6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphtalenone | 88628-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphtalenone
• 英文别名: 6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one；6-methoxy-7-nitro-1-tetralone；7-Nitro-6-methoxy-1(2H)-naphthalinon；7-nitro-6-methoxy-1-tetralon；6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；6-Methoxy-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 88628-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD18648282
• 分子量: 221.213
• InChiKey: KTIKLRGFDKNYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  416.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphtalenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methoxy-2-morpholino-7-nitro-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-(2-AMINO-TETRAHYDRONAPHTHALENYL)PYRIMIDINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明涉及一种4-(2-氨基-四氢萘基)嘧啶衍生物，其制备方法以及包含其作为活性成分的用于预防或治疗癌症的药物组合物。本发明的4-(2-氨基-四氢萘基)嘧啶衍生物及其光学异构体或其药用可接受的盐对抑制间变性淋巴瘤激酶（ALK）活性非常有效，从而可以提高对具有间变性淋巴瘤激酶（ALK）融合蛋白如EML4-ALK和NPM-ALK的癌细胞的治疗效果，因此可以有效地作为预防或治疗癌症的药物组合物使用。

  公开号：

  US20180104242A1
• 作为产物：
  描述：

  硝酸 、 6-甲氧基-1-萘满酮 以 乙酸酐 为溶剂， 以24%的产率得到6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphtalenone
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION

  摘要：

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。

  公开号：

  US20120196824A1

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of water-soluble amino acid prodrug conjugates derived from combretastatin, dihydronaphthalene, and benzosuberene-based parent vascular disrupting agents
  作者：Laxman Devkota、Chen-Ming Lin、Tracy E. Strecker、Yifan Wang、Justin K. Tidmore、Zhi Chen、Rajsekhar Guddneppanavar、Christopher J. Jelinek、Ramona Lopez、Li Liu、Ernest Hamel、Ralph P. Mason、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.007

  日期：2016.3

  with improved water solubility and potentially greater bioavailability, various amino acid prodrug conjugates (AAPCs) of potent amino combretastatin, amino dihydronaphthalene, and amino benzosuberene analogs were synthesized along with their corresponding water-soluble hydrochloride salts. These compounds were evaluated for their ability to inhibit tubulin polymerization and for their cytotoxicity against

  靶向肿瘤脉管系统代表了在癌症治疗中的一种有趣的治疗策略。为了发现具有改善的水溶性和潜在更高的生物利用度的新的血管破坏剂，合成了有效的氨基康他汀，氨基二氢萘和氨基苯甲sub烯类似物的各种氨基酸前药共轭物（AAPC）及其相应的水溶性盐酸盐。对这些化合物抑制微管蛋白聚合的能力以及对选定的人类癌细胞系的细胞毒性进行了评估。基于氨基的亲本抗癌药7、8、32（也称为KGP05）和33（也称为KGP156）在所有评估的细胞系中均显示出强大的细胞毒性（GI50 = 0.11-40nM），它们是微管蛋白聚合的强抑制剂（IC50 =0.62-1.5μM）。研究了各种前药缀合物及其相应的盐是否被亮氨酸氨基肽酶（LAP）切割。甘氨酸水溶性AAPC中有四个（16、18、44和45）显示LAP定量裂解，导致释放出高细胞毒性母体药物，而其他前药则观察到部分裂解（<10-90％）（ 15、17、24、38和39）。19枚
• Synthesis of 2-(N-substituted amino)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.
  作者：AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、NORIO TADA、MASAO TANABE、MINORU HIRATA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.31.2329

  日期：——

  trans-6-Hydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl) amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol (8a), trans-6-hydroxy-2-(1-methyl-2-phenoxyethyl) amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol (8b) and trans-1, 6-dihydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl) amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene-5-carboxamide (9a) were synthesized as a part of our search for useful cardiovascular agents. 2-(N-Substituted amino)-6-alkoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ols (10-31) having various substituents at the 5-, 6- and 7-positions of the naphthalene ring were prepared by a five-step sequence of reactions starting from 3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone derivatives (36). Furthermore 2-(N-substituted amino)-1-indanol derivatives (33) and 6-(N-substituted amino)-2-hydroxy-6, 7, 8, 9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols (34, 35) were obtained by the reductive alkylation of the corresponding amino alcohols with carbonyl compounds. These N-substituted amino alcohols (8-35) were tested for vasodilating activity in anesthetized dogs and for β-blocking activity using isolated guinea pig atrial preparations.

