propionyl isothiocyanate | 41834-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: propionyl isothiocyanate
• 英文别名: ethoxycarbonyl isothiocyanate；Propionylisothiocyanat；N-Propionyl-senfoel；Propionylthiocarbimid；Propanoyl isothiocyanate
• CAS: 41834-85-9
• 化学式: C₄H₅NOS
• 分子量: 115.156
• InChiKey: LYULLJDMUFOQHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionyl isothiocyanate 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,6-bis(ethoxycarbonyl)bithiourea
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Cyclization Procedure for the Synthesis of 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles Without Using Any Ring-Closing Reagents

  摘要：

  A novel method for the synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles via direct ring closure of 1,6-disubstituted-2,5-dithioureas in dimethylformanide without using any ring-closing reagents has been accidentally discovered. Repeated and extended experiments confirmed that this is a very simple and efficient way to synthesize these kinds of fine chemicals. A series of novel 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles have been synthesized via this method in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.548891
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-3-propanoyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazin-4-one 反应 1.0h， 以52%的产率得到propionyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yutaka; Morita, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 2957 - 2962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Multicomponent Reactions of Alkyl Bromides: Synthesis of Thiophene Derivatives
  作者：Faramarz Rostami-Charati、Asadollah Hassankhani、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.2174/138620712803901162

  日期：2012.11.7

  A series of thiophene derivatives were synthesized via one-pot multicomponent reactions of alkyl bromids, aroyl or alkanoyl isothiocyanates, 1,3-dicarbonyl compounds and secondary amins under microwave irradiation at 80 °C. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, short reaction time and straightforward procedure.

  一系列噻吩衍生物通过烷基溴、芳酰基或烷酰基异硫氰酸酯、1,3-二羰基化合物和二级胺在一锅多组分反应中，在微波辐射下80°C合成的。这种方法的特别宝贵特点包括产品高产率、广泛底物范围、短反应时间和简单步骤。
• 1-取代苯甲酰基-4-脂酰基氨基脲类衍生物、 制备方法及作为抗菌药物的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN108456157B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明属于抗菌药物技术领域，涉及1‑取代苯甲酰基‑4‑脂酰基氨基脲类衍生物、制备方法及其作为抗菌药物的用途。所述化合物如式(I)所示，其中R1选自氢、羟基、C1‑C3烷基、C1‑C8烷基氧基、C3‑C6环烷基氧基、C3‑C6环烷基甲氧基、无取代或卤代苯基C1‑C3烷氧基、苯基、C1‑C3烷基苯、卤代苯,R1的取代位置选自邻位、间位或对位；R2选自无取代或卤代C1‑C8烷基、无取代或卤代C3‑C6环烷基、无取代或卤代苯基C1‑C3烷基；X选自硫或氧。本发明的1‑取代苯甲酰基‑4‑脂酰基氨基脲类衍生物对革兰氏阳性菌，尤其是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、耐甲氧西林表皮葡萄球菌(MRSE)、抗万古霉素肠道球菌(VRE)在内的耐药菌具有强抑制作用，可用于制备新型的抗耐药性细菌药物。
• Phosphonoureide and phosphonothioureide anthelmintics
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04183921A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  This invention relates to novel anthelmintic compounds containing an arylene or divalent heterocyclic ring whose free valences are satisfied by (1) a disubstituted phosphoryl ureido or thioureido group and (2) an amino group or a substituted amido or thioamido group, to compositions containing them, and to methods of using them for the treatment of intestinal parasites in mammals and birds.

  这项发明涉及含有芳基或二价杂环环的新型驱虫化合物，其自由价通过（1）二取代磷酰基脲基或硫脲基团和（2）氨基或取代的酰胺或硫酰胺基团来满足，并涉及含有它们的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物和鸟类肠道寄生虫的方法。
• ZnO-Nanorods as the Catalyst for the Synthesis of 1,3-Thiazole Derivatives via Multicomponent Reactions
  作者：Rahimeh Hajinasiri、Zinatossadat Hossaini、Fatemeh Sheikholeslami-Farahani

  DOI：10.2174/1386207317666141203123133

  日期：2015.2.13

  Environmentally method for the synthesis of 1,3-thiazole has been achieved by multicomponent reactions of primary amines, isothiosyanates and alkyl bromides under solvent-free conditions using nanorod ZnO structures as catalyst. These reactions were not performed without catalyst. The catalyst showed significant reusable activity.

  通过使用纳米棒状ZnO结构作为催化剂，在无溶剂条件下，通过伯胺、异硫氰酸酯和烷基溴的多组分反应，已经实现了1,3-噻唑的环境友好合成方法。这些反应在没有催化剂的情况下是无法进行的。催化剂显示出显著的可重复使用活性。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2