N-(4-nitrobenzoyl)-DL-asparagine | 55299-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzoyl)-DL-asparagine
• 英文别名: N²-(4-nitro-benzoyl)-asparagine；N²-(4-Nitro-benzoyl)-asparagin；4-Amino-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 55299-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₆
• 分子量: 281.225
• InChiKey: NVMHVZSSPKPWGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  686.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzoyl)-DL-asparagine 、 马钱子碱 以 甲醇 为溶剂， 生成 brucinium N-(4-nitrobenzoyl)-D-asparaginate 、 brucinium N-(4-nitrobenzoyl)-L-asparaginate
  参考文献：
  名称：

  When a host becomes a guest—competition between decreasing hydrophobic spaces and supramolecular synthon propagation

  摘要：

  通过非对映盐的分馏结晶对N-(4-硝基苯甲酰基)-DL-天冬酰胺进行外消旋解析（在5°C下）的结果表明，分子识别是一种竞争，即通过在布鲁氏菌自组装体（N-(4-硝基苯甲酰基)-D-天冬酰胺七水合物(1)）表面进行疏水识别来减少疏水空间，以及通过解析酸的阴离子形成强氢键来减少疏水空间。(1)â第一部分)和由解析酸阴离子形成的由特征性超分子合成物介导的强氢键网络(N-(4-硝基苯甲酰基)-L-天冬酰胺甲醇三索尔维酸盐(2))之间的竞争。将 1 与它在适当条件下重结晶的结果--N-（4-硝基苯甲酰基）-D-天冬氨酰甲醇二溶液酸布鲁氏菌 0.73 水合物（1a）--进行比较后发现，在较低温度下，该体系有利于疏水识别，而在较高温度下，则有利于形成由 2 以外的超分子合成物确定的强氢键网络。与 N-（4-硝基苯甲酰基）-氨基酸衍生物苯环键合的硝基的存在对降低青紫素的对映区分度和对映选择性起着重要作用，促使青紫素阳离子以适合与该基团相互作用的方式组装。

  DOI：

  10.1039/c0ce00388c

文献信息

• When a host becomes a guest—competition between decreasing hydrophobic spaces and supramolecular synthon propagation
  作者：Agata Białońska、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1039/c0ce00388c

  日期：——

  The presented results of racemic resolution of N-(4-nitrobenzoyl)-DL-asparagine by fractional crystallization of brucinium diastereomeric salts (at 5 °C) reveal a molecular recognition as a competition between decreasing of hydrophobic spaces by a hydrophobic recognition on a surface of a brucinium self-assembly (brucinium N-(4-nitrobenzoyl)-D-asparaginate heptahydrate (1)—first fraction) and formation by anions of the resolved acid a strong hydrogen bonds network mediated by characteristic supramolecular synthon (brucinium N-(4-nitrobenzoyl)-L-asparaginate methanol trisolvate (2)). Comparison of 1 with result of its recrystallization at abient conditions, brucinium N-(4-nitrobenzoyl)-D-asparaginate methanol disolvate 0.73 hydrate (1a), shows that in lower temperature the system favors hydrophobic recognition while higher temperature encourages it to formation, defined by other than in 2 supramolecular synthon, a strong hydrogen bonds network. Presence of the nitro group bonded to the phenyl ring of N-(4-nitrobenzoyl)-amino acid derivative plays an important role decreasing enantiospecifity and enantioselectivity of brucine driving brucinium cations to be assembled in a way suitable for interactions with this group.

  通过非对映盐的分馏结晶对N-(4-硝基苯甲酰基)-DL-天冬酰胺进行外消旋解析（在5°C下）的结果表明，分子识别是一种竞争，即通过在布鲁氏菌自组装体（N-(4-硝基苯甲酰基)-D-天冬酰胺七水合物(1)）表面进行疏水识别来减少疏水空间，以及通过解析酸的阴离子形成强氢键来减少疏水空间。(1)â第一部分)和由解析酸阴离子形成的由特征性超分子合成物介导的强氢键网络(N-(4-硝基苯甲酰基)-L-天冬酰胺甲醇三索尔维酸盐(2))之间的竞争。将 1 与它在适当条件下重结晶的结果--N-（4-硝基苯甲酰基）-D-天冬氨酰甲醇二溶液酸布鲁氏菌 0.73 水合物（1a）--进行比较后发现，在较低温度下，该体系有利于疏水识别，而在较高温度下，则有利于形成由 2 以外的超分子合成物确定的强氢键网络。与 N-（4-硝基苯甲酰基）-氨基酸衍生物苯环键合的硝基的存在对降低青紫素的对映区分度和对映选择性起着重要作用，促使青紫素阳离子以适合与该基团相互作用的方式组装。