2-(4-fluorobenzyl)malononitrile | 66884-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)malononitrile
• 英文别名: (4-Fluorobenzyl)malononitrile；2-[(4-fluorophenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 66884-00-2
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• mdl: MFCD06214957
• 分子量: 174.177
• InChiKey: ANDAPMZOAWQQLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  345.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzyl)malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到4-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Derivatives Based on the 4-Benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamine Core

  摘要：

  The three-step synthesis of 4-benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamines 2 from commercially available aldehydes 3 is given. The Knoevenagel condensation was utilized to assemble the initial carbon framework, resulting in the benzylidenemalononitriles 4 which were directly transformed by the reduction of the electron deficient C=C bond to benzylmalononitriles 5. Subsequent cycloaddition of hydrazine with 5 afforded the desired pyrazoles 2. Due to the high similarity with 4-arylazo-1H-pyrazole-3,5-diamines, the biological activities of the 4-benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamines 2 were evaluated while focusing on the inhibition of cyclin-dependent kinases (CDKs), but no significant results were obtained.

  DOI：

  10.3987/com-10-12101
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 在 Penicillium citrinum CBMAI 1186 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 以98%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌柠檬青霉CBMAI 1186的合成及生物催化的Knoevenagel缩合化合物的烯还原反应

  摘要：

  α，β-不饱和化合物的化学选择性生物还原是一种重要的合成工具，可用于合成许多精细化学品和药物分子。本文报道了在绿色化学条件下使用甲醇（如溶剂，游离碱和游离催化剂）通过微波辐射通过Knoevenagel缩合合成芳族丙二腈衍生物。在成瘾中，还测试了海洋来源的真菌柠檬青霉CBMAI 1186的全细胞对芳香族丙二腈衍生物的C–C双键的生物催化还原作用。真菌烯还原酶催化的产物以非常好的收率获得（高达> 98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.014

文献信息

• Novel Pyrimidine- And Triazine-Hepcidine Antagonists
  申请人：Dürrenberger Franz

  公开号：US20120202806A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to new hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof as a drug, in particular for the treatment of iron metabolism disorders such as, in particular, iron deficiency diseases and anaemia, in particular anaemia associated with chronic inflammatory disease (ACD: anaemia of chronic disease and AI: anaemia of inflammation).

  本发明涉及新的肝铁蛋白拮抗剂，包含它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱，如特别是铁缺乏病和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病性贫血和AI：炎症性贫血）。
• Mn-Catalyzed Electrochemical Chloroalkylation of Alkenes
  作者：Niankai Fu、Yifan Shen、Anthony R. Allen、Lu Song、Atsushi Ozaki、Song Lin

  DOI：10.1021/acscatal.8b03209

  日期：2019.1.4

  The heterodifunctionalization of alkenes is an efficient method for synthesizing highly functionalized organic molecules. In this report, we describe the use of anodically coupled electrolysis for the catalytic chloroalkylation of alkenes—a reaction that constructs vicinal C–C and C–Cl bonds in a single synthetic operation—from malononitriles or cyanoacetates and NaCl. Knowledge of the persistent radical

  烯烃的异二官能化是合成高度官能化的有机分子的有效方法。在本报告中，我们描述了使用阳极偶联电解法对烯烃进行催化的氯烷基化反应（该反应可在单一合成操作中由丙二腈或氰基乙酸盐和NaCl构造邻位C–C和C–Cl键）。持久的自由基效应的知识指导了反应的设计和开发。一系列受控实验，包括分隔阳极和阴极事件的分隔电池电解，使我们能够确定关键的自由基中间体及其电催化形成的途径。循环伏安法数据进一步支持了所提出的机制，该机制要求平行，
• Base-Promoted Cascade Approach for the Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using Hantzsch Esters as Reducing Agent in Water
  作者：Zhouyu Wang、Tao He、Ronghua Shi、Yimou Gong、Guangyou Jiang、Ming Liu、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0035-1562099

  日期：——

  condensation–reduction approach, which was carried out in water, has been reported. Using Hantzsch esters as reducing agent, under the promotion of base, a variety of reduced Knoevenagel adducts could be easily prepared by direct alkyl­ation of malononitrile, ethyl 2-cyanoacetate, and 2-(4-nitrophenyl)acetonitrile, respectively. Meanwhile, a gram-scale synthesis of the protocol was also realized with excellent

  已经报道了在水中进行的级联 Knoevenagel 缩合还原方法。以Hantzsch酯为还原剂，在碱的促进下，丙二腈、2-氰基乙酸乙酯和2-(4-硝基苯基)乙腈分别直接烷基化反应，可以很容易地制备出多种还原的Knoevenagel加合物。同时，该协议的克级合成也以优异的分离产率实现。
• Potassium Channel Modulators
  申请人：Xu Xiangdong

  公开号：US20120122888A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了公式（I）中的KCNQ钾通道调节剂，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• A novel bifunctional Pd–ZIF-8/rGO catalyst with spatially separated active sites for the tandem Knoevenagel condensation–reduction reaction
  作者：Hefang Wang、Yansu Wang、Aizhong Jia、Cunyue Wang、Luming Wu、Yongfang Yang、Yanji Wang

  DOI：10.1039/c7cy01725a

  日期：——

  microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM). Pd–ZIF-8/rGO shows excellent catalytic performance in the tandem reaction with 100% benzaldehyde conversion and 98.3% selectivity to benzylmalononitrile. The excellent catalytic performance of Pd–ZIF-8/rGO in the tandem reaction is due to the high catalytic activities of spatially separated Pd NPs and ZIF-8 active sites and concentrated reactants

  通过分别在氧化石墨烯（GO）表面上共价相互作用和沸石咪唑酸酯骨架（ZIF-8）的配位作用固定钯纳米颗粒（NPs），制备了一种具有空间分离的活性位点的新型双功能催化剂。作为Knoevenagel缩合-串联反应的有效催化剂。傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），拉曼光谱，紫外可见光谱，X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）的结果表明，Pd和ZIF-8被成功地固定在GO的表面，并使用NaBH 4将GO还原为还原的氧化石墨烯（rGO）在制备Pd–ZIF-8 / rGO中用作还原剂。N 2表征了Pd–ZIF-8 / rGO的组织结构和形貌。吸附-解吸，扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。Pd–ZIF-8 / rGO在串联反应中表现出出色的催化性能，苯甲醛转化率为100％，对苄基丙二腈的选择性为98.3％。Pd–ZIF-8 / rGO在串联反应中的出色催化性能是由于空间分离的Pd