6-Hydroxy-7-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 65543-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Hydroxy-7-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 65543-90-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: NTDFHRMSUSTMGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-7-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2 g的产率得到6-hydroxy-5-iodo-7-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型三环芳香杂环化合物，及其制备方法、药物组合物和应用

  摘要：

  本发明提供了一种新型三环芳香杂环化合物，及其制备方法、药物组合物和应用，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，或其光学异构体、水合物、溶剂合物，或其药学上可接受的盐；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用于治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关的疾病。

  公开号：

  CN112457308A
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以600 mg的产率得到6-hydroxy-5-nitrotetralone
  参考文献：
  名称：

  新型三环芳香杂环化合物，及其制备方法、药物组合物和应用

  摘要：

  本发明提供了一种新型三环芳香杂环化合物，及其制备方法、药物组合物和应用，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，或其光学异构体、水合物、溶剂合物，或其药学上可接受的盐；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用于治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关的疾病。

  公开号：

  CN112457308A

文献信息

• Synthesis of 2-(N-substituted amino)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.
  作者：AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、NORIO TADA、MASAO TANABE、MINORU HIRATA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.31.2329

  日期：——

  trans-6-Hydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl) amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol (8a), trans-6-hydroxy-2-(1-methyl-2-phenoxyethyl) amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol (8b) and trans-1, 6-dihydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl) amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene-5-carboxamide (9a) were synthesized as a part of our search for useful cardiovascular agents. 2-(N-Substituted amino)-6-alkoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ols (10-31) having various substituents at the 5-, 6- and 7-positions of the naphthalene ring were prepared by a five-step sequence of reactions starting from 3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone derivatives (36). Furthermore 2-(N-substituted amino)-1-indanol derivatives (33) and 6-(N-substituted amino)-2-hydroxy-6, 7, 8, 9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols (34, 35) were obtained by the reductive alkylation of the corresponding amino alcohols with carbonyl compounds. These N-substituted amino alcohols (8-35) were tested for vasodilating activity in anesthetized dogs and for β-blocking activity using isolated guinea pig atrial preparations.

  trans-6-羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8a)、trans-6-羟基-2-(1-甲基-2-苯氧乙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8b)和trans-1,6-二羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-5-羧酰胺(9a)作为我们寻找有用的心血管药物的一部分被合成。通过从3,4-二氢-1(2H)-萘满酮衍生物(36)开始，经过五步反应序列，制备了在萘环的5-、6-和7-位具有各种取代基的2-(N-取代氨基)-6-烷氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(10-31)。此外，2-(N-取代氨基)-1-茚醇衍生物(33)和6-(N-取代氨基)-2-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇(34,35)是通过相应的氨基醇与羰基化合物的还原烷基化获得的。这些N-取代的氨基醇(8-35)在麻醉犬中测试了其血管舒张活性，并在离体的豚鼠心房制备中测试了其β-阻断活性。
• MIYAKE, AKIO;ITOH, KATSUMI;TADA, NORIO;TANABE, MASAO;HIRATA, MINORU;OKA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2329-2348
  作者：MIYAKE, AKIO、ITOH, KATSUMI、TADA, NORIO、TANABE, MASAO、HIRATA, MINORU、OKA, +

  DOI：——

  日期：——
• MIYAKE A.; KURIKI H.; TADA N.; NISHIKAWA M.; OKA Y., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 11, 3066-3074
  作者：MIYAKE A.、 KURIKI H.、 TADA N.、 NISHIKAWA M.、 OKA Y.

  DOI：——

  日期：——
• 新型三环芳香杂环化合物，及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：上海长森药业有限公司

  公开号：CN112457308A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明提供了一种新型三环芳香杂环化合物，及其制备方法、药物组合物和应用，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，或其光学异构体、水合物、溶剂合物，或其药学上可接受的盐；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用于治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关的疾病。
• 含三环结构的芳香杂环化合物，及其制备方法和应用
  申请人：上海长森药业有限公司

  公开号：CN112457305A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明提供了一种含三环结构的芳香杂环化合物，及其制备方法和应用，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，或其光学异构体、水合物、溶剂合物，或其药学上可接受的盐；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用于治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关的疾病。