1-(6-fluoronicotinyl)-2-nitromethyleneimidazolidine | 101990-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-fluoronicotinyl)-2-nitromethyleneimidazolidine
• 英文别名: 2-fluoro-5-((2-(nitromethylene)imidazolidin-1-yl)methyl)pyridine；2-Fluoro-5-{[2-(nitromethylidene)imidazolidin-1-yl]methyl}pyridine；2-fluoro-5-[[2-(nitromethylidene)imidazolidin-1-yl]methyl]pyridine
• CAS: 101990-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₄O₂
• 分子量: 238.221
• InChiKey: AACLSZVGHNKICN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-fluoronicotinyl)-2-nitromethyleneimidazolidine 、 戊二醛 在 硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型八元二硝基新烟碱类似物的合成、晶体结构和生物学评价

  摘要：

  在二羟基中间体合成的研究中，观察到从硝基亚甲基引入硝基的偶然反应。代替预期的二羟基化合物，使用无金属催化剂 B(OH) 3在温和条件下制备了具有硝基亚甲基类似物的二硝化结构。在该反应中，建议额外的硝基来自起始材料。生物测定表明，化合物3a对豇豆蚜虫（Aphis craccivora）和粘虫（Mythimna separata）表现出良好的杀虫活性，LC 50值分别为4.9 mg/L和7.1 mg/L。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127960
• 作为产物：
  描述：

  2-(nitromethylene)imidazolidine 、 2-氟-5-吡啶甲基氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(6-fluoronicotinyl)-2-nitromethyleneimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  七元氮杂桥新烟碱类化合物的结构修饰，以研究其对蜜蜂的影响

  摘要：

  为了探索七元氮杂桥联新烟碱类化合物的结构与对蜜蜂的毒性之间的关系，通过取代吡啶环并改变吡啶环上的取代基，合成了16种新颖的七元氮杂桥联新烟碱类化合物。 ，我们先前开发的氮杂桥联新烟碱类1-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基）]-10-（2,5-二甲基苯基）-9-硝基-的吸电子基团NO 2和咪唑环2,3,5,6,7,8-六氢-1 H -5,8-表亚氨基咪唑氮杂（C-29）。cow豆蚜虫（Aphis craccivora）的杀虫生物活性。）和这些化合物的蜜蜂毒性进行了测试。一些标题化合物对against豆蚜虫具有良好的杀虫活性。结果还表明，某些标题化合物的蜜蜂毒性低于C-29和吡虫啉的蜜蜂毒性。这表明改变新烟碱类上的取代基可影响这些类似物对蜜蜂的毒性。

  DOI：

  10.1177/17475198211012237

文献信息

• 具有杀虫活性的含氮桥环化合物及其制备和 用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105461724B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明涉及具有杀虫活性的含氮桥环化合物及其制备和用途。具体地，本发明提供了通式1所示结构的化合物及其制备方法和用途，式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R、n、Z各自如说明书中所述定义。本发明还涉及包含上述化合物或农药学上可接受的盐的农用组合物，所述农用组合物的用途。所述化合物对同翅目、鳞翅目等农林业害虫，例如蚜虫、飞虱、粉虱、叶蝉、蓟马、棉铃虫、菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、粘虫等具有高的杀虫活性。
• The structure modification of seven-membered aza-brigded neonicotinoids in order to investigate their impact on honey bees
  作者：Yuce Chen、Xiaofeng Cao、Xi Chen、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1177/17475198211012237

  日期：2021.9

  analogues are synthesized by replacing the pyridine ring, and changing the substituents on the pyridine ring, the electron-withdrawing group NO2 and the imidazole ring of our previously developed aza-bridged neonicotinoid 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl)]-10-(2,5-dimethylphenyl)-9-nitro-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-5,8-epiminoimidazo azepine (C-29). The insecticidal bioactivities against cowpea aphid (Aphis

  为了探索七元氮杂桥联新烟碱类化合物的结构与对蜜蜂的毒性之间的关系，通过取代吡啶环并改变吡啶环上的取代基，合成了16种新颖的七元氮杂桥联新烟碱类化合物。 ，我们先前开发的氮杂桥联新烟碱类1-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基）]-10-（2,5-二甲基苯基）-9-硝基-的吸电子基团NO 2和咪唑环2,3,5,6,7,8-六氢-1 H -5,8-表亚氨基咪唑氮杂（C-29）。cow豆蚜虫（Aphis craccivora）的杀虫生物活性。）和这些化合物的蜜蜂毒性进行了测试。一些标题化合物对against豆蚜虫具有良好的杀虫活性。结果还表明，某些标题化合物的蜜蜂毒性低于C-29和吡虫啉的蜜蜂毒性。这表明改变新烟碱类上的取代基可影响这些类似物对蜜蜂的毒性。
• Synthesis, crystal structure, and biological evaluation of a novel eight-membered dinitration neonicotinoid analogues
  作者：Xiao Zhang、Weiwei Yu、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127960

  日期：2021.7

  intermediate synthesis, a serendipitous reaction of introducing nitro group from nitromethylene has been observed. Instead of expected dihydroxy compounds, dinitration structures with nitromethylene analogues were prepared under mild conditions by using a metal-free catalyst B(OH)3. In this reaction, the extra nitro group was suggested to be from starting material. Bioassays indicated that compound 3a showed

  在二羟基中间体合成的研究中，观察到从硝基亚甲基引入硝基的偶然反应。代替预期的二羟基化合物，使用无金属催化剂 B(OH) 3在温和条件下制备了具有硝基亚甲基类似物的二硝化结构。在该反应中，建议额外的硝基来自起始材料。生物测定表明，化合物3a对豇豆蚜虫（Aphis craccivora）和粘虫（Mythimna separata）表现出良好的杀虫活性，LC 50值分别为4.9 mg/L和7.1 mg/L。