ethyl 2-amino-5-(2-thienyl)-3-thiophenecarboxylate | 1268470-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-(2-thienyl)-3-thiophenecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-5-(thien-2-yl)thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-5-thiophen-2-ylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 1268470-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 253.346
• InChiKey: FPUJGCWMAJYNAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  414.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-(2-thienyl)-3-thiophenecarboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 Ethyl 2-(benzylamino)-5-(5-formylthiophen-2-yl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Push−Pull Aminobithiophenes — Highly Fluorescent Stable Fluorophores

  摘要：

  Stable 2-aminobithiophenes were prepared using the Gewald reaction. The resulting push pull bithiophenes exhibited both unprecedented high fluorescence yields and stability in addition to demonstrating fluorescence on-off properties.

  DOI：

  10.1021/ol200353k
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 吗啉 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 sulfur 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 ethyl 2-amino-5-(2-thienyl)-3-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 5-Substituted 2-Aminothiophenes Starting from Arylacetaldehydes

  摘要：

  一种从相应的羧酸合成高产率芳基乙醛的简单三步骤途径被描述。通过微波辅助的Gewald反应，它们作为5-取代-2-氨基噻吩的前体的用途被阐明。这种方法允许在更短的时间内以更好的产率和纯度获得预期的化合物，优于经典的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261032

文献信息

• Solvatochromic investigation of highly fluorescent 2-aminobithiophene derivatives
  作者：Andréanne Bolduc、Yanmei Dong、Amélie Guérin、W. G. Skene

  DOI：10.1039/c2cp40293a

  日期：——

  parameter. Deviations from the linear trend of the Stokes shift with ET(30) were observed in ethanol and methanol as a result of intermolecular hydrogen abstraction from the solvent and by the excited nitro group. The oxidation potential of the bithiophenes was also highly dependent on the type and number of the electron withdrawing substituents, with values ranging between 0.8 and 1.2 V vs. SCE.

  研究了由醛基和硝基基团组成的电子推挽式2-氨基联噻吩的溶剂变色和电化学性质。使用积分球，测量了联噻吩的绝对量子产率。它们被认为是高度荧光的（Φ FL > 70％），所提供的硝基被不位于4'-位置。不论使用哪种溶剂，除了醇以外，均观察到高的荧光产率，特别是甲醇 和 乙醇。冷冻荧光用于探测联噻吩温度相关的激发态失活模式。发现单峰激发态除荧光以外的其他方式是内部转化，涉及围绕噻吩-噻吩键的旋转。通过停用间窜越到三重态发生在加利福尼亚州。仅对于未取代的2-氨基联噻吩为40％。相反，当硝基位于联噻吩的4'-位置时，荧光通过光诱导的分子内电子转移而猝灭。发现联噻吩的吸光度和荧光都是溶剂变色的，通过荧光观察到更明显的溶剂依赖性变化。实际上，荧光和斯托克斯位移均线性依赖于E T（30）溶剂参数。观察到与E T（30）的斯托克斯位移线性趋势的偏差。乙醇 和 甲醇由于从溶剂和被激发的硝基夺取了分子间氢。联噻吩
• Microwave-Assisted Synthesis of 5-Substituted 2-Aminothiophenes Starting from Arylacetaldehydes
  作者：Stéphanie Hesse、Germain Revelant、Sandrine Dunand、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-0030-1261032

  日期：2011.9

  An easy three-step pathway for the synthesis of arylacet­aldehydes from the corresponding carboxylic acids in very high yields is described. Their use as precursors of 5-substituted-2-aminothiophenes is illustrated via a microwave-assisted Gewald reaction. This method allows obtaining the expected compounds in a shorter time and with better yields and purities than the classical procedures.

  一种从相应的羧酸合成高产率芳基乙醛的简单三步骤途径被描述。通过微波辅助的Gewald反应，它们作为5-取代-2-氨基噻吩的前体的用途被阐明。这种方法允许在更短的时间内以更好的产率和纯度获得预期的化合物，优于经典的方法。
• <i>Push−Pull</i> Aminobithiophenes — Highly Fluorescent Stable Fluorophores
  作者：Yanmei Dong、Andréanne Bolduc、Nicholas McGregor、W. G. Skene

  DOI：10.1021/ol200353k

  日期：2011.4.1

  Stable 2-aminobithiophenes were prepared using the Gewald reaction. The resulting push pull bithiophenes exhibited both unprecedented high fluorescence yields and stability in addition to demonstrating fluorescence on-off properties.