(22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one | 1200398-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one
• 英文别名: brucin-OL；(3R,4R,4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-3,4-dihydroxy-10,11-dimethoxy-2,3,4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-dodecahydro4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 1200398-86-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: RZBDCXFYALLRCT-VDGOAUGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  689.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one 在 溴甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用Brucine衍生的氨基醇配体逆转铜（I）和银（I）催化的1,3-偶极环加成反应之间的对映选择性

  摘要：

  旧的switcheroo：在存在Cu I和Ag I源的情况下，通过使用手性氨基醇1的不同金属键合模式，已经实现了使用单一手性源进行反应对映选择性的转换。已显示，甲亚甲酰乙炔与丙烯酸叔丁酯进行高度对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成反应，从而提供两种对映体富集的吡咯烷（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903479
• 作为产物：
  描述：

  马钱子碱 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one
  参考文献：
  名称：

  蒽酮的不对称烷基化，(-)-和 (+)-绿藻毒素 B 及其类似物的对映选择性全合成：绝对构型和有效抗菌剂

  摘要：

  描述了使用奎尼丁或奎宁衍生的催化剂相转移催化蒽酮与环状烯丙基溴的不对称烷基化。利用温和的碱性条件和低至 0.5 mol % 的催化剂负载量，并实现高达 > 99:1 dr 的选择性，这种不对称反应成功地应用于对映选择性地产生 (-)- 和 (+)- 绿藻毒素 B，从而允许分配这种天然抗生素的绝对构型。虽然开发的 C10 取代蒽酮的不对称合成有望在有机合成中找到更广泛的应用，但其直接应用于构建各种设计的 viridicatumtoxin B 的对映体纯类似物，导致发现了高效但更简单的分子类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12654
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 异丁醛 在 (22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-methyl-1-nitrobutan-2-ol 、 (R)-3-methyl-1-nitro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Brucine-Derived Amino Alcohol Catalyzed Asymmetric Henry Reaction: An Orthogonal Enantioselectivity Approach

  摘要：

  A new approach to both enantioenriched Henry products is developed by use of different molecularities of metal-ligand complexes generated from Cu(I) and Zn(II) metals with readily available chiral amino alcohol 1.

  DOI：

  10.1021/ol902380z

文献信息

• Orthogonal Enantioselectivity Approaches Using Homogeneous and Heterogeneous Catalyst Systems: Friedel-Crafts Alkylation of Indole
  作者：Hun Young Kim、Sungkyung Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.201001484

  日期：2010.6.14

  With or without support? The complementary homogeneous and heterogeneous catalyst systems have been developed for the catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes, in which either of the enantiomeric products 2 could be selectively obtained under the suitable reaction conditions (i.e. with or without an added solid support; see scheme).

  有没有支持？已经开发了互补的均相和非均相催化剂体系，用于吲哚与硝基烯烃的催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应，其中可以在合适的反应条件下（即添加或不添加固体载体）选择性地获得两种对映体产物2。参见方案）。
• Asymmetric Alkylation of Anthrones, Enantioselective Total Synthesis of (−)- and (+)-Viridicatumtoxins B and Analogues Thereof: Absolute Configuration and Potent Antibacterial Agents
  作者：K. C. Nicolaou、Guodu Liu、Kathryn Beabout、Megan D. McCurry、Yousif Shamoo

  DOI：10.1021/jacs.6b12654

  日期：2017.3.15

  this naturally occurring antibiotic. While the developed asymmetric synthesis of C10 substituted anthrones is anticipated to find wider applications in organic synthesis, its immediate application to the construction of a variety of designed enantiopure analogues of viridicatumtoxin B led to the discovery of highly potent, yet simpler analogues of the molecule. These studies are expected to facilitate

  描述了使用奎尼丁或奎宁衍生的催化剂相转移催化蒽酮与环状烯丙基溴的不对称烷基化。利用温和的碱性条件和低至 0.5 mol % 的催化剂负载量，并实现高达 > 99:1 dr 的选择性，这种不对称反应成功地应用于对映选择性地产生 (-)- 和 (+)- 绿藻毒素 B，从而允许分配这种天然抗生素的绝对构型。虽然开发的 C10 取代蒽酮的不对称合成有望在有机合成中找到更广泛的应用，但其直接应用于构建各种设计的 viridicatumtoxin B 的对映体纯类似物，导致发现了高效但更简单的分子类似物。
• Reversal of Enantioselectivity between the Copper(I)- and Silver(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Brucine-Derived Amino Alcohol Ligand
  作者：Hun Young Kim、Hui-Ju Shih、William E. Knabe、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.200903479

  日期：2009.9.21

  The old switcheroo: The switch in the enantioselectivity of a reaction by using a single chiral source has been achieved using different metal binding modes of the chiral amino alcohol 1 in the presence of CuI and AgI sources. Azomethine ylides were shown to undergo highly enantio‐ and diastereoselective 1,3‐dipolar cycloadditions with substituted tert‐butyl acrylates to provide both of the enantiomerically

  旧的switcheroo：在存在Cu I和Ag I源的情况下，通过使用手性氨基醇1的不同金属键合模式，已经实现了使用单一手性源进行反应对映选择性的转换。已显示，甲亚甲酰乙炔与丙烯酸叔丁酯进行高度对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成反应，从而提供两种对映体富集的吡咯烷（见方案）。
• Brucine-Derived Amino Alcohol Catalyzed Asymmetric Henry Reaction: An Orthogonal Enantioselectivity Approach
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ol902380z

  日期：2009.12.17

  A new approach to both enantioenriched Henry products is developed by use of different molecularities of metal-ligand complexes generated from Cu(I) and Zn(II) metals with readily available chiral amino alcohol 1.