2-amino-5-chloro-N-methoxy-3-methylbenzamide | 1107639-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-N-methoxy-3-methylbenzamide
• CAS: 1107639-63-3
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 214.652
• InChiKey: IPGCNWDFEMAYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride 、 2-amino-5-chloro-N-methoxy-3-methylbenzamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (4-chloro-2-methoxycarbamoyl-6-methylphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成，生物活性，作用方式和3D-QSAR

  摘要：

  摘要为研究邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂的农药作用，作用方式，构效关系以及筛选高活性农药，合成了新型邻氨基苯甲酰胺类衍生物。生物测定法表明，所有标题化合物在100 mg / L时对小菜蛾和东方粘虫均显示100％的死亡率，其中12v和12w在5 mg / L时显示100％的杀虫活性。出乎意料的是，化合物12w的杀虫活性优于商业化的扑热息痛，其对Pyrausta nubilalis（0.1 mg / L）和Cnaphalocrocis Medinalis（2 mg / L）的杀虫活性。3D-QSAR和SARs统计分析表明，R2固定为甲氧基的标题化合物具有较高的活性，可能性最高。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.05.023
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-5-chloro-N-methoxy-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型含改性N-吡啶基吡唑类邻氨基苯甲酰胺的合成及杀虫活性

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体的新型杀虫剂，设计并合成了四个新系列的含有修饰的N-吡啶基吡唑类的邻氨基苯甲酰胺。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对所有化合物进行表征和确认。通过X射线衍射确定10c的单晶结构。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性，而化合物19在0.125 mg / L的浓度下显示出相当高的活性。初步的构效关系（SAR）进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jf102842r

文献信息

• Synthesis and insecticidal activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives targeting calcium channel
  作者：Yunyun Zhou、Qi Feng、Fengjuan Di、Qiaoxiao Liu、Duoyi Wang、Youwei Chen、Lixia Xiong、Haibin Song、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.060

  日期：2013.9

  A series of compounds containing dihydroquinazolinone moiety was designed and synthesized. Amine bridge part was changed in comparison with known anthranilic diamides insecticides. Their insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna separata) indicated that most of the compounds showed moderate to high activities at the tested concentrations. In particular, compounds 5a and 5k showed

  设计并合成了一系列含有二氢喹唑啉酮部分的化合物。与已知的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂相比，胺桥部分发生了变化。它们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性表明，在所测试的浓度下，大多数化合物显示出中等至高活性。特别是，化合物5a和5k在5 mg / L的浓度下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。本研究还探讨了目标化合物可能对自斜纹夜蛾第三龄幼虫分离的中枢神经元的高压门控钙通道和内质网中钙通道的影响使用全细胞膜片钳和钙成像技术。结果表明，化合物5a弱地激活了S. exigua的中枢神经元中的高压门控钙通道。的峰值电流仅在与0.22μM处理后的10分钟的记录结束增加初始值的6％5a中，氯虫苯甲酰胺，同时具有相反的效果。很好地研究了5a对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。实验结果表明，这些新化合物与氯虫腈相比具有不同的作用机理。
• [EN] CARBAMOYLMETHOXY- AND CARBAMOYLMETHYLTHIO- AND CARBAMOYLMETHYLAMINO BENZAMIDES FOR COMBATING INVERTEBRATE PESTS<br/>[FR] CARBAMOYLMÉTHOXY- ET CARBAMOYLEMÉTHYLTHIO- ET CARBAMOYLMÉTHYLAMINO-BENZAMIDES POUR COMBATTRE LES NUISIBLES INVERTÉBRÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013024170A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to substituted carbamoylmethoxy and carbamoylmethylthio benzamide compounds and the stereoisomers, salts, tautomers and N-oxides thereof and to compositions comprising the same. The invention also relates to the use of the carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio-benzamide compounds or of the compositions comprising such compounds for combating invertebrate pests. Furthermore, the invention relates to methods of applying such compounds.

  本发明涉及取代的碳酰胺甲氧基和碳酰胺甲基硫代苯甲酰胺化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，以及包含它们的组合物。本发明还涉及利用碳酰胺甲氧基和碳酰胺甲基硫代苯甲酰胺化合物或包含这些化合物的组合物对无脊椎动物害虫进行防治的用途。此外，本发明还涉及应用这些化合物的方法。
• CARBAMOYLMETHOXY- AND CARBAMOYLMETHYLTHIO- AND CARBAMOYLMETHYLAMINO BENZAMIDES FOR COMBATING INVERTEBRATE PESTS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2744784A1

  公开（公告）日：2014-06-25