benzhydryl 7-oxo-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylate | 81482-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 7-oxo-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R)-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-7,8-dioxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 81482-46-4
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₄S₂
• 分子量: 493.567
• InChiKey: MIAPLDLCHBEWGL-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7-oxo-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6R,7R)-7-[N'-tert-Butoxycarbonyl-N-(2-thiophen-2-yl-acetyl)-hydrazino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Hagiwara, Daijiro; Sawada, Kozo; Hashimoto, Masashi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 7, p. 1253 - 1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7-[(E)-trifluoromethanesulfonylimino]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 盐酸 作用下， 生成 benzhydryl 7-oxo-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-氧代黄柏酸和7-氧代头孢菌酸衍生物

  摘要：

  用（CF 3 SO 2）2 O对6-氨基青霉酸苄酯（3）和7-氨基头孢烷酸酯（7a – c）进行三氟甲烷磺化，得到双（三氟甲基磺酸酯）衍生物（5）和（8a – c），然后将其转化为通过用1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯或三乙胺处理亚胺（6）和（9a – c），然后用稀HCl水解，得到6-氧黄柏酸（1）和7 -oxocephalosporanic酸（2）。

  DOI：

  10.1039/c39820000578

文献信息

• Synthesis of N7-hydroxy- and N7-methoxycephalosporins.
  作者：Daijiro Hagiwara、Kozo Sawada、Tetsuo Ohnami、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.30.3061

  日期：——

  N7-Hydroxy-(11a, b) and N7-methoxycephalosporins (13a, b) were synthesized from 7-oxocephems (4a, b) via a sequence of reactions involving, as the main steps, oximation [4a, b→5a, b ; 7a, b] and borane reduction [5a, b→6a, b ; 7a, b→8a, b].

  N7-Hydroxy-(11a, b) 和 N7-methoxycephalosporins (13a, b) 是由 7-oxocephems (4a, b) 通过一系列反应合成的，这些反应的主要步骤包括氧化[4a, b→5a, b ；7a, b]和硼烷还原[5a, b→6a, b ；7a, b→8a, b]。
• Method of producing oxo-containing azetidinone compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04369312A1

  公开（公告）日：1983-01-18

  This invention relates to a novel method of producing oxo-containing azetidinone compounds, or salts thereof, or hydrates thereof, said compounds having utility as antimicrobial agents and as intermediates for the synthesis of other azetidinone compounds having antimicrobial activity.

  本发明涉及一种生产含氧杂环氨基酮化合物、其盐或水合物的新方法，所述化合物具有抗微生物活性和合成其他具有抗微生物活性的杂环氨基酮化合物的中间体的实用性。
• 7-Oxo-cephalosporins and 6-oxo-penicillins, their analogues and process for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0043546A2

  公开（公告）日：1982-01-13

  New compound of the formula: wherein A' is a group of the formula: in which R3 is hydrogen or alkyl, R4 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, acyloxymethyl, or substituted or unsubstituted heterocyclic-thiomethyl, R5 is carboxy or protected carboxy, and X is -S- or -0-, provided that when A' is a group of the formula: R5 then R4 is hydrogen, halogen, alkoxy or carbamoyloxy- methyl protected by an amino-protecting group, and R3 and R5 are each as defined above, or a salt thereof or a hydrate thereof and processes for their preparation.

  式的新化合物： 其中 A' 是式中的基团： 其中 R3 为氢或烷基、 R4 是氢、卤素、烷基、烷氧基、酰氧基甲基或取代或未取代的杂环-硫甲基、 R5 是羧基或受保护的羧基，以及 X 是-S-或-0-、 条件是当 A' 是式中的基团时：R5，则 R4 为氢、卤素、烷氧基或被氨基保护基团保护的氨基甲酰氧基-甲基，R3 和 R5 各自如上定义，或其盐或其水合物及其制备工艺。
• XASIMOTO, SINDZI;XAGIVARA, DAJDZIRO;SAVADA, KODZO;ARATANI, MATSUXIKO
  作者：XASIMOTO, SINDZI、XAGIVARA, DAJDZIRO、SAVADA, KODZO、ARATANI, MATSUXIKO

  DOI：——

  日期：——
• US4369312A
  申请人：——

  公开号：US4369312A

  公开（公告）日：1983-01-18