trans-2-Phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol | 5914-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: trans-2-Phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol
• 英文别名: (2R,3S)-2-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 5914-89-6；30671-02-4；92254-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: BMAYMKJRKSETSI-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-Phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  Horaguchi, Takaaki; Tsukada, Chikara; Hasegawa, Eietsu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1261 - 1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocyclization reactions. Part<b>7</b>. Solvent and substituent effects in the synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of α-(2-acylphenoxy)toluenes and ethyl 2-acylphenoxyacetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340634

  日期：1997.11

  Photocyclization reactions were carried out on α-(2-acylphenoxy)toluenes 1a-e and 2-acylphenoxy-acetates 2a-e in three solvents of different polarity (benzene, acetonitrile and methanol) to examine solvent and substituent effects on the cyclization of 1,5-biradical intermediates to dihydrobenzofuranols. Irradiation of 1a-e in benzene gave cis-dihydrobenzofuranols cis-4b-e selectively in 14-84% yields

  在三种极性不同的溶剂（苯，乙腈和甲醇）中，对α-（2-酰基苯氧基）甲苯1a-e和2-酰基苯氧基乙酸酯2a-e进行光环化反应，以检查溶剂和取代基对1环化的影响，是二氢苯并呋喃醇的5-双自由基中间体。在苯中辐照1a-e可以选择性地以14-84％的收率与重排的产物2-酰基二苯甲酮5b-d（23-39％）一起产生顺式-二氢苯并呋喃醇顺式4b-e。La-e在乙腈或甲醇中的光环化反应生成eis-和反式-二氢苯并呋喃醇4a-e的混合物产率为28-81％，少量的2-酰基二苯甲酮5b-c产率为6-12％。在极性乙腈或甲醇中，二氢苯并呋喃醇的顺式和反式立体选择性降低。立体选择性的降低归因于1，5-双自由基的羟基与溶剂之间的分子间氢键。另一方面，在苯中的酯2a-e的辐射选择性地以48-74％的产率提供了顺式-二氢苯并呋喃醇顺式-13a -e。类似地，2a-e在乙腈或甲醇中的光环化反应以相当高的收率产生了二氢苯并
• Horaguchi, Takaaki; Tsukada, Chikara; Hasegawa, Eietsu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1261 - 1272
  作者：Horaguchi, Takaaki、Tsukada, Chikara、Hasegawa, Eietsu、Shimizu, Takahachi、Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——