2-oxo-2-phenyl-N-(o-tolyl)acetamide | 108536-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N-(o-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 108536-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: IAXXNCFTVQKELB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N-(o-tolyl)acetamide 在 potassium tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以91%的产率得到1-(phenylacetylamino)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化剂的化学选择性还原脱氧和α-酮酰胺的还原

  摘要：

  钯催化剂用于通过化学选择性还原脱氧和使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）进行化学选择性还原，从容易获得的α-酮酰胺中合成2，N-二苯基乙酰胺和α-羟基酰胺。该方法的重要优点在于，仅通过改变反应溶剂和温度，就可以将反应从还原性脱氧转变为还原α-酮酰胺。使用该方案，合成了几种生物学上重要的2，N-二苯基乙酰胺衍生物和α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500255
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methylphenyl)aminocarbonyloxyphenylacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-oxo-2-phenyl-N-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxazolidine-2,4-diones by a tandem phosphorus-mediated carboxylative condensation–cyclization reaction using atmospheric carbon dioxide

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，利用大气中的CO₂和易得的底物，在温和和无过渡金属条件下合成噁唑烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc01530h

文献信息

• Metal free chemoselective reduction of α-keto amides using TBAF as catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra13090a

  日期：——

  metal and ligand free chemoselective reduction of the keto group and complete reduction of the both keto and amide groups of α-keto amide with hydrosilanes using tetrabutylammoniumflouride (TBAF) as catalyst have been accomplished. This methodology affords an efficient and economic route for the synthesis of biologically important α-hydroxy amides and β-amino alcohols. The other important advantage of

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。
• Ligand‐Free and Reusable Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Alkylation of 2‐Alkylazaarenes with Activated Ketones under Neutral Conditions
  作者：Naziya Parveen、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900447

  日期：2019.9.17

  activated carbonyl compounds such as α‐keto amide, isatin, 1,2‐diketone, α‐keto ester, trifluoromethyl ketone, and phenylglyoxal derivatives were examined and most of the compounds underwent the reaction smoothly to provide the corresponding products in moderate to excellent yields. Moreover, chemoselective reactions of α‐keto amides in the presence of simple ketones were achieved. Also, the model reaction

  开发了一种温和，有效和稳定的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化2-烷基氮杂芳烃与活化羰基化合物的（sp 3）CH反应。检查了各种活化的羰基化合物，例如α-酮酰胺，靛红，1,2-二酮，α-酮酸酯，三氟甲基酮和苯乙二醛衍生物，大多数化合物顺利进行了反应，以提供中度至优异的相应产物。产量。此外，在简单的酮存在下，实现了α-酮酰胺的化学选择性反应。而且，模型反应扩展到了克级合成，并且一些产物被用于衍生化以形成相应的N分别为氧化物，丙烯酰胺和1,2-二醇。该方案的主要优点是中性反应条件，无需额外的外部配体，并且Pd-BNP催化剂可成功重复使用多达五个循环而不会损失其活性和收率。汞中毒和热过滤试验证实了Pd-BNP催化剂的不均一性。
• Facile photochemical synthesis of α-ketoamides and quinoxalines from amines and benzoylacetonitrile under mild conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhui Diao、Xiaoji Li、Yanqin Ge、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.019

  日期：2019.2

  Abstract A selective protocol for the synthesis of either α -ketoamides or quinoxaline derivatives under the same reaction conditions has been achieved simply by varying substitution number of amino-groups. The method features metal-free, room temperature and broad substrate scopes as well as no extra oxidant. This process applies to various substituent groups and gives products in moderate to good

  摘要只需改变氨基的取代基数，就可以在相同的反应条件下实现选择性合成α-酮酰胺或喹喔啉衍生物的方案。该方法的特点是无金属，室温和广泛的底物范围，并且没有额外的氧化剂。该方法适用于各种取代基，并以中等至良好的产率产生产物。最后，提出了一种合理的机制。
• Novel synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones via decarboxylative cyclization reaction of α-amino acids and α-ketoamides
  作者：Jia-shou Wu、Hua-jiang Jiang、Jian-guo Yang、Zheng-neng Jin、Ding-ben Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.079

  日期：2017.2

  An efficient and practical method was developed for the synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones based on the decarboxylative cyclization reaction of α-ketoamides and proline. In most cases, tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones were obtained with perfect diastereoselectivity to give trans-isomer in excellent yield.

  基于α-酮酰胺与脯氨酸的脱羧环化反应，开发了一种高效，实用的四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮的合成方法。在大多数情况下，以完美的非对映选择性获得四氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑-2-酮，从而以优异的收率得到反式异构体。
• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Amides and β-Amino Alcohols from α-Keto Amides
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.201503569

  日期：2015.12.14

  Synthesis of enantiomerically enriched α‐hydroxy amides and β‐amino alcohols has been accomplished by enantioselective reduction of α‐keto amides with hydrosilanes. A series of α‐keto amides were reduced in the presence of chiral CuII/(S)‐DTBM‐SEGPHOS catalyst to give the corresponding optically active α‐hydroxy amides with excellent enantioselectivities by using (EtO)3SiH as a reducing agent. Furthermore

  对映体富集的α-羟基酰胺和β-氨基醇的合成已通过用氢硅烷将α-酮酰胺对映选择性还原而完成。通过使用（EtO）3 SiH作为还原剂，在手性Cu II /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下还原了一系列α-酮酰胺，得到了具有出色对映选择性的相应光学活性α-羟基酰胺。此外，使用相同的手性铜催化剂，然后在（EtO）3 SiH存在下，用四正丁基氟化铵（TBAF）催化剂，一锅完全还原了α-酮酰胺的酮基和酰胺基。相应的手性β-氨基醇衍生物。