Acetaldehyde, 1-nitro-, (p-chlorophenyl)hydrazone | 23851-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetaldehyde, 1-nitro-, (p-chlorophenyl)hydrazone
• 英文别名: 4-chloro-N-[(Z)-1-nitroethylideneamino]aniline
• CAS: 23851-66-3
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₂
• 分子量: 213.623
• InChiKey: ULYGPUQXFJBUCM-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙胺 、 Acetaldehyde, 1-nitro-, (p-chlorophenyl)hydrazone 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-(4-Chloro-phenyl)-5-methoxymethyl-3-methyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Amines addition to α-nitrohydrazones: application to amidrazones and triazoles formation

  摘要：

  Primary nitro compounds can be easily converted into amidrazone by addition of amines. The best yields for primary amines are obtained with a large excess of amine as oxidation products are formed. These additions were applied to the selective formation of triazole (Buzykin reaction) and pyrrole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02188-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-偶氮苯 、 sodium nitroethane 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到Acetaldehyde, 1-nitro-, (p-chlorophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  α-硝基hydr：从伯硝基化合物形成膦酸酯衍生物的通用中间体

  摘要：

  通过与芳基重氮盐偶合，然后与亚磷酸酯进行Arbuzov型反应，伯硝基化合物很容易转化为肼代膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00208-3

文献信息

• α-Nitrohydrazones: versatile intermediates for phosphonate derivatives formation from primary nitro compounds
  作者：L El Kaı̈m、L Grimaud、N.K Jana、C Tirla

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00208-3

  日期：2002.3

  Primary nitro compounds can be easily converted into hydrazonophosphonate derivatives through coupling with aryldiazonium salts followed by an Arbuzov-type reaction with phosphite.

  通过与芳基重氮盐偶合，然后与亚磷酸酯进行Arbuzov型反应，伯硝基化合物很容易转化为肼代膦酸酯衍生物。
• Amines addition to α-nitrohydrazones: application to amidrazones and triazoles formation
  作者：Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Nirmal K. Jana、Franck Mettetal、Cornelia Tirla

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02188-3

  日期：2002.12

  Primary nitro compounds can be easily converted into amidrazone by addition of amines. The best yields for primary amines are obtained with a large excess of amine as oxidation products are formed. These additions were applied to the selective formation of triazole (Buzykin reaction) and pyrrole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.