octa-O-acetylmangiferin | 4706-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: octa-O-acetylmangiferin
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3,6,7-tetraacetyloxy-9-oxoxanthen-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4706-56-3
• 化学式: C₃₅H₃₄O₁₉
• 分子量: 758.644
• InChiKey: PFYJVEAVCZXGHE-MIMHQUMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-O-acetylmangiferin 在 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-O-acetyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-7-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)xanthone
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthesis of neomangiferin from mangiferin

  摘要：

  Neomangiferin, a natural xanthone derivative bearing both O- and C-glucosides, was isolated from the leaves of Gentiana asclepiadea L and has shown potential anti-diabetic activity. We describe herein the first semi-synthesis of neomangiferin from the natural C-glucoside mangiferin and glucose. The developed synthesis presents a facile protection strategy using Jurd's method to distinguish the different phenolic hydroxyl groups. Following this strategy, the regioselective protection of 1,3,6-hydroxyl groups was accomplished and neomangiferin was prepared by glycosylation under the phase-transfer catalysis conditions. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.129
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 芒果苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到octa-O-acetylmangiferin
  参考文献：
  名称：

  快速温和反应条件下多酚的全乙酰化

  摘要：

  摘要 结构修饰是研究天然多酚特性的重要工具。关于乙酰酯的制备，通过分子内氢键稳定的羟基的存在可能会对这些化合物的全乙酰化造成障碍。在本文中，我们提出了一种简单的方案，使用乙酸酐、催化量的 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 作为溶剂，在温和的反应条件下乙酰化选定的多酚。调整反应条件以获得全乙酰化多酚的最佳形成，同时最大限度地减少副产物的形成。丁酸酐被用作替代酰化剂并显示出类似的结果。反应产率从 78% 到 97% 不等，并且根据 LCMS(ESI+) 测定，获得了高纯度的产物，1 H NMR 和13 C NMR。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2031186

文献信息

• Synthesis of New Glycosylated Flavonoids with Inhibitory Activity on Cell Growth
  作者：Ana Neves、Marta Correia-da-Silva、Patrícia Silva、Diana Ribeiro、Emília Sousa、Hassan Bousbaa、Madalena Pinto

  DOI：10.3390/molecules23051093

  日期：——

  Natural flavonoids and xanthone glycosides display several biological activities, with the glycoside moiety playing an important role in the mechanism of action of these metabolites. Herein, to give further insights into the inhibitory activity on cell growth of these classes of compounds, the synthesis of four flavonoids (5, 6, 9, and 10) and one xanthone (7) containing one or more acetoglycoside

  天然类黄酮和黄酮苷具有多种生物活性，其中糖苷部分在这些代谢物的作用机理中起着重要作用。在本文中，为了进一步了解这些类型的化合物对细胞生长的抑制活性，进行了四种黄酮类化合物（5、6、9和10）和一种含有一个或多个乙酰糖苷部分的黄酮（7）的合成。使用乙酸酐和微波辐射引入乙酰基。使用两种合成方法：3，7-二羟基黄酮（4）引入一个或两个乙酰糖苷部分（4）：迈克尔反应和Koenigs-Knorr反应。在六种人类肿瘤细胞系中研究了化合物5、6、7、9和10的体外细胞生长抑制活性：A375-C5（对IL-1不敏感的恶性黑色素瘤），MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（非小细胞肺癌），U251（胶质母细胞瘤星形细胞瘤），U251（胶质母细胞瘤星形细胞瘤）和U87MG（胶质母细胞瘤星形细胞瘤） 。新的类黄酮3-羟基-7-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖基）黄酮（10）是所有测试的肿瘤细胞系
• Analgesic and Antioxidant Activity of Mangiferin and Its Derivatives: the Structure Activity Relationship
  作者：Ahsana Dar、Shaheen Faizi、Sabira Naqvi、Talat Roome、Sadia Zikr-ur-Rehman、Muhammad Ali、Sadiqa Firdous、Syed Tarique Moin

