(2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propan-2-one | 66278-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 2-Methyl-2-(2'-oxopropyl)-1,3di-thiolane；1-(2-Methyl-1,3-dithiolan-2-yl)propan-2-one
• CAS: 66278-18-0
• 化学式: C₇H₁₂OS₂
• 分子量: 176.304
• InChiKey: CIEOSNISGXNYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H.R.; Gero, Stephan D.; Maycock, Christopher D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1541 - 1552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-甲二基二(2-甲基-1,3-二噻戊环) 在 水 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient hydrolysis of dithioacetals by the N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate-water system

  摘要：

  Dithioacetals including 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes are efficiently cleaved by the title reagent system to the parent carbonyl compounds. The cleavage of diprotected symmetrical alpha-diketones and p-phenylene-diketones gives monoketones in good yields. Amide, 1,3-dioxolane, disulfide, ester, ether, hydroxy, nitrile, nitro, and sulfide functions are relatively stable under the cleavage conditions but thiols are oxidized to disulfides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80359-8

文献信息

• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Formation and NMR study of some cyclic β-ketodithioacetals
  作者：M.T. Barros、C.F.G.C. Geraldes、C.D. Maycock、M.I. Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81736-1

  日期：1988.1

  An efficient method has been found for the preparation of cyclic monodithioacetats of 1,3-dicarbonyl compounds using boron trifluoride etherate as the acid catalyst. Asymmetric 1,3-diketones react regioselectively in most of the cases tried. A study of the 13C and 1H nmr characteristics of these compounds has been carried out.

  已经发现使用三氟化硼醚化物作为酸催化剂来制备1，3-二羰基化合物的环状单二硫代乙酸酯的有效方法。在大多数尝试过的情况下，不对称的1,3-二酮会发生区域选择性反应。已经对这些化合物的13 C和1 H nmr特性进行了研究。
• The Reaction of 2-Ethoxy-1,3-oxathiolane with Carbonyl Compounds in the Presence of ZnCl₂or HgCl₂
  作者：Shigeo Tanimoto、Shigeo Jo、Toyonari Sugimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.54.3237

  日期：1981.10

  In the reaction of 2-ethoxy-1,3-oxathiolane with carbonyl compounds in the presence of ZnCl2 or HgCl2, it has been found that only the breaking of the endocyclic bond (C–O or C–S bond) occurs, while the breaking of the exocyclic C–O bond to give the 1,3-oxathiolan-2-ium ion is unfavorable. This behavior is different from that of 2-ethoxy-1,3-dithiolane, in which the breaking of the endocyclic C–S bond

  在 ZnCl2 或 HgCl2 存在下，2-乙氧基-1,3-氧杂硫杂环戊烷与羰基化合物反应，发现仅发生内环键（C-O 或 C-S 键）断裂，而环外 C-O 键断裂产生 1,3-oxathiolan-2-ium 离子是不利的。这种行为不同于 2-乙氧基-1,3-二硫戊环，其中环内 C-S 键通过 HgCl2 和外环 C-O 键发生断裂，通过 ZnCl2。
• Total synthesis of (-)-urdamycinone B through polyketide condensation
  作者：Masahiko Yamaguchi、Tadashi Okuma、Akira Horiguchi、Chinatsu Ikeura、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo00032a009

  日期：1992.3

  (-)-Urdamycinone B, the enantiomer of a natural antitumor antibiotic, was synthesized by employing polyketide condensation reactions.

  (-)-Urdamycinone B的对映体，是一款天然抗肿瘤抗生素，通过运用多聚缩合反应成功合成。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——