1-(5,6-dimethoxycarbonylpyridine-3-methyl)-N,N,N-trimethylammonium bromide | 150514-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5,6-dimethoxycarbonylpyridine-3-methyl)-N,N,N-trimethylammonium bromide
• 英文别名: 3-Pyridinemethanaminium, 5,6-bis(methoxycarbonyl)-N,N,N-trimethyl-, bromide (1:1)；[5,6-bis(methoxycarbonyl)pyridin-3-yl]methyl-trimethylazanium;bromide
• CAS: 150514-78-6
• 化学式: Br*C₁₃H₁₉N₂O₄
• 分子量: 347.209
• InChiKey: HPXLXXVNESZDSQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-dimethoxycarbonylpyridine-3-methyl)-N,N,N-trimethylammonium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种取代吡啶二羧酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种取代吡啶二羧酸衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域，其可解决现有的制备5‑甲氧基甲基‑2，3‑吡啶二羧酸要求反应体系无水，其工艺条件苛刻制备流程复杂，此外还会产生大量废液，不环保的问题。本发明的制备方法在甲基化的过程中无需除水，其是在有水条件下，加入碱进行合成，然后再在含水的有机相中进行酸化、过滤，这样在精制的同时可提高产品的收率。同时由于水的存在，过滤后直接得到产品5‑甲氧基甲基‑2，3‑吡啶二羧酸和无机盐的混合物，该方法过滤废液可回收溶剂循环使用，因此该方法废水量显著少于现有技术。此外，虽然产品含无机盐，但产品质量能够满足制备咪唑啉酮系列化合物的使用。

  公开号：

  CN109467531A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙基酯 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(5,6-dimethoxycarbonylpyridine-3-methyl)-N,N,N-trimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种高效、清洁合成甲氧咪草烟的处理方法

  摘要：

  本发明涉及农药合成领域，具体涉及一种高效、清洁合成甲氧咪草烟的处理方法。以(2,3‑二甲氧羰基吡啶‑5甲基)三甲基溴化铵和2‑氨基‑2,3‑二甲基丁酰胺为原料，甲苯为溶剂合成甲氧咪草烟，反应后体系升温至60‑100℃脱除副产的三甲胺和甲醇，而后向体系中滴加入氯化氢的甲醇溶液，过滤淋洗获得精品甲氧咪草烟；滤液浓缩过滤回收溴化钠后套用至(2,3‑二甲氧羰基吡啶‑5甲基)三甲基溴化铵的合成中。本发明合成过程中回收的三甲胺和溴化钠能完全套用至原料(2,3‑二甲氧羰基吡啶‑5甲基)三甲基溴化铵的合成过程，无额外副产产生，同时无直接废水产生，进而实现生产过程的清洁性，并且经济环保。

  公开号：

  CN117756780A

文献信息

• 5-甲氧甲基-2,3-吡啶二甲酸二甲酯的制备方 法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN109053559B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种5‑甲氧甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯的制备方法，包括：①[(5,6‑二羧基‑3‑吡啶基)‑甲基]三甲基溴化铵二甲酯与甲醇钠在甲醇存在下的甲氧化反应；②向反应后的体系中加入氯化亚砜的酰氯化+酯化反应。季铵盐与甲醇钠的摩尔比为1∶1～1∶2，季铵盐与氯化亚砜的摩尔比为1∶1～1∶2，酰氯化+酯化反应时间为10～20h，酰氯化+酯化反应温度为回流。本发明的方法有效降低了副产物，提高了反应收率，最终能够得到纯度在97%以上的目标产物，反应收率可达90%以上。
• Process for Manufacturing Substituted 5-Methoxymethylpyridine-2,3-Dicarboxylic Acid Derivatives
  申请人：Cortes David

  公开号：US20110245506A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A process for manufacturing a 2,3-disubstituted-5-methoxymethylpyridine of formula (I), where Z is H or halogen; Z 1 is H, halogen, CN or NO 2 ; Y 2 is OM, and M is an alkali metal or an alkaline earth metal, comprises the step of: (i) reacting a compound of formula (II) where Q is a tertiary aliphatic or cyclic, saturated, partially unsaturated or aromatic amine; Z is H or halogen; Z 1 is H, halogen, CN or NO 2 ; Y 1 and Y 2 are each independently OR 1 , NR 1 R 2 , or when taken together Y 1 Y 2 is —O—, —S— or —NR 3 —; R 1 and R 2 are each independently H, C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with C 1 -C 1 alkoxy or phenyl optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups, C 1 -C 4 alkoxy groups or halogen atoms, or phenyl optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups, C 1 -C 4 alkoxy groups or halogen atoms; R 3 is H or C 1 -C 4 alkyl, in a methanol/H 2 O mixture, comprising at least 20% by weight H 2 O (based on the sum of water and bromide (II)), with a base comprising MOCH 3 and/or MOH, where M is alkali metal or alkaline earth metal, under pressure in a closed vessel at a temperature of from 75 to 110° C. Compounds of formula (I) are useful intermediates in the synthesis of herbicidal imidazolinones, like imazamox.

  一种制备式为（I）的2,3-二取代-5-甲氧甲基吡啶的工艺，其中Z为H或卤素；Z1为H、卤素、CN或NO2；Y2为OM，M为碱金属或碱土金属，包括以下步骤：（i）在甲醇/H2O混合物中，至少包含20％重量的H2O（基于水和溴化物（II）的总和），与包含MOCH3和/或MOH的碱基反应，其中M为碱金属或碱土金属，反应式为（II）的化合物，其中Q为三级脂肪族或环状、饱和、部分不饱和或芳香族胺；Z为H或卤素；Z1为H、卤素、CN或NO2；Y1和Y2各自独立地为OR1、NR1R2或当一起取时，Y1Y2为-O-、-S-或-NR3-；R1和R2各自独立地为H、C1-C4烷基（可选地取代为C1-C1烷氧基或苯基，可选地取代为一个至三个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子的苯基），或苯基（可选地取代为一个至三个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子），R3为H或C1-C4烷基，在封闭容器中，在温度为75至110°C的压力下进行。式（I）的化合物是合成除草剂咪唑烷酮（如伊马唑）的有用中间体。
• 一种制备咪唑啉酮化合物(I)的中间体及其应用
  申请人：山东先达农化股份有限公司

  公开号：CN116715626A

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明涉及化合物合成，具体的说是一种制备咪唑啉酮化合物(I)的中间体及其应用。一种制备咪唑啉酮化合物(I)的中间体，中间体结构式如下本发明通式II化合物由通式III化合物和含氧的胺碱反应合成，其中含氧的胺碱相较于传统生产过程中的三甲胺、三乙胺等，含氧的胺碱分子间形成了更多氢键，使其沸点更高，更难挥发，避免了生产过程中强烈腥臭味的产生，减少了环境污染，降低了工作人员的健康风险。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING METHOXY METHYL PYRIDINE DICARBOXYLATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MÉTHOXY MÉTHYL PYRIDINE DICARBOXYLATE
  申请人：ADAMA AGAN LTD

  公开号：WO2018091964A8

  公开（公告）日：2018-12-20
• Process for manufacturing substituted 5-methoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid derivatives
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2373623A1

  公开（公告）日：2011-10-12