  DOI：10.1248/bpb.28.596

  日期：——

  Mangiferin, 2-β-D-glucopyranosyl-1,3,6,7-tetrahydroxy-9H-xanthen-9-one, obtained directly from methanolic extracts of Bombax ceiba leaves in substantial amounts demonstrated strong antioxidant activity (EC50 5.8±0.96 μg/ml or 13.74 μM) using DPPH assay comparable to rutin, commonly used as antioxidant for medical purposes. The acetyl and cinnamoyl derivatives were found to be less active than mangiferin whereas, methyl and 3,6,7-trimethylether tetraacetate derivatives were inactive implying that for antioxidant activity, free hydroxyl groups and catechol moiety are essential. Moreover, mangiferin showed hepatoprotective activity against carbon tetrachloride induced liver injury further supporting the free radical scavenging property in the in vivo system. Additionally, plant extracts and mangiferin failed to exhibit acute anti-inflammatory activity whereas, it displayed significant analgesic effect in acetic acid-induced writhing and hot plate tests in mice. Using naloxone, it was revealed that plant extracts induced analgesia was independent of opioid receptor, whereas, mangiferin demonstrated significant interaction with it at peripheral site with a slight contribution at the neuronal level.

  芒果苷，2-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-1,3,6,7-四羟基-9H-xanthen-9-one，直接从木棉叶的甲醇提取物中提取，大量显示出强大的抗氧化作用使用 DPPH 测定得出的活性（EC50 5.8±0.96 μg/ml 或 13.74 μM）与芦丁相当，芦丁通常用作医疗用途的抗氧化剂。发现乙酰基和肉桂酰基衍生物的活性低于芒果苷，而甲基和 3,6,7-三甲醚四乙酸酯衍生物则无活性，这意味着对于抗氧化活性，游离羟基和儿茶酚部分是必不可少的。此外，芒果苷对四氯化碳引起的肝损伤具有保肝活性，进一步支持了体内系统的自由基清除特性。此外，植物提取物和芒果苷未能表现出急性抗炎活性，但在乙酸诱导的小鼠扭体和热板试验中表现出显着的镇痛作用。使用纳洛酮，发现植物提取物诱导的镇痛独立于阿片受体，而芒果苷在外周部位表现出显着的相互作用，在神经元水平上有轻微的贡献。
• Peracetylation of polyphenols under rapid and mild reaction conditions
  作者：Douglas Chaves de Alcântara Pinto、Paulo Pitasse-Santos、Gabriela Alves de Souza、Rosane Nora Castro、Marco Edilson Freire de Lima

  DOI：10.1080/14786419.2022.2031186

  日期：——

  polyphenols under mild reaction conditions by using acetic anhydride, catalytic amount 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and dimethylformamide (DMF) as solvent. Reaction conditions were adjusted for optimal formation of peracetylated polyphenols while minimizing the formation of byproducts. Butyric anhydride was employed as an alternative acylating agent and showed similar results. Reaction yields varied

  摘要 结构修饰是研究天然多酚特性的重要工具。关于乙酰酯的制备，通过分子内氢键稳定的羟基的存在可能会对这些化合物的全乙酰化造成障碍。在本文中，我们提出了一种简单的方案，使用乙酸酐、催化量的 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 作为溶剂，在温和的反应条件下乙酰化选定的多酚。调整反应条件以获得全乙酰化多酚的最佳形成，同时最大限度地减少副产物的形成。丁酸酐被用作替代酰化剂并显示出类似的结果。反应产率从 78% 到 97% 不等，并且根据 LCMS(ESI+) 测定，获得了高纯度的产物，1 H NMR 和13 C NMR。
• Semi-synthesis of neomangiferin from mangiferin
  作者：Xiong Wei、Danlin Liang、Maoheng Ning、Qing Wang、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.129

  日期：2014.5

  Neomangiferin, a natural xanthone derivative bearing both O- and C-glucosides, was isolated from the leaves of Gentiana asclepiadea L and has shown potential anti-diabetic activity. We describe herein the first semi-synthesis of neomangiferin from the natural C-glucoside mangiferin and glucose. The developed synthesis presents a facile protection strategy using Jurd's method to distinguish the different phenolic hydroxyl groups. Following this strategy, the regioselective protection of 1,3,6-hydroxyl groups was accomplished and neomangiferin was prepared by glycosylation under the phase-transfer catalysis conditions. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.