americanin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: americanin A
• 英文别名: 3-[(2S,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]prop-2-enal
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: NTXXGPYGMQQSML-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  americanin A 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2RS,3RS)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3,6-双(羟甲基)-1,4-苯并二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Antus, Sandor; Seligmann, Otto; Wagner, Hildebert, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 647 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 vanadyl acetylacetonate 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 americanin A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of neolignans, americanin A and isoamericanin A.

  摘要：

  3-苄氧基-4-羟基苯甲醛与 2，3-环氧-3-[(3，4-二甲氧基甲氧基)苯基] -1-丙醇（由咖啡酸分四步制备）发生缩合反应，得到醚（11），收率很高。对 11 进行中间化，然后用碳酸钾处理，得到环氧化物 (13)，通过氢解将其转化为去苄基化产物 (14)。化合物 14 与碳酸钾发生环化反应，生成反式二恶烷衍生物（15）。15 与酰亚胺（16）反应，然后水解，得到美洲茄素 A（1）。从另一种缩合产物 (18) 中同样合成了异美利坚素 A (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3603

文献信息

• Total synthesis of neolignans, americanin A and isoamericanin A.
  作者：HITOSHI TANAKA、ICHIRO KATO、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.35.3603

  日期：——

  The condensation reaction of 3-benzyloxy-4-hydroxybenzaldehyde with 2, 3-epoxy-3- [(3, 4-dimethoxymethoxy) phenyl] -1-propanol, prepared from caffeic acid in four steps, afforded the ether (11) in good yield. Mesylation of 11 followed by treatment with potassium carbonate, provided the epoxide (13), which was converted to the debenzylation product (14) by hydrogenolysis. Compound 14 underwent cyclization with potassium carbonate to yield the trans dioxane derivative (15). Reaction of 15 with the ylide (16) followed by hydrolysis furnished americanin A (1). Isoamericanin A (3) was similarly synthesized from another condensation product (18).

  3-苄氧基-4-羟基苯甲醛与 2，3-环氧-3-[(3，4-二甲氧基甲氧基)苯基] -1-丙醇（由咖啡酸分四步制备）发生缩合反应，得到醚（11），收率很高。对 11 进行中间化，然后用碳酸钾处理，得到环氧化物 (13)，通过氢解将其转化为去苄基化产物 (14)。化合物 14 与碳酸钾发生环化反应，生成反式二恶烷衍生物（15）。15 与酰亚胺（16）反应，然后水解，得到美洲茄素 A（1）。从另一种缩合产物 (18) 中同样合成了异美利坚素 A (3)。
• Antus, Sandor; Seligmann, Otto; Wagner, Hildebert, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 647 - 654
  作者：Antus, Sandor、Seligmann, Otto、Wagner, Hildebert

  DOI：——

  日期：——