myristic acid-(3-chloro-2-hydroxy-propyl ester) | 30557-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: myristic acid-(3-chloro-2-hydroxy-propyl ester)
• 英文别名: Myristinsaeure-(3-chlor-2-hydroxy-propylester)；1-Myristoyl-3-chloropropanediol；(3-chloro-2-hydroxypropyl) tetradecanoate
• CAS: 30557-03-0
• 化学式: C₁₇H₃₃ClO₃
• 分子量: 320.9
• InChiKey: WRPWLPGSBUPQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

制备方法与用途

肉豆蔻基-3-氯丙二醇是一种3-一氯丙二醇（3-MCPD）的脂肪酸酯。慢性口服3-MCPD可导致肾病、肾小管增生和腺瘤，还可能降低生育能力或使大鼠不孕，并抑制免疫功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myristic acid-(3-chloro-2-hydroxy-propyl ester) 在 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯丙氧基和丙氧基单元的交替变化以及乙醇基数目对表面活性剂性能的影响

  摘要：

  以两种方式获得了基于肉豆蔻酸，环氧氯丙烷和环氧丙烷的表面活性剂。首先，合成肉豆蔻酸和环氧氯丙烷的酯，然后与环氧丙烷合成。第二，肉豆蔻酸首先与环氧丙烷反应，然后与环氧氯丙烷反应。在这两种情况下，反应都是在150-160°C下使用三乙胺作为催化剂进行的。所获得的肉豆蔻酸的氯丙氧基-丙氧基和丙氧基-氯丙氧基酯是非离子型表面活性剂。通过与几种乙醇胺相互作用，将这些产物转化为阳离子表面活性剂。所获得的表面活性剂的比电导率和表面活性，其特性随表面活性剂的胶体化学参数而变化，取决于诸如所获得的离子型表面活性剂的极性基团内部的表氯醇和环氧丙烷单元的顺序，与N原子相连的甲基的存在以及羟乙基的数目等因素。揭示了合成的表面活性剂具有使分布在不同类型的水上的薄（厚度<1mm）石油膜局部化的特性。

  DOI：

  10.1071/ch18213
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 、 环氧氯丙烷 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到myristic acid-(3-chloro-2-hydroxy-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Zwitterionic Heterogemini Surfactants Derived from Fatty Acid and Investigation of Their Behavior at the Air-Water Interface

  摘要：

  以脂肪酸、环氧氯丙烷和脂肪胺为原料合成了一系列新型阳离子-非离子异构表面活性剂（Cn-1EC-s-Cm，其中 n 和 m 分别代表脂肪酸和脂肪胺的烃链长度，n=12、14、16、18，m=12、14、16）。通过红外光谱、核磁共振、ESI-MS 和元素分析对表面活性剂的化学结构进行了表征。γcmc与疏水链长度之间的关系已经确定，这表明随着酯链长度的增加，γcmc会大幅增加。Cn-1EC-s-Cm的表面张力测量结果表明，其CMC较低，大大提高了降低表面张力的效率。此外，通过测量每个表面活性剂分子的最小平均面积和标准自由能，研究了 Cn-1EC-s-Cm 的吸附和胶束化行为。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150629181035

文献信息

• Heiduschka; Schuster, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2>120, p. 156
  作者：Heiduschka、Schuster

  DOI：——

  日期：——
• Yu, Erlei; Mamat, Xamxikamar; Zhang, Yagang, Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 8, p. 591 - 597
  作者：Yu, Erlei、Mamat, Xamxikamar、Zhang, Yagang、Eli, Wumanjiang

  DOI：——

  日期：——
• Gruen; Schreyer, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3424
  作者：Gruen、Schreyer

  DOI：——

  日期：——
• Izar, Biochemische Zeitschrift, 1914, vol. 60, p. 325
  作者：Izar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Zwitterionic Heterogemini Surfactants Derived from Fatty Acid and Investigation of Their Behavior at the Air-Water Interface
  作者：Erlei Yu、Xamxi Kamar Mamat、Yagang Zhang、Wumanjiang Eli

  DOI：10.2174/1570178612666150629181035

  日期：2015.8.26

  A series of novel cationic–non-ionic heterogemini surfactants (Cn-1EC-s-Cm where n and m represents the hydrocarbon chain length of fatty acid and aliphatic amine, n=12, 14, 16, 18, m=12, 14, 16) were synthesized from fatty acid, epichlorohydrin and aldciphatic amine. The chemicals tructures of the surfactants were characterized by IR spectra, NMR, ESI-MS and elemental analysis. Their critical micelle concentrations (CMC) in the aqueous solutions were determined by surface-tension at 25°C.Relationship between γcmc and hydrophobic chain length was established which showed a large increase upon increasing of chain length with ester. The surface-tension measurements ofCn-1EC-s-Cm showed a low CMC, which greatly improve the efficiency in lowering the surface tension. Furthermore, adsorption and micellization behavior of Cn-1EC-s-Cm were investigated by measuring minimum average area per surfactant molecule and standard free energy.

  以脂肪酸、环氧氯丙烷和脂肪胺为原料合成了一系列新型阳离子-非离子异构表面活性剂（Cn-1EC-s-Cm，其中 n 和 m 分别代表脂肪酸和脂肪胺的烃链长度，n=12、14、16、18，m=12、14、16）。通过红外光谱、核磁共振、ESI-MS 和元素分析对表面活性剂的化学结构进行了表征。γcmc与疏水链长度之间的关系已经确定，这表明随着酯链长度的增加，γcmc会大幅增加。Cn-1EC-s-Cm的表面张力测量结果表明，其CMC较低，大大提高了降低表面张力的效率。此外，通过测量每个表面活性剂分子的最小平均面积和标准自由能，研究了 Cn-1EC-s-Cm 的吸附和胶束化行为。