2-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol | 1162692-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[Phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl]phenol
• CAS: 1162692-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: UXOWKIHYQMWESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2-羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜/银介导的无过氧化物合成苯甲酰化萘酚衍生物

  摘要：

  开发了一种无氧方法，通过需氧反应条件下的氧化脱氨反应合成苯甲酰化萘酚/苯酚衍生物。Cu（OTf）2和Ag 2 O的协同组合用于将氨基萘和氨基酚转化为相应的苯甲酰化衍生物。通过在氩气氛中进行反应，证明了大气氧对反应的确定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152487
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-羟基二苯甲酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以80%的产率得到2-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  发散反应：无金属和氧化剂的直接C–H芳氧基化和无氢化物的N-杂环的正规还原N-苄基化†

  摘要：

  开发了金属，氧化剂和其他无添加剂的直接方法，用于脂肪胺的直接C–H芳氧基化。在过量胺的存在下，改变反应过程，通过无氢化物的正式还原胺化反应生成各种芳基甲胺。机理研究揭示了甲基苯醌中间体的参与。

  DOI：

  10.1039/c4ra05045b

文献信息

• Copper catalyzed oxidative deamination of Betti bases: an efficient approach for benzoylation/formylation of naphthols and phenols
  作者：Mohit L. Deb、Choitanya Dev Pegu、Paran J. Borpatra、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c6ra04567g

  日期：——

  A copper-catalyzed benzoylation/formylation of naphthols and phenols via oxidative deamination of Betti bases.

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。
• Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular Oxidative α-Functionalization of Tertiary Amines: An Efficient Synthesis of Dihydro-1,3-Oxazines
  作者：Mohit L. Deb、Suvendu S. Dey、Isabel Bento、M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/anie.201304654

  日期：2013.9.9

  Traffic control: The hydroxy functional group directs the α‐functionalization of tertiary amines, synthesizing 1,3‐oxazines by CO bond formation. Reaction occurs with both benzylic and non‐benzylic amines. In the case of naphthoxazine synthesis, 100 % diastereoselectivity was observed. A tentative two‐pathway mechanism is proposed for the reaction.

  交通控制：羟基官能团指导叔胺的α-官能化，通过CO键的形成合成1,3-恶嗪。与苄基和非苄基胺都发生反应。在萘并恶嗪合成的情况下，观察到100％的非对映选择性。对于该反应，提出了一种暂定的两种途径的机制。
• Chitosan: highly efficient, green, and reusable biopolymer catalyst for the synthesis of alkylaminophenols via Petasis borono–Mannich reaction
  作者：Sirigi Reddy Sudharsan Reddy、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.004

  日期：2015.8

  nafion® 117, PEG-OSO3H, tween® 80, poly styrene –SO3H and chitosan for the preparation of alkylaminophenols through Petasis borono–Mannich reaction by one-pot three component condensation of o-hydroxy aldehydes, secondary amines, and various boronic acids. It was observed that the reaction was completed in a short period of time and the yield was optimum by virtue of chitosan heterogeneous catalyst. Furthermore

  我们筛选了不同的功能化聚合催化剂，如nafion®117，PEG-OSO 3 H，tween®80，聚苯乙烯–SO 3 H和壳聚糖，通过一锅三锅法通过波塔西斯·波罗诺–曼尼希反应制备烷基氨基酚的催化功效。邻羟基醛，仲胺和各种硼酸的组分缩合。观察到反应在短时间内完成，并且由于壳聚糖非均相催化剂的产率是最佳的。此外，可以通过简单的过滤来回收催化剂，并且可以重复使用多达十个循环。从重复使用的第六个周期开始观察到催化活性的平稳损失。
• Multicomponent Petasis-borono Mannich Preparation of Alkylaminophenols and Antimicrobial Activity Studies
  作者：Íris Neto、Joana Andrade、A. S. Fernandes、Catarina Pinto Reis、Jagadish K. Salunke、Arri Priimagi、Nuno R. Candeias、Patrícia Rijo

  DOI：10.1002/cmdc.201600244

  日期：2016.9.20

  starting from salicylaldehyde and its derivatives. The obtained compounds were tested against a large panel of microorganisms, Gram-positive and Gram-negative bacteria, and a yeast. Among the several tertiary amine derivatives tested, indoline-derived aminophenols containing a nitro group at the para-phenol position showed considerable activity against bacteria tested with minimal inhibitory concentrations

  在这项工作中，我们报告了烷基氨基酚的抗菌活性。通过多组分Petasis-borono Mannich反应，从水杨醛及其衍生物开始，制备了一系列此类化合物。针对一大批微生物，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母对获得的化合物进行了测试。在所测试的几种叔胺衍生物中，对苯酚位置含硝基的吲哚啉衍生氨基酚显示出对细菌的可观活性，对金黄色葡萄球菌和耻垢分枝杆菌的最低抑菌浓度低至1.36μm。仅在比抗菌活性所需的浓度高得多的浓度下才观察到新的对硝基苯酚衍生物的细胞毒性。
• Rapid synthesis of alkylaminophenols via the Petasis borono–Mannich reaction using protonated trititanate nanotubes as robust solid–acid catalysts
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Dharani Praveen Kumar、Bijivemula N. Reddy、Muthukonda V. Shankar

  DOI：10.1039/c5ra25064a

  日期：——

  nanotubes was ascribed to a sufficient amount of hydroxy groups and high concentration of Brønsted and Lewis acid sites on the tubular surface, which are essential for adsorption and catalytic reactions. The recyclability of H2Ti3O7 catalyst is another emphasis for the proposed methodology. For the first time, we reported novel alkylaminophenols bearing 2-(pyrimidin-2-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]-heptane.

  使用一锅三组分的Petasis borono-Mannich（PBM）反应，使用质子化的三钛酸（H 2 Ti 3 O 7）纳米管作为非均相固体酸催化剂，可以快速有效地合成烷基氨基酚。与以前的报告相比，人们探索了具有各种形态的Ti-O基材料，例如细颗粒，纳米球，纳米棒和管，它们在PBM反应中的催化活性。XRD图谱显示了纳米管和纳米棒的层状三钛酸酯结构。分别为细颗粒和纳米球的锐钛矿和双相锐钛矿-金红石结构。表面积分析和NH 3-TPD吸附结果证实存在于H 2 Ti 3 O 7纳米管中的表面积更大，且Brønsted和Lewis酸位高。按照以下顺序观察到PBM反应的催化效率：H 2 Ti 3 O 7纳米管> H 2 Ti 3 O 7纳米棒> TiO 2纳米球> TiO 2细颗粒。H 2 Ti 3 O 7的出色催化性能碳纳米管归因于足够数量的羟基以及管状表面上高浓度的布朗斯台德和路易斯酸位，这对于吸附和催化反应至关重要。H