benzyl (2-(methoxyamino)-2-oxoethyl)carbamate | 16975-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(methoxyamino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-(methoxyamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 16975-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: REGJOIPBGPVTLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(methoxyamino)-2-oxoethyl)carbamate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 O-methyl glycine hydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conformational inhibitors of pyridoxal enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00908312
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (2-(methoxyamino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conformational inhibitors of pyridoxal enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00908312

文献信息

• Catalyst‐Controlled Regiodivergent Synthesis of α/β‐Dipeptide Derivatives via <i>N</i> ‐Allylic Alkylation of <i>O‐</i> Alkyl Hydroxamates with MBH Carbonates
  作者：Shutao Wang、Lianyou Zheng、Shaoli Song、Siyu Wang、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/asia.202101186

  日期：2022.1.3

  A catalyst-controlled switchable N-allylic reaction of O-alkyl hydroxamates with MBH carbonates is reported, providing a regiodivergent method for α/β-dipeptides derivatives.

  报道了O-烷基异羟肟酸酯与 MBH 碳酸酯的催化剂控制的可切换N-烯丙基反应，为 α/β-二肽衍生物提供了区域发散方法。
• <i>N</i>-Alkenylation of hydroxamic acid derivatives with ethynyl benziodoxolone to synthesize <i>cis</i>-enamides through vinyl benziodoxolones
  作者：Daisuke Shimbo、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/d1ob00055a

  日期：——

  (cis-β-N-RO-amide-VBXs) from O-alkyl hydroxamic acids in the presence of an ethynyl benziodoxolone–acetonitrile complex (EBX–MeCN) is reported herein. The reaction was performed under mild conditions including an aqueous solvent, a mild base, and room temperature. The reaction tolerated various O-alkyl hydroxamic acids derived from carboxylic acids, such as amino acids, pharmaceuticals, and natural products

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。
• Copper(I)-Catalyzed Late-Stage Introduction of Oxime Ethers into Peptides at the Carboxylic Acid Site
  作者：Yuyang Liu、Zeyuan He、Wen Ma、Guangjun Bao、Yiping Li、Changjun Yu、Jingyue Li、Ruiyao E、Zhaoqing Xu、Rui Wang、Wangsheng Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03813

  日期：2022.12.23
• Synthesis of conformational inhibitors of pyridoxal enzymes
  作者：E. S. Severin、N. V. Gnuchev、R. M. Khomutov

  DOI：10.1007/bf00908312

  日期：1967.6