{(2R,3R,11bS)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-3-yl}methanol | 1357385-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: {(2R,3R,11bS)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-3-yl}methanol
• 英文别名: [(2R,3R,11bS)-9,10-dimethoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-3-yl]methanol
• CAS: 1357385-48-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄
• 分子量: 411.541
• InChiKey: FVFVJCGCVLSFBJ-WPYKKVEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R,11bS)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-3-yl}methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、792.92 kPa 条件下， 反应 38.92h， 生成 (-)-protoemetinol
  参考文献：
  名称：

  Dihydrocorynanthenol、Protoemetinol、Protoemetine、3-epi-Protoemetinol 和 Emetine 的简明全合成

  摘要：

  公开了一种通过一锅三组分级联反应方法对 secologanine 色胺和多巴胺生物碱进行简明不对称组装的方法。这体现在快速...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101296
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 {(2R,3R,11bS)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-3-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Dihydrocorynanthenol、Protoemetinol、Protoemetine、3-epi-Protoemetinol 和 Emetine 的简明全合成

  摘要：

  公开了一种通过一锅三组分级联反应方法对 secologanine 色胺和多巴胺生物碱进行简明不对称组装的方法。这体现在快速...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101296