N-二甲基胺的形成。我们已经通过X射线晶体学和可变温度NMR光谱表征了所得的TiL 2配合物，以探索这些配合物中双（磺酰胺基）配体的键合和几何形状的差异。当使用外消旋配体时，所得的TiL 2复合物由同手性和异手性非对映异构体组成。这些杂手性非对映异构体之一通过X射线晶体学表征（7hetero）。当使用拆分的配体时，发现产物组成取决于合成中使用的双（磺酰胺）配体的大小。当双（磺酰胺）配体的芳基为甲苯基（1res）时，观察到两个非对映异构化合物处于平衡状态。这些复合物是C 2 -6homo和C s -6homo非对映异构体。当芳基为2,5-二甲基苯基（Xyl）（3rac）时，确定的主要产物为同手性非对映异构体C 2 -8homo，通过X射线晶体学。由具有芳基5-氯-