N-tetradecanoyl-L-tyrosine methyl ester | 1052696-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl N-tetradecanoyl-L-tyrosinate；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(tetradecanoylamino)propanoate
• CAS: 1052696-20-4
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₄
• 分子量: 405.578
• InChiKey: CZFGGHAGYUYNFO-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-L-tyrosine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到N-tetradecanoyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Multi-stimuli responsive self-healing metallo-hydrogels: tuning of the gel recovery property

  摘要：

  基于一系列含酪氨酸的两性分子发现了可自修复、多刺激响应的金属水凝胶。这些金属凝胶的形成对Ni²⁺离子高度选择性。此外，自愈合性能可以通过改变相应凝胶体两性分子的链长来调节。

  DOI：

  10.1039/c3cc48896a
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-tetradecanoyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖和脂肪酸对N-脂肪酰基-L-酪氨酸糖苷配基生物活性的影响

  摘要：

  摘要在本研究中，一系列的脂肪酸为基础的（短期，中期和长期的不饱和链）糖基化的ñ -脂肪酸酰基大号-tyrosines和Ñ -lipoyl-大号-酪氨酸甲酯的合成和评价了它们的细胞毒性和抗菌活性。使用不同的化学试剂合成糖苷配基部分。使用路易斯酸\（\ hbox {BF} _ {3。} \ hbox {Et} _ {2} \ hbox {O} \）对糖苷配基部分与不同的碳水化合物进行糖基化。针对一组四个癌细胞系测试了所有合成的化合物。糖基化的N-脂肪酰基-L-酪氨酸对所有细胞系均具有中等活性\（\ hbox {IC} _ {50} \）值在\（15.6 {-} 45.6 \; {\ upmu} \ hbox {M} \）范围内。但是，油酸类似物（10a，10d）对MDA的\（\ hbox {IC} _ {50} \）值分别为15.6，\（17.6 \; {\ upmu} \ hbox {M} \）

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1298-y

文献信息

• Synthesis, physicochemical, and biological activities of novel N-acyl tyrosine monomeric and Gemini surfactants in single and SDS/CTAB-mixed micellar system
  作者：Nausheen Joondan、Sabina Jhaumeer-Laulloo、Prakashanand Caumul、Matthew Akerman

  DOI：10.1002/poc.3675

  日期：2017.10

  Mixed micellar behavior of the N‐acyl Gemini surfactant with conventional cationic (CTAB) and anionic (SDS) surfactants in aqueous solution was studied. The negative value of the interaction parameter β12 observed for the N‐acyl Gemini in binary mixture with CTAB surfactant indicated a synergistic interaction within the mixed micellar system. However, the binary mixture with SDS displayed antagonistic

  合成了一系列具有不同链长（C 10 -C 18）和不饱和度的单链N-酰基酪氨酸表面活性剂，以及链长为C 12的N-酰基双子酪氨酸表面活性剂，结构为使用光谱分析确认。评估了链长和不饱和度对N-酰基酪氨酸表面活性剂的理化和抗菌性能的影响。C 12该衍生物在单链表面活性剂中显示出最佳的抗菌活性，并且油酰衍生物中双键的存在增强了其饱和类似物的抗菌活性。N-酰基双子叶表面活性剂在该系列中表现出最高的抗菌活性，并且比其单链类似物还显示出更大的胶束形成能力。研究了N-酰基双子叶表面活性剂与常规阳离子（CTAB）和阴离子（SDS）表面​​活性剂在水溶液中的混合胶束行为。相互作用参数的负值β 12在与CTAB表面活性剂的二元混合物中观察到的N-酰基双子座表明混合胶束体系内有协同作用。但是，具有SDS的二元混合物表现出拮抗作用。N-酰基双子叶表面活性剂与CTAB的二元混合物比SDS混合物具有更好的抗菌活性和发
• Synthesis and evaluation of anti-tumor activities of N4 fatty acyl amino acid derivatives of 1-β-arabinofuranosylcytosine
  作者：Boyang Liu、Chunying Cui、Wei Duan、Ming Zhao、Shiqi Peng、Lili Wang、Hu Liu、Guohui Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.028

