4-allylamino-5-formyl-6-(phenylthio)pyrimidine | 1012786-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-allylamino-5-formyl-6-(phenylthio)pyrimidine
• 英文别名: 4-Phenylsulfanyl-6-(prop-2-enylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1012786-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: CKFRPLIYYYENRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allylamino-5-formyl-6-(phenylthio)pyrimidine 、 DL-脯氨酸 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4-allyl-8-phenylthio-1,2,3,3a,4,9-hexahydropyrrolo[1',2'-a']pyrimido[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子异构化的级联反应是导致四氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶的关键步骤。

  摘要：

  研究了氨基嘧啶1与N-烷基氨基酸或类似物的新型级联反应。该级联的关键是在嘧啶中的醛基和氨基酸的仲胺之间形成的亚胺离子的异构化，以及随后环化成相邻的氨基。该序列可用于合成新的四氢嘧啶并[4，5-d]嘧啶文库。

  DOI：

  10.1021/ol703049j
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 4-allylamino-6-chloro-5-formylpyrimidine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-allylamino-5-formyl-6-(phenylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子异构化的级联反应是导致四氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶的关键步骤。

  摘要：

  研究了氨基嘧啶1与N-烷基氨基酸或类似物的新型级联反应。该级联的关键是在嘧啶中的醛基和氨基酸的仲胺之间形成的亚胺离子的异构化，以及随后环化成相邻的氨基。该序列可用于合成新的四氢嘧啶并[4，5-d]嘧啶文库。

  DOI：

  10.1021/ol703049j

文献信息

• Synthesis of Hexahydrobenzo[<i>b</i>]pyrimido[4,5-<i>h</i>][1,6]naphthyridines via an Intramolecular Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Fengzhi Yang、Lianyou Zheng、Jinbao Xiang、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/cc100018b

  日期：2010.7.12

  Method development was completed for a strategy to access a novel pyrimidine-fused heterocyclic scaffold. The key step for this synthetic route entails an intramolecular inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction of imines or iminiums formed in situ from allylaminopyrimidinealdehydes 3 and anilines. The reactions provided exclusively cis-configuration products 6. Products 6 were readily precipitated

  完成了开发新型嘧啶融合杂环支架的策略的方法开发。该合成途径的关键步骤需要由烯丙基氨基嘧啶醛3和苯胺就地形成的亚胺或亚胺的分子内逆电子需量异Diels-Alder反应。该反应仅提供顺式构型产物6。产物6易于以良好至优异的产率沉淀在反应溶液中。通过氧化和随后的亲核取代序列证明了苯硫基的进一步转化。合成策略提供了一种有效的方法来访问四环嘧啶融合的杂环文库，可以探索其潜在的药物或生物活性。