1-(3-chlorobenzyl)-2-(phenylethynyl)pyrrolidine | 1133437-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzyl)-2-(phenylethynyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(3-chlorobenzyl)-2-(2-phenylethynyl)pyrrolidine；1-[(3-Chlorophenyl)methyl]-2-(2-phenylethynyl)pyrrolidine；1-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-(2-phenylethynyl)pyrrolidine
• CAS: 1133437-62-3
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN
• 分子量: 295.812
• InChiKey: UGTWFKIKBBXBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorobenzyl)-2-(phenylethynyl)pyrrolidine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4-(3-chlorobenzyl)-2-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  元素硫结合的吡咯烷并噻吩并吡咯类化合物的环化反应。

  摘要：

  我们在本文中报道了2-炔基吡咯烷与元素硫的直接氧化[4 + 1]环化反应合成噻吩并[3,2- b ]吡咯。该转变可能源自吡咯烷在β-位的亲电攻击，随后是分子内的噻吩环化以递送所需的产物。机理研究表明，该反应涉及二氢噻吩并[3，2- b ]吡咯作为中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01363
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苄基)吡咯烷-2-羧酸 、 苯乙炔 在 copper (II) carbonate hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-(3-chlorobenzyl)-2-(phenylethynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  元素硫结合的吡咯烷并噻吩并吡咯类化合物的环化反应。

  摘要：

  我们在本文中报道了2-炔基吡咯烷与元素硫的直接氧化[4 + 1]环化反应合成噻吩并[3,2- b ]吡咯。该转变可能源自吡咯烷在β-位的亲电攻击，随后是分子内的噻吩环化以递送所需的产物。机理研究表明，该反应涉及二氢噻吩并[3，2- b ]吡咯作为中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01363

文献信息

• Nontraditional Reactions of Azomethine Ylides: Decarboxylative Three-Component Couplings of α-Amino Acids
  作者：Chen Zhang、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja910719x

  日期：2010.2.17

  New reactions of azomethine ylides with nontraditional dipolarophiles are reported. Azomethine ylides, formed in situ via decarboxylative condensations of alpha-amino acids with aldehydes, undergo reactions with naphthols, indoles, alkynes, and nitroalkanes.

  报道了偶氮甲碱叶立德与非传统的偶极亲和试剂的新反应。通过α-氨基酸与醛的脱羧缩合原位形成的偶氮甲碱叶立德与萘酚、吲哚、炔烃和硝基烷烃发生反应。
• The Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of the sp³-Hybridized Carbon Atoms of α-Amino Acids
  作者：Hai-Peng Bi、Liang Zhao、Yong-Min Liang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.200805122

  日期：2009.1.12
• Elemental-Sulfur-Incorporated Cyclizations of Pyrrolidines Leading to Thienopyrroles
  作者：Yuanyuan Yue、Huibin Shao、Zhixian Wang、Ke Wang、Le Wang、Kelei Zhuo、Jianming Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01363

  日期：2020.9.4

  2-b]pyrroles from the direct oxidative [4 + 1] cyclization of 2-alkynyl pyrrolidines with elemental sulfur. This transformation likely originates from electrophilic attack at the β-position of pyrrolidine followed by an intramolecular thienannulation to deliver the desired product. Mechanistic investigation suggests that the present reaction involves the formation of dihydrothieno[3,2-b]pyrrole as an

  我们在本文中报道了2-炔基吡咯烷与元素硫的直接氧化[4 + 1]环化反应合成噻吩并[3,2- b ]吡咯。该转变可能源自吡咯烷在β-位的亲电攻击，随后是分子内的噻吩环化以递送所需的产物。机理研究表明，该反应涉及二氢噻吩并[3，2- b ]吡咯作为中间体的形成。