  日期：2009.9

  1-beta-D-Arabinofuranosylcytosine (Ara-C, Cytarabine) is one of the drugs used for acute nonlympbocytic leukemia (ANLL). However, the bioavailability of Ara-C is relatively low due to its low lipophilicity. In order to improve the lipophilicity and bioavailability of Ara-C, a series of N-4 derivatives of Ara-C, i.e., (fatty acid)-(amino acid)-Ara-C analogues, were prepared. The 15 derivatives synthesized were characterized by their melting points, optical rotations and partition coefficients. It was found that the Ara-C derivatives synthesized in this study were more lipophilic than Ara-C as determined by their partition coefficients. Their in vitro cytotoxicity and in vivo anti-tumor activity were determined and compared with that of Ara-C. It was found that the derivatives were more active than Ara-C in Hela cells, but not in HL-60 cells. The in vivo results showed that some of the derivatives were more effective than Ara-C in mice bearing S-180 tumor while others showed a decreased activity in comparison with Ara-C. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The impact of sugar and fatty acid on the bioactivity of N-fatty acyl-L-tyrosine aglycone
  作者：Srikanth Vudhgiri、R B N Prasad、Y Poornachandra、C Ganesh Kumar、E Anjaneyulu、K Sirisha、Ram Chandra Reddy Jala

  DOI：10.1007/s12039-017-1298-y

  日期：2017.6

  the \(\hbox IC}_50}\) values were in the range of \(15.6-}45.6\;\upmu }\hbox M}\). However, the oleic acid analogues (10a, 10d) exhibited \(\hbox IC}_50}\) values of 15.6, \(17.6\;\upmu }\hbox M}\), respectively, against MDA-MB-231 cell line. Glycosylated N-lipoyl-L-tyrosine methyl esters (6b–6d) showed promising activity against all the tested cell lines and the \(\hbox IC}_50}\) values ranged

  摘要在本研究中，一系列的脂肪酸为基础的（短期，中期和长期的不饱和链）糖基化的ñ -脂肪酸酰基大号-tyrosines和Ñ -lipoyl-大号-酪氨酸甲酯的合成和评价了它们的细胞毒性和抗菌活性。使用不同的化学试剂合成糖苷配基部分。使用路易斯酸\（\ hbox BF} _ 3。} \ hbox Et} _ 2} \ hbox O} \）对糖苷配基部分与不同的碳水化合物进行糖基化。针对一组四个癌细胞系测试了所有合成的化合物。糖基化的N-脂肪酰基-L-酪氨酸对所有细胞系均具有中等活性\（\ hbox IC} _ 50} \）值在\（15.6 -} 45.6 \; \ upmu} \ hbox M} \）范围内。但是，油酸类似物（10a，10d）对MDA的\（\ hbox IC} _ 50} \）值分别为15.6，\（17.6 \; \ upmu} \ hbox M} \）
• Multi-stimuli responsive self-healing metallo-hydrogels: tuning of the gel recovery property
  作者：Shibaji Basak、Jayanta Nanda、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/c3cc48896a

  日期：——

  Self-healable, multi-stimuli responsive metallo-hydrogels based on a series of tyrosine containing amphiphiles have been discovered. Formation of these metallo-gels is highly selective to Ni²⁺ ions. Moreover, the self-healing property can be modulated by varying the chain length of the corresponding gelator amphiphiles.

  基于一系列含酪氨酸的两性分子发现了可自修复、多刺激响应的金属水凝胶。这些金属凝胶的形成对Ni²⁺离子高度选择性。此外，自愈合性能可以通过改变相应凝胶体两性分子的链长来调节。