  trans-6-羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8a)、trans-6-羟基-2-(1-甲基-2-苯氧乙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8b)和trans-1,6-二羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-5-羧酰胺(9a)作为我们寻找有用的心血管药物的一部分被合成。通过从3,4-二氢-1(2H)-萘满酮衍生物(36)开始，经过五步反应序列，制备了在萘环的5-、6-和7-位具有各种取代基的2-(N-取代氨基)-6-烷氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(10-31)。此外，2-(N-取代氨基)-1-茚醇衍生物(33)和6-(N-取代氨基)-2-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇(34,35)是通过相应的氨基醇与羰基化合物的还原烷基化获得的。这些N-取代的氨基醇(8-35)在麻醉犬中测试了其血管舒张活性，并在离体的豚鼠心房制备中测试了其β-阻断活性。
• Tubulin binding ligands and corresponding prodrug constructs
  申请人：——

  公开号：US20020055643A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  A diverse set of tubulin binding ligands have been discovered which are structurally characterized, in a general sense, by a semi-rigid molecular framework capable of maintaining aryl-aryl, pseudo pi stacking distances appropriate for molecular recognition of tubulin. In phenolic or amino form, these ligands may be further functionalized to prepare phosphate esters, phosphate salts, and phosphoramidates capable of demonstrating selective targeting and destruction of tumor cell vasculature.

  已发现了一系列多样化的微管蛋白结合配体，这些配体在一般意义上的结构特征是具有半刚性分子框架，能够保持适合于微管蛋白分子识别的芳基-芳基、伪π-π堆积距离。在酚醛或氨基形式中，这些配体可以进一步功能化，制备磷酸酯、磷酸盐和磷酰胺酯，能够表现出对肿瘤细胞血管特异性靶向和破坏的能力。
• Design and Synthesis of New 6-Nitro and 6-Amino-3,3a,4,5-Tetrahydro-2H-Benzo[g]indazole Derivatives: Antiproliferative and Antibacterial Activity
  作者：Cuartas、Crespo、Priego、Persoons、Daelemans、Camarasa、Insuasty、Pérez-Pérez

  DOI：10.3390/molecules24234236

  日期：——

  The resulting conformationally-constrained compounds were evaluated for their antiproliferative activity against selected cancer cell lines. The nitro-based indazoles 11a, 11b, 12a and 12b have shown IC50 values between 5–15 μM against the lung carcinoma cell line NCI-H460. Moreover, the nitro compounds were tested for antibacterial activity where compounds 12a and 13b have shown MIC values of 250 and

  通过亚苄基四氢萘酮与肼在乙酸中的反应，合成了用 6-硝基和 6-氨基官能化的新型取代苯并[g]吲唑。评估所得构象受限化合物对选定癌细胞系的抗增殖活性。硝基吲唑 11a、11b、12a 和 12b 对肺癌细胞系 NCI-H460 的 IC50 值在 5-15 μM 之间。此外，测试了硝基化合物的抗菌活性，其中化合物 12a 和 13b 对淋病奈瑟菌的 MIC 值为 250 和 62.5 μg/mL，在人红细胞 (RBC) 中没有溶血活性。
• Synthesis and <i>in Vitro</i> Characterization of <i>N</i>-[5-(4,5-Dihydro-1<i>H</i>-imidazol-2-yl)- 2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]methanesulfonamide and Its Enantiomers:  A Novel Selective α_1A Receptor Agonist
  作者：Michael D. Meyer、Robert J. Altenbach、Arthur A. Hancock、Steven A. Buckner、Sheila M. Knepper、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/jm960354u

  日期：1996.1.1

  The existence of multiple subtypes of the alpha 1 adrenergic receptor has been demonstrated both pharmacologically and by molecular biological cloning techniques. The development of subtype selective antagonists has been the focus of much research within the pharmaceutical industry, and clinical evidence now exists that alpha-1A selective antagonists will have utility in the treatment of benign prostatic

  药理学和分子生物学克隆技术都证明了α1肾上腺素受体多种亚型的存在。亚型选择性拮抗剂的开发一直是制药工业中许多研究的重点，并且现在有临床证据表明α-1A选择性拮抗剂将在良性前列腺增生的治疗中具有效用。然而，高度亚型的选择性激动剂是未知的。在这里我们报告了N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺的合成和药理学表征它的对映异构体，一种高效的全激动剂，对alpha 1A受体亚型具有出色的选